環十五酮
化合物
環十五酮是一種環酮,也是大環化合物,化學式C15H28O。它的結構與麝香酮相似,兩者只差一個甲基。它存在於大靈貓的臭腺中。[5][6]
環十五酮 | |
---|---|
識別 | |
CAS號 | 502-72-7 |
PubChem | 10409 |
SMILES |
|
EC編號 | 207-951-2 |
性質 | |
化學式 | C15H28O |
摩爾質量 | 224.38 g·mol−1 |
外觀 | 無色或白色針狀晶體[1] |
氣味 | 強烈麝香[1] |
密度 | 0.897 g·cm−3[1] |
熔點 | 63—65 °C(336—338 K)[2] |
沸點 | 120 °C(393 K)(0.3 mmHg)[2] |
溶解性(水) | 0.5989 mg/L[1] |
溶解性 | 與乙醇、苯混溶,可溶於丙酮[3] |
危險性 | |
致死量或濃度: | |
LD50(中位劑量)
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>5000 mg·kg−1(兔子,經皮給藥)[4] |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
製備
編輯環十五酮最早由拉沃斯拉夫·魯日奇卡於1926年通過加熱分解十六烷二酸的釷鹽合成,產率只有2%。[7]在此之後也有用噻吩[8]或環十二酮[9]開始的合成方法。
性質
編輯環十五酮是有強烈麝香的無色或白色針狀晶體,難溶於水。[1]它的晶體結構已用晶體X射線繞射表徵,15個碳原子基本共面,羰基中的氧原子則位於此平面外。環十五酮呈單斜晶系,空間群P21/c(No. 14),晶格參數 a = 15.6634 Å、b = 5.5531 Å、c = 17.6928 Å 、β = 116.315°。[10]
反應
編輯環十五酮經過與乙二醇反應生成縮酮,用苯基三甲基三溴化銨溴化,經DBN脫溴,再用酸水解,最終與甲基溴化鎂在氯化亞銅存在下反應,生成麝香酮。[11]
用處
編輯環十五酮可用作香水的芳香味化合物和固定劑,[12][13]也存在於肥皂、洗髮精等個人護理產品中。[14]全球每年都會有幾十噸的環十五酮應用於此。[12]
毒性
編輯環十五酮造成的健康風險非常小。給大鼠口服5 g/kg的環十五酮,以及給小鼠口服10 g/kg的環十五酮都沒有出現毒性。[4]環十五酮不刺激皮膚[4],沒有基因毒性和光毒性,在埃姆斯試驗中不表現為突變原。[12]
參考資料
編輯- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 Api, A.M.; Belsito, D.; Botelho, D.; Bruze, M.; Burton, G.A.; Buschmann, J.; Cancellieri, M.A.; Dagli, M.L.; Date, M.; Dekant, W.; Deodhar, C.; Fryer, A.D.; Jones, L.; Joshi, K.; Kumar, M.; Lapczynski, A.; Lavelle, M.; Lee, I.; Liebler, D.C.; Moustakas, H.; Na, M.; Penning, T.M.; Ritacco, G.; Romine, J.; Sadekar, N.; Schultz, T.W.; Selechnik, D.; Siddiqi, F.; Sipes, I.G.; Sullivan, G.; Thakkar, Y.; Tokura, Y. RIFM fragrance ingredient safety assessment, cyclopentadecanone, CAS Registry Number 502-72-7. Food and Chemical Toxicology. 2021, 156: 112474. doi:10.1016/j.fct.2021.112474.
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- ^ Nakata, Haruhiko; Hinosaka, Mari; Yanagimoto, Hayato. Macrocyclic-, polycyclic-, and nitro musks in cosmetics, household commodities and indoor dusts collected from Japan: Implications for their human exposure. Ecotoxicology and Environmental Safety. 2015, 111: 248–255. doi:10.1016/j.ecoenv.2014.09.032.