甜菜素
甜菜素 (英語:betalain)是一類紅色和黃色酪氨酸衍生色素,存在於石竹目植物中,可替代花青素色素。 甜菜素也存在於一些高階真菌中[1]。 它們在花瓣中最常見,但也可能為包含它們的植物的果實、葉子、莖和根着色。 它們包括色素,例如在甜菜中發現的色素。
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描述
編輯「甜菜素(betalain)」這個名字來自普通甜菜 (Beta vulgaris) 的拉丁文名稱,甜菜素最初就是從中提取出來的。 甜菜、九重葛屬、莧屬、和許多仙人掌的深紅色是由甜菜素的存在引起的[2]。 紅色到紫色的特殊色調是與眾不同的,不同於大多數植物中發現的花青素色素。
有兩類甜菜素[3]:
- 甜菜青素 (英語:Betacyanins)包括微紅至紫色的甜菜素。 存在於植物中的甜菜青素包括甜菜根紅素(Betanin)、isobetanin、probetanin、和neobetanin。
- 甜菜黃素 (英語:Betaxanthins)是呈黃色至橙色的甜菜素。 存在於植物中的甜菜黃素包括 vulgaxanthin、miraxanthin、portulaxanthin 和 indicaxanthin。
甜菜素在植物中的生理功能尚不確定,但有一些證據表明它們可能具有殺真菌特性[4]。 此外,已在熒光花中發現了甜菜素,儘管它們在這些植物中的作用也不確定[5]。
化學
編輯1960年,Tom Mabry 博士在蘇黎世大學首次分離出甜菜素(甜菜花青素)並發現了其化學結構[6]。 人們曾認為甜菜素與花青素有關,花青素是大多數植物中發現的微紅色素。 甜菜素和花青素都是在植物細胞液泡中發現的水溶性色素。 然而,甜菜素在結構和化學上不同於花青素,並且從未在同一植物中同時發現兩者[7][8]。 例如,甜菜素含有氮,而花青素則不含氮[2]。
現在已知甜菜素是由酪氨酸合成的芳香族吲哚衍生物。 它們在化學上與花青素無關,甚至不是類黃酮[9]。 每個甜菜素都是糖苷,由糖和有色部分組成。 光促進了它們的合成[3]。
研究最多的甜菜素是甜菜根紅素(Betanin),也稱為'甜菜根紅',因為它可能是從紅甜菜根中提取的。 甜菜根紅素是一種糖苷,水解成葡萄糖和betanidin[2]。 用作食用色素,顏色對pH酸鹼度敏感。 已知存在於甜菜中的其他甜菜素是isobetanin、probetanin、和neobetanin。介電微波加熱會影響甜菜根紅素和秈稻黃質(源自脯氨酸的甜菜黃素 )的顏色和抗氧化能力[10]。 據報導,添加 TFE(2,2,2-三氟乙醇)可提高某些甜菜素在水溶液中的水解穩定性[11]。 此外,甜菜根紅素-銪 (III) 複合物已被用於檢測細菌孢子中的吡啶二羧酸鈣,包括炭疽桿菌和蠟樣芽孢桿菌[12]。
其他重要的甜菜花青素是從莧屬植物中分離出來的莧菜鹼(amaranthine)和異莧菜鹼(isoamaranthine)。
半合成衍生物
編輯從紅甜菜中提取的甜菜根紅素[13]被用作半合成人工香豆素甜菜素的起始原料。 甜菜根紅素水解為甜菜氨酸,然後與 7-amino-4-methylcoumarin 偶聯。 由此產生的甜菜紅素被用作熒光探針,用於瘧原蟲感染的紅細胞的活細胞成像[14] 。
分類學意義
編輯甜菜素僅存在於石竹目和一些擔子菌門(蘑菇)中[15], 例如濕傘屬(蠟帽)[16] 它們在植物中出現的地方,有時會與花黃素(黃色至橙色黃酮類化合物)共存,但在植物物種中不會與花青素共存[17]。
在開花植物石竹目中,大多數成員產生甜菜素而缺乏花青素。 在石竹目的所有科中,只有石竹科(康乃馨科)和粟米草科產生花青素而不是甜菜素[15]。 甜菜素在植物中的有限分佈是石竹目的一種共有衍徵現象,儘管它們的生產已經在兩個科中消失了。
經濟用途
編輯甜菜根紅素(Betanin)在商業上用作天然食用色素。 它會導致某些無法分解的人出現甜菜尿(Beeturia, 紅色尿液)和紅色糞便。 自從通過體外In vitro方法將甜菜素鑑定為抗氧化劑[18], 可以防止低密度脂蛋白氧化[19] 以來,食品工業對甜菜素的興趣不斷增長。
參見
編輯參考文獻
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