5-氨基四唑

化合物

5-氨基四唑是一種有機化合物,化學式為HN4CNH2。用於醫藥合成,以及高能有機化合物的合成,汽車安全氣囊產氣藥劑。

5-氨基四唑
英文名 5-Aminotetrazole
別名 5-AT,5-ATZ,5-氨基四氮唑
識別
CAS號 4418-61-5(無水)  checkY
15454-54-3(一水)  checkY
PubChem 20467
ChemSpider 19274
SMILES
 
  • c1([nH]nnn1)N
InChI
 
  • 1/CH3N5/c2-1-3-5-6-4-1/h(H3,2,3,4,5,6)
InChIKey ULRPISSMEBPJLN-UHFFFAOYAD
性質
化學式 HN4CNH2
摩爾質量 85.07 g·mol⁻¹
外觀 白色結晶
密度 1.502 g/cm3
沸點 170 °C(443 K)(分解)[1]
溶解性 溶於乙醇,不溶於乙醚,在18℃時能溶於85倍的水中
相關物質
相關化學品 5-氨基四唑硝酸鹽
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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氨基胍與酸性亞硝酸鈉反應,製得5-氨基四唑。此法早在1892年即已被發現。[2][3]

另一種方法為什托列(stolleet)法,以雙氰胺疊氮化鈉在酸性條件下反應,加熱至50℃左右。方程式如下:

C2H4N4 + 2 NaN3 + 2 HNO3 → 5-ATZ + 2 NaNO3[3]

反應

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  1. 在鹼性條件下被高錳酸鉀氧化,生成5,5'-偶氮四唑鈉(NaATZ)[4]
  2. 合成新型含能材料,如5-氨基四唑硝酸鹽[5]
  3. 用於安全氣囊中做產氣劑

危險性

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毒性:腹腔-小鼠LD50: 2500 毫克/公斤

與氫氧化鉀混合爆炸[6]

參考文獻

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  1. ^ 羅運軍 等. 新型含能材料. 國防工業出版, 2015. pp 25. 2.3.4 氨基四唑類高氮化合物. ISBN 978-7-118-09825-9
  2. ^ 張昭明. 5—氨基四唑的合成[J]. 南京理工大學學報, 1985(1):135-137.
  3. ^ 3.0 3.1 張蘇杭, 韓琳, 王新德. 5-氨基四唑及其衍生物的合成和應用綜述[J]. 洛陽師範學院學報, 2006, 25(5):74-78.
  4. ^ 孫艷苓, 顏冬林, 朱順官,等. 5,5』-偶氮四唑鋅的合成及表徵[J]. 含能材料, 2012, 20(3):297-301.
  5. ^ 王盟盟, 杜志明, 趙志華,等. 5-氨基四唑硝酸鹽的合成工藝優化及結構表徵[J]. 含能材料, 2014(1):17-21.
  6. ^ 存档副本. [2018-02-16]. (原始內容存檔於2018-04-16).