使用者:March happy/芳香族磺化反應

芳烴磺化反應是一個有機反應 。在該反應中一個在芳烴中的的氫原子通過親電芳烴替代反應被磺酸的官能團取代。 芳基磺酸被應用於洗滌劑、染料和藥物中。

化學計量學和反應機制

三氧化硫 是活性許多磺化反應中的反應物。

典型的反應條件包括與硫酸芳香族化合物共熱:

C₆H₆ + H₂SO₄ → C₆H₅SO₃H + H₂O

三氧化硫或其質子化的衍生物是親電芳香族取代中的實際親電子試劑。

為了推動平衡，可以加入脫水劑，例如亞硫酰氯。

C₆H₆ + H₂SO₄ + SOCl₂ → C₆H₅SO₃H + SO₂ + 2 HCl

氯磺酸也是一種有效的脫水劑：

C₆H₆ + HSO₃Cl → C₆H₅SO₃H + HCl

與芳香族硝化反應和大多數其他親電芳香族取代反應相反，該反應是可逆反應的。Sulfonation takes place in concentrated acidic conditions and desulfonation is the mode of action in a dilute hot aqueous acid. 由於這種可逆性，可逆性在保護芳族體系方面非常有用。由於它們的吸電子效應，可以使用磺酸酯保護基來防止親電子芳族取代。

They can also be intalled as [[directing groups to affect the position where a substitution may take place.

專門的磺化方法

已經開發了許多方法用於引入磺化方向以外的磺酸鹽基團。

Piria反應

經典的命名反應是Piria反應（R. Piria，1851），其中硝基苯與金屬亞硫酸氫鹽反應形成氨基磺酸，這是由於硝基還原和磺化的結合。

The Piria Reaction

輪胎磺化過程（錯譯！！！）

從苯胺和硫酸合成磺胺酸 。

In the Tyrer sulfonation process (1917), at some time of technological importance, benzene vapor is led through a vessel containing 90% sulfuric acid the temperature of which is increased from 100 to 180°C. Water and benzene are continuously removed in a condenser and the benzene layer fed back to the vessel. In this way an 80% yield is obtained.

應用

誘惑紅AC、一種食物着色劑，是通過包括兩次磺化反應在內的多步反應製成的。

芳香族磺酸是製備染料和許多藥物的中間體。 苯胺的磺化導致了一大批 磺胺類藥物的發明。

磺化聚苯乙烯用於製造聚苯乙烯磺酸鈉，一種水軟化處理中的常見的離子交換樹脂。

參與的反應

As a functional group, an aryl sulfonic acid exhibits two distinctive reactions:

• 當在200ºC附近的水中加熱時會發生脫磺化。 在該條件下發生的水解反應，是磺化的反過程。 發生脫磺酸反應的溫度與磺化的容易性相關：
  

RC₆H₄SO₃H + H₂O → RC₆H₅ + H₂SO₄H

This reactivity is exploited in the regiospecific conversion of 2-chlorotoluene by chlorination of p-toluenesulfonic acid, followed by hydrolysis of the intermediate.

• 當用強鹼處理時，苯磺酸衍生物通過酚鹽轉化為苯酚。

C₆H₅SO₃H + 2 NaOH → C₆H₅ONa + NaHSO₄H

參看

• 親電鹵化
• 硝化
• 高氯苯