1,3-偶極體

1,3-偶極體（1,3-dipole），也稱1,3-偶極化合物，是一類可以用偶極共振式來描述的化合物。它們屬於三原子四電子（4π）體系，至少含有一個雜原子，分子軌道與烯丙基陰離子類似。

{\rm {{\ddot {X}}-Y=Z\leftrightarrow X^{+}=Y-{\ddot {Z}}^{-}\,}}

1,3-偶極體的種類非常多，常見的包括：

名稱	結構
甲亞胺葉立德	${\rm {R_{2}C^{-}-N^{+}R=CR_{2}\leftrightarrow R_{2}C=N^{+}R-C^{-}R_{2}}}$
腈葉立德	${\rm {R_{2}C^{-}-N^{+}\equiv CR\leftrightarrow R_{2}C=N^{+}=C^{-}R}}$
甲亞胺亞胺	${\rm {RN^{-}-N^{+}R=CR_{2}\leftrightarrow RN=N^{+}R-C^{-}R_{2}}}$
重氮化合物	${\rm {R_{2}C^{-}-N^{+}\equiv N\leftrightarrow R_{2}C=N^{+}=N^{-}}}$
疊氮化合物	${\rm {N^{-}=N^{+}=NR\leftrightarrow N\equiv N^{+}-N^{-}R}}$
硝酮（氧化甲亞胺）	${\rm {O^{-}-N^{+}R=CR_{2}\leftrightarrow O=N^{+}R-C^{-}R_{2}}}$
氧化腈	${\rm {O^{-}-N^{+}\equiv CR\leftrightarrow O=N^{+}=C^{-}R}}$
羰基葉立德	${\rm {R_{2}C^{-}-O^{+}=CR_{2}\leftrightarrow R_{2}C=O^{+}-C^{-}R_{2}}}$
腈亞胺	${\rm {RC^{-}=N^{+}=NR\leftrightarrow RC\equiv N^{+}-N^{-}}}$
一氧化二氮	${\rm {N^{-}=N^{+}=O\leftrightarrow N\equiv N^{+}-O^{-}}}$
臭氧	${\rm {O^{-}-O^{+}=O\leftrightarrow O=O^{+}-O^{-}}}$

1,3-偶極體可以和烯烴、炔烴或相關化合物（親偶極體）發生環加成反應生成五元雜環化合物，稱為1,3-偶極環加成反應。

參見

Huisgen, Prof. Dr. R. Kinetics and Mechanism of 1,3-Dipolar Cycloadditions. Angew. Chem. Int. Ed. 1962, 11 (2): 633–645. doi:10.1002/anie.196306331.
Padwa, Albert. 1, 3-dipolar cycloaddition chemistry. New York: Wiley. 1984. ISBN 978-0-471-08364-1.
S. Kobayashi, K.A. Jørgensen, Cycloaddition Reaction in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim 2002