盧卡斯試劑
盧卡斯試劑(英語:Lucas' reagent)是無水氯化鋅溶於高濃度鹽酸所配製成的一種溶液。這種溶液被用於鑑別區分低分子量的醇。反應中氯會取代短鏈醇中的羥基,生成不溶於水的氯代烷,呈現沉澱[1]。自從1930年被霍華德·盧卡斯報導以來,這個測試方法已經成為標準的鑑別方法[2]。近年來這一方法已經被各種光譜和色譜分析方法所取代。
盧卡斯測試
編輯盧卡斯測試基於一級醇、二級醇和三級醇和氯化氫反應速率的不同[3]
- ROH + HCl → RCl + H2O
等物質的量的ZnCl2 和鹽酸組成了盧卡斯試劑,在鹽酸的作用下,醇中的羥基發生質子化,脫去一分子水形成碳正離子,碳正離子和氯離子結合生成氯代烷。反應的快慢和醇對應的碳正離子穩定性有關,由於烴基的推電子性,叔碳正離子最穩定,容易生成,而伯碳正離子最不穩定,難以生成,所以可以通過反應的快慢判斷低級醇的結構[3]:
- 無可見反應,溶液不變渾濁,原物質為一級醇。
- 溶液在3到5分鐘之內變為雲霧狀,原物質為二級醇。
- 溶液立即變成雲霧狀,發生相分離,原物質為三級醇,如2-甲基-2-丁醇。
參考文獻
編輯- ^ Shriner, R. L.; Fuson, R. C. The Systematic Identification of Organic Compounds 5th. New York: John Wiley. 1956: 117–119. OCLC 732878490.
- ^ Lucas, H. J. A New Test for Distinguishing the Primary, Secondary and Tertiary Saturated Alcohols. Journal of the American Chemical Society. 1930, 52 (2): 802–804. doi:10.1021/ja01365a053.
- ^ 3.0 3.1 Kjonaas, R. A.; Riedford, B. A. A Study of the Lucas Test. Journal of Chemical Education. 1991, 68 (8): 704. doi:10.1021/ed068p704.