Sommelet–Hauser重排反應

Sommelet-Hauser重排反應(Sommelet-Hauser rearrangement),以 M. Sommelet[1] 和 Charles R. Hauser[2] 的名字命名。

某些苄基季銨鹽氨基鈉或其他鹼金屬氨基鹽處理,發生重排,一個烴基遷移至芳環上的鄰位,得到相應的N-二烴基苄基類。[3] [4]


Sommelet-Hauser重排


Stevens重排反應常為反應條件下的競爭反應

反應機理

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季銨離子與鹼作用,發生去質子化,生成氮葉立德。然後,氮葉立德發生2,3-σ遷移反應,並經芳構化,得到最終產物。


 

參見

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參考資料

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  1. ^ M. Sommelet, Compt. Rend. 205, 56 (1937).
  2. ^ Simon W. Kantor, Charles R. Hauser. Rearrangements of Benzyltrimethylammonium Ion and Related Quaternary Ammonium Ions by Sodium Amide Involving Migration into the Ring. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73 (9): 4122–4131. doi:10.1021/ja01153a022. 
  3. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
  4. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.585 (1963); Vol. 34, p.61 (1954) Link頁面存檔備份,存於網際網路檔案館).