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物質分類

(複習國中：8上 2-1 物質的三態與性質)

• 物質
  • 純物質
    • 元素
    • 化合物
  • 混合物
    • 均勻混合物：葡萄酒、空氣、高粱酒、18K金 (金混合銀、銅、鋅等其它金屬，使硬度增加)
    • 不勻混合物：豆瓣醬、岩石、土壤
• 其中元素同素異形體是指由相同原子構成，但外觀、性質、結構上不同
  • 碳：鑽石、石墨、C₆₀ (芙、巴克球、富勒烯)、C₇₂、C₈₄、奈米碳管、木炭
  • 硫：斜方硫、單斜硫、彈性硫
  • 氧：氧、臭氧
  • 磷：黃磷 (白磷)、紅磷、黑磷、紫磷

混合物的分離

(複習國中：8上 2-1 物質的三態與性質)

• 溶解與過濾
• 傾析：不溶物顆粒大、易沉澱。如倒掉洗米水
• 蒸餾：沸點差異大適用。如從雞肉中取雞精
• 結晶：溶劑減少、溫度下降，溶質會析出。如甘蔗汁析出粗糖 (純化後就是純糖)
• 萃取：利用某物質對於兩種互不相容的溶劑之溶解度差異，將某物質從溶解度小的溶劑移到溶解度大的溶劑。如用四氯化碳或環乙烷萃取出水中的碘
• 層析：溶液中多種成分在固定相的介質中隨溶劑移動之速而分離。如濾紙層析法：色素利用酒精當溶劑在濾紙上分離開來 (與濾紙吸附力越大的物質，展開距離越短)
• 抽濾：利用壓力差加快過濾速度
• 分餾：利用揮發性 (沸點)差異。如分離石油

重要定律

(複習國中：8上 6-3 物質結構與原子、8下 1-1 化學反應與質量守恆)

• 質量守恆定律
  • 拉瓦節 (近代化學之父)提出
  • 化學反應後，各物質質量總和不變

	元素	化合物	質量比	敘述
定比定律	2~多	1	固定比	普魯斯特提出，一化合物不管從何而來，各成分元素的質量比恆為一定值
倍比定律	2	多	簡單整數比	道耳頓提出，兩種元素生成兩種或多種化合物時，若某一元素質量相等，另一個元素會呈簡單整數比

• 原子說
  • 道耳頓提出
  1. 原子不可分割 (後被推翻)
  2. 相同元素之原子的質量和性質相同 (後被推翻：同位素，化學性質相同，但質量和物理性質不同)
  3. 不同元素之原子的質量和性質不同 (後被推翻：同量素，不同元素具有相同質量，如¹⁶N、¹⁶O)
  4. 不同元素之原子可以簡單整數比結合成化合物
  5. 化學反應後原子數量和種類均不變
  • 原子說可以解釋：質量守恆定律 (第5點)、定比定律 (第2、4點)、倍比定律 (第2、4點)
• 氣體化合體積定律
  • 給呂薩克提出
  • 同溫同壓下，化學反應中的反應物、產物中的氣體物質，反應之體積呈簡單整數比
  • 道耳頓的原子說撞壁，和第1點衝突到
  • 亞佛加厥完美解釋，請見下
• 亞佛加厥定律 (分子說)
  • 亞佛加厥提出
  • 同溫同壓下，同體積的氣體含有同數目的分子，分子由原子組成
  • 系數比=分子數比=莫耳數比=氣體體積比 (複習國中：8下 1-3 反應式與化學計量)

原子量與分子量

(複習國中：8下 1-2 原子量、分子量與莫耳)

• 國際純化學暨應用化學聯合會 (IUPAC)以¹²C為標準，規定¹²C=12amu (atomic mass unit，原子質量單位)
• 平均原子量
  • 有同位素的元素其各同位素在自然界的存量百分比不同，有高有低，要加權計算才可以求出
  • 如³⁵Cl含量75%、³⁷Cl含量25%，則Cl的平均原子量為：35×75%+37×25%=35.5 (amu)，這就是我們平常看到的氯的原子量

莫耳

(複習國中：8下 1-2 原子量、分子量與莫耳)

• 定義：1莫耳為12克¹²C所含的原子個數，共有6.02×10²³ (國中學的是6×10²³)
• 亞佛加厥數 (N_A)：6.02×10²³
• $1amu={\frac {1}{N_{A}}}g=1.66\times 10^{-24}g$
• 莫耳體積：1莫耳物質的體積
  • 氣體莫耳體積：
    • STP：0℃、1atm (標準溫壓)下為22.4升
    • NTP：25℃、1atm (常溫常壓)下為24.5升
• $mol={\frac {g}{amu}}={\frac {N}{6.02\times 10^{23}}}={\frac {V}{22.4(STP)}}={\frac {V}{24.5(NTP)}}=C_{M}\times V$
  • mol是莫耳，g是質量，amu是原/分子量，N是原/分子個數，V是體積，C_M是莫耳濃度

溶液

(複習國中：8上 2-2 水溶液、8下 3-3 酸和鹼的濃度)

• 溶質是被溶解，產生狀態變化的物質
• 以多者為溶劑，少者為溶質。但在有水的情況下，水永遠當溶劑

濃度

• 重量百分濃度 (%)：溶質重 (克)除以溶液重 (克)再乘以100%，溶解度適用
• 體積莫耳濃度 (C_M)：溶質莫耳數 (mol)除以溶液體積 (升)，滴定適用
• 百萬分點濃度 (ppm)：溶質重 (克)除以溶液重 (克)再乘以10⁶ppm，污染物濃度適用
  • 或是$Nppm={\frac {Ng}{10^{6}g}}\doteqdot {\frac {Nmg}{1kg}}\doteqdot {\frac {Nmg}{lL}}$ (分子皆是溶質，分母皆是溶液)
• 體積百分率 (V%)：溶質體積除以溶液體積再乘以100%，酒精濃度適用

稀釋&配製

• 安全吸球：A是擠空氣，S是吸溶液，E是排溶液，和分度吸量管搭配使用
• 容量瓶：刻度為50毫升，裝溶液用
• 量筒：刻度為5毫升，秤量溶液用
• 滴定管：刻度為1毫升，滴定用，甚至也可秤量溶液

溶解度與溶解量

(複習國中：8上 2-2 水溶液)

• 飽和溶液：定溫定量溶劑可溶解的溶質已是最大量，產生一個動平衡狀態
• 不飽和溶液：加入溶質還能再溶解
• 過飽和溶液：已超過最大量，但沒有沉澱，是不穩定狀態，有擾動就會變成飽和溶液。
• 溶解度：定溫定壓下，飽和溶液的濃度
  • 任意比例互溶的物質溶解度無限大，例如酒精溶於水
• 同類互溶：有機物溶於有機溶劑，無機物溶於無機溶劑
  • 補充：說明清大溶屍案媒體亂報，用硝酸鉀和鹽酸製成的王水是無機溶液，身為有機物的人類不可能溶解
• 大部分固體都是溫度越高溶解度越高
• 氣體都是溫度越低壓力越高溶解度越高。壓力對固體、液體溶解度成效不明顯

原子

歷史

(複習國中：8上 6-3 物質結構與原子) (連結物理：物理 1下 2-2 原子與原子核的組成)

• 古希臘：有人提出沒有實驗根據的理論
• 道耳頓：原子說
• 伏打：發明電池
• 法拉第：利用電池進行電解實驗
• 湯姆森：發現電子、荷質比
  • 利用陰極射線管 (氣體放電管、克魯克斯管)證明陰極射線是帶負電的粒子
  • 荷質比 (電量:質量)均為1.76×10⁸庫侖/克
  • 認為電子是均勻分佈在原子中 (葡萄乾布丁模型)
• 密立坎：測出電子電量
  • 利用油滴實驗測出電子電量為-1.60×10^-19庫侖
  • 將其代入荷質比可求出電子質量
• 拉賽福：發現原子核
  • 利用α粒子散射實驗，發現大部分的α粒子 (⁴He²⁺)直接穿過金箔，表示原子內部有很大的空白，質量聚集在一個帶正電的核上
• 拉賽福：發現質子
  • 以α粒子撞擊氮原子核
• 查兌克：中子
  • 以α粒子撞擊鈹原子核

構造

(複習國中：8上 6-3 物質結構與原子) (連結物理：物理 1下 2-2 原子與原子核的組成)

	電荷量	質量	荷質比	備註
電子	-1.60×10-19庫侖	最輕	質子的1840倍，很大就是了
質子	+1.60×10-19庫侖	其次	遠小於電子
中子	0庫侖 (不帶電)	最重	0	只有氫 (1H)沒有中子

• 公式：
  • 電子數=質子數 (電中性時)
  • 質量數=質子數+中子數
  • 中子數=質量數-質子數
• 同位素：原子序 (質子數)相同但質量數不同 (即中子數不同)的元素，彼此化性相同、物性不同

電子

(連結物理：物理 1下 8-2 原子光譜)

• 前四殼層為K、L、M、N
• 電子距離原子核越近，能量越小 (能階越低)
• 基態：所有電子均在最低可能能階
• 吸能量後躍至激發態，但因不穩定而掉回來，屆時產生特定頻率的光 (像在爬樓梯，頻率不連續)
• 不同能階躍遷例子：極光、LED、螢光棒、日光燈、霓虹燈、煙火
• 氫原子光譜顯示電子能階的特性
• 殼層距離原子核越遠，能容納更多電子
  • 第n層最多能容納2n²個電子，但M層 (n=3)當最外層時，實際上只能8個，而不是18個
• 基態時，先佔有最低能量的殼層
• 第n週期的元素，最外殼層是第n層
• 最外殼層稱為價殼層，其中的電子稱為價電子
• A族元素除了氦以外，價電子數就是族數
• 同一族價電子數相同 (8A族除外)，化性相似
• 路易斯電子點式：將價電子點在元素符號 (不可使用中文)周圍

週期表

(複習國中：8上 6-4 週期表)

• 早期門德列夫以原子量排列，但後來錯誤越來越多...
• 所以現代改依原子序排列 (因為莫斯利分析被陰極射線撞的重金屬的X射線頻率，發現了原子序)，共18族、7週期
• 族
  • 同族化性相似
  • A族 (典型元素、主族元素)
    • 同一族價電子數相同 (8A族除外)
  • B族 (過渡元素)
    • 均為金屬
• 週期

離子

• 主族元素 (典型元素，1A~8A族)會利用得失價電子讓自己的電子排列變成跟鄰近的鈍氣 (8A族)一模模一樣樣
  • 為了呈現安定的狀態；鈍氣最安定了
• 主族金屬易形成陽離子，會失去電子
• 非金屬易形成陰離子，會得到電子

族	1A 1	2A 2	3A 13	4A 14	5A 15	6A 16	7A 17	8A 18
範圍	全	全	金屬	-	非金屬	非金屬	全	全
得失電子	失1個	失2個	失3個	-	得3個	得2個	得1個	穩定
價數	+1	+2	+3	-	-3	-2	-1	穩定

族

(複習國中：8上 6-4 週期表)

• 鹼金屬 (1A族、第1族)
  • 活性大
  • 常溫下和水起劇烈反應，產生氫氣、鹼性氫氧化物
  • 鹼金屬氧化物溶於水，產生鹼性溶液
• 鹼土金屬 (2A族，第2族)
  • 鈹 (Be)不與水反應；鎂 (Mg)和沸水、高溫蒸氣反應，產生氫氣；鈣 (Ca)、鍶 (Sr)、鋇 (Ba)在常溫下和水起反應，產生氫氣
  • 鹼金屬氧化物溶於水，產生鹼性溶液
• 鹵素 (7A族，第17族)
  • 鹵素氫化物溶於水，產生酸性溶液

比大小

• 原子大小
  • 同族：原子序越大，半徑越大
  • 同週期：原子序越大，半徑越小
• 離子大小
  • 同一元素：正價越大，半徑越小；負價越大，半徑越大
  • 同族：原子序越大，半徑越大
  • 同電子數：原子序越大，半徑越小

元素分類

• 依導電性
  • 金屬：有光澤、延展性佳 (金最佳)、導電度佳 (銀、銅最佳，汞最差。溫度越高導電度越差)、導熱度佳、形成陽離子、氧化物多鹼性、最活潑的是Fr (因原子序大，最外層電子不易受束縛)
  • 非金屬：石墨和碘有光澤、石墨導電度佳、鑽石導熱度佳、形成陰離子、氧化物多酸性、最活潑的是F₂
  • 類金屬 (半導體元素)：硼 (B)、矽 (Si)、鍺 (Ge)、砷 (As)、銻 (Sb)、碲 (Te)、釙 (Po)、At
    • 溫度升高，導電性增大，摻入適當元素可提高導電度
• 依氧化物酸鹼性
  • 酸性氧化 (多非金屬)：溶於水呈酸性 (CO、NO不溶於水)
  • 鹼性氧化 (多金屬)：溶於水呈鹼性
  • 兩性元素：不溶於水，可溶於酸或鹼中
    • 鉻 (Cr)、鎵 (Ga)、鋁 (Al)、鋅 (Zn)、錫 (Sn)、鈹 (Be)、鉛 (Pb)
    • 可溶於強酸、強鹼，產生氫氣
• 週期性

化學式

• 實驗式 (簡式)：最簡整數比
  • 式量：實驗式中各原子量之和
  • 只能用實驗式表示：金屬、離子化合物 (金屬+非金屬)、共價網狀物 (如二氧化矽、碳 (鑽石、石墨)、SiC、氮化硼)、聚合物
• 分子式：實際分子個數
  • 分子量：分子式中各原子量之和
  • 分子式不一定與實驗式相同
• 結構式：用化學鍵連結各原子，多數不能表示分子形狀
• 同分異構物：同分子式異結構式，例如乙醇和甲醚。具相同質量百分率組成
• 示性式：表示官能基 (表物質特性的原子或原子團)
• 質量百分率組成：元素原子量和÷分子量或式量×100%

求化學式

• 求實驗式
  • 測定
    • 碳重=二氧化碳重÷44×12 (氫氧化鈉後提取)
    • 氫重=水重÷18×2 (過氯酸鎂先提取)
    • 氧重=總重-碳重-氫重
• 求分子式：實驗式乘以n

化學反應式

• 狀態
  • 氣態(g)
  • 液態(ℓ)
  • 固態(s)
  • 水溶液(aq)
• 系數表示參與反應的莫耳數/個數比
• 完全反應：所有反應物能用的都變成產物
• 限量試劑：先被用完的那個

常見範例

• 有含碳酸根 (CO₃^2-)或碳酸氫根 (HCO₃^2-)的物質，遇到酸會產生CO₂
  • H+O：通常產生H₂O
• 酸+鹼→鹽+水 (酸鹼中和)
• 有機化合物+O₂：C產生CO₂、H產生H₂O
• 鹼金屬+水：產生H₂
• 活性大的金屬+酸：產生H₂

平衡

• 原子不滅、電荷不減、質量守恆

化學計量

• 系數比=分子數變化比=莫耳數變化比=同溫同壓下的氣體體積變化比 (亞佛加厥定律)=同溫同積下的氣體壓力變化比=水溶液、氣體體積莫耳濃度變化比
• 步驟
  1. 化學反應式平衡
  2. 量值轉換成莫耳數
  3. 找出限量試劑
  4. 求出
• 反應百分率/分解百分率：反應量 (分解量)÷原始量×100%
• 產量百分率 (產率)：實際產量÷理論產量×100%

化學反應中的能量

• 熱含量 (H，焓)
  • 無法得知一物質的熱含量，只能知道變化
• 溫度越高、質量越大，熱含量越大。熱含量：氣＞液＞固
• 反應後熱含量-反應前熱含量
  • 正數，吸熱反應，X+熱量→Y+Z，如電解、溶化、蒸發、大部分固體溶於水
  • 負數，放熱反應，Y+Z→X+熱量，如燃燒、凝結、凝固、氣體溶於水、酸鹼中和、稀釋酸或鹼
• 熱量：會隨着系數倍數增加或減少而與之做相同增減 (即同乘n)。逆寫反應式要變相反數。無法作為判斷反應速率或發生與否的依據，因為須高於活化能反應才得進行
• 莫耳生成熱
  • 標準狀態：25℃，1atm
  • 反應物為標準態元素，產物為1莫耳物質，ΔH即為莫耳生成熱
    • 標準態元素：氮氣 (N_2(g))、石墨 (C_(s))、氧氣 (O_2(g))、斜方硫 (S_8(s))、白磷/黃磷 (P_4(s))
  • 標準態元素的莫耳生成熱為0
• 莫耳燃燒熱
  • 標準狀態：25℃，1atm
  • 反應物為1莫耳物質加上O₂，為燃燒反應且完全燃燒，ΔH即為莫耳燃燒熱
  • 不可燃物質的莫耳燃燒熱為0
  • 非燃燒反應 (只是普通的吸熱反應)
    • N_2(g)+O_2(g)→2NO_(g)
    • N_2(g)+2O_2(g)→2NO_2(g)
• 赫斯定律 (黑斯定律)
  • 反應熱和反應物、產物的狀態有關，無關反應途徑
  • 定律來源為能量守恆定律
  • 以下公式適用於所有反應
    • 反應後熱含量-反應前熱含量
    • 產物生成熱-反應物生成熱
    • 反應物燃燒熱-產物燃燒熱

能量&能源

• 能量可互相轉換且守恆
• 能源可分成再生和非再生

化石燃料

(複習國中：生科 9下 5-1 能源的演進與種類)

• 煤
  • 由古代植物碳化所形成
  • 年代越久，碳含量越高，燃燒時放熱越多、發煙越少 (燒到不是碳的東西就會發煙)
  • 煤礦分四種
    • 含碳量、放熱量：泥煤＜褐梅＜煙煤＜無煙煤
    • 發煙量：泥煤＞褐梅＞煙煤＞無煙煤
  • 乾餾 (化學反應)後產物
    • 揮發性成分：煤氣 (H₂、CH4)、氨 (NH3)、煤溚 (含苯液體)
    • 非揮發性成分：煤焦 (C)
      • 加水可變成水煤氣 (CO+H₂)
      • 加CaO可變成電石 (CaC₂)，再加水可變成乙炔 (C₂H₂)
      • 可作為燃料、還原鐵礦 (煉鐵時使用)
• 石油
  • 由古代動植物轉換所形成，主要成分為烷 (碳氫化合物)
  • 分餾 (物理反應)，將混合物原油利用沸點分餾後產生較純的混合物

含碳數	分餾溫度	產物	用途	備註
1~4	＜20℃	石油氣 (甲~丁烷)	燃料	天然瓦斯：甲烷 (CH4)、乙烷 (C2H6) 液化石油氣：丙烷 (C3H8)、丁烷 (C4H10)
5~6	20~60℃	石油醚 (戊烷、己烷)	有機溶劑
5~12	20~200℃	汽油 (己烷、庚烷、辛烷)	汽油、有機溶劑
12~16	175~300℃	煤油	飛機燃料、燈油
15~18	250~400℃	柴油	大型車、火車燃料
18~40	＞350℃	蠟油	潤滑油、蠟質	原油從此層進入分餾塔
＞40	黏稠殘渣	重油瀝青	發電廠燃料、柏油路	重油經過熱裂解可產生品質較佳的汽油

• • 汽油
    • 震爆：導致損害引擎、降低引擎動力
    • 辛烷值：抵抗震爆的指數。標準：正庚烷為0，異辛烷為100
      • 碳數越多辛烷值越高，直鍵較支鍵高
      • 可低於0或高於100
    • 含鉛汽油：添加四乙基鉛 (Pb(C₂H₅)₄)以提高辛烷值，但會傷害觸媒轉化器 (鉑鈀銠合金，將CO、NO、NO₂轉成CO₂、N₂、H₂O)、造成空氣污染，所以用甲基第三丁基醚取代，變成無鉛汽油
    • 92、95、98無鉛汽油：抗震爆程度相當於92%、95%、98%的異辛烷 (但不是含有之)，辛烷值同92、95、98
• 天然氣
  • 由古代動植物轉換所形成，主要成分為烷 (碳氫化合物)
  • 可在天然氣田、油田、煤礦層中提取
  • 主要是甲烷 (CH₄)、乙烷 (C₂H₆)，次有丙烷 (C₃H₈)、丁烷 (C₄H₁₀)
  • 無臭、無毒
  • 可作為燃料、製備氫氣和甲醇 (CH₃OH)、氨、尿素 ((NH₂)₂CO)
• 熱值：每單位質量或體積的燃料所能放出的熱
  • 烷類碳數越少熱值越高
  • 氫氣的熱值很高

化學電池

(複習國中：9下 1-4 電池)

• 氧化：得到氧；失去電子；價數 (氧化數)增加
• 還原：失去氧；得到電子；價數 (氧化數)減少
• 還原力 (氧化電位)：還原別人的能力；把自己氧化的能力 (活性)
• 構造
  • 電極
  • 化學上
    • 陽極：被氧化的電極
    • 陰極：被還原的電極
  • 物理上
    • 正極：電子流出的電極
    • 負極：電子流入的電極
• 鹽橋：高濃度可溶鹽類、多孔隔板，以維持電中性、形成通路

鋅銅電池

1. 判斷兩極氧化電位，氧化電位大者失電子，氧化，為陽極；氧化電位小者得電子，還原，為陰極
2. 陽極解離 (陽極半反應)
3. 陰極之溶液解離
4. 陰極溶液離子和電子組合成陰極材質 (陰極半反應)
5. 鹽橋解離，以維持電中性

步驟	鋅銅電池
1	鋅 (陽)＞銅 (陰)
2	Zn→Zn2++2e-
3	CuSO4→Cu2++SO42-
4	Cu2++2e-→Cu
5	KNO3→K+ (往陰極)+NO3- (往陽極)
全反應	Zn+Cu2+→Zn2++Cu

• 電荷流動
  • 外電路：電子
  • 內電路：離子
• 可簡記 Zn | Zn²⁺ || Cu²⁺ | Cu
• 電極
  • 鋅：陽極、負極，失去電子
  • 銅：陰極、正極，得到電子
• 鋅減少之莫耳數等於銅增加之莫耳數
• 陰極改變不影響電壓 (如銅改碳棒)；陽極改變影響電壓 (如鋅改鋁電壓增加)

常見電池

	名稱	陰極	陽極	電解液	電壓	介紹
一次電池	酸性乾電池 (錳乾電池、碳鋅電池)	二氧化錳/碳棒	鋅筒	氯化銨、氯化鋅、二氧化錳、澱粉	1.5V	碳棒只是為了導出電流，不參與反應 放電一段時間後電壓會降低
	鹼性電池	二氧化錳、碳	鋅粉、氫氧化鉀	氫氧化鉀、二氧化錳	1.5V	電壓較穩、放電時間較長、不產生氣體、低溫保有原性能
	一次鋰電池	二氧化錳	鋰	LiClO4 (溶於有機溶液)	3V	即鈕扣型電池
二次電池	鋰離子電池	石墨 (含鋰)	LiCoO2		3.7V	可重複充電多次 用於流動電話或筆記型電腦
	高分子鋰離子電池			高分子凝膠狀材料	3.6V
	鉛蓄電池 (電瓶、鉛酸電池)	二氧化鉛	鉛板	硫酸	2V	常串連6顆，電壓12V 放電：電解液濃度下降、密度下降、pH值上升 充電：電解液濃度上升、密度上升、pH值下降
燃料電池	氫氧燃料電池	多孔性石墨板 (鍍鉑黑)		強鹼性：KOH 質子交換膜型：高分子聚合物	0.7V	價格昂貴、無污染
		氧氣	氫氣

其它能源

(複習國中：9上 3-4 能量守恆定律與能源、生科 9下 5-1 能源的演進與種類)

核能

(連結物理：物理 1下 2-2 原子與原子核的組成)

• 質能守恆、質量數守恆、質子數守恆
• E=mc² (產生能量=損失質量×光速²)
  • E限用J (焦耳)；m限用kg (公斤)；c即3×10⁸
• 核分裂
  • 哈恩、邁特納發現以慢中子撞擊鈾235原子核，會使之分裂，並釋放巨大能量 (一公克即可產生9×10¹³焦耳)
  • 鏈鎖反應：撞擊後同時產生新元素和3個中子，那3個中子又去撞鈾235...，如果刻意不控制，那就可製造原子彈
• 核聚變
  • 恆星能量來源，需極高溫高壓
  • 原料
    • 氘：蘊含於海水
    • 氚：中子撞擊鋰原子核

再生能源

• 太陽能
  • 光化轉換
  • 光電轉換
    • 熱發電
    • 光發電
  • 光熱轉換
• 生質能
• 風力能
• 地熱能
• 水力能
• 海洋能
  • 潮汐發電
  • 波浪發電
  • 海洋溫差發電
  • 海流發電
• 能源作物
  • 纖維、澱粉、糖料
  • 油料
  • 柴薪
  • 藻類

化學反應

常見反應

• 化合反應
  • 元素-元素、元素-化合物、化合物-化合物 結合，產生一種物質
  • A+B→AB
  • 2Mg_(s)+O_{2 (g)}→2MgO_(s)
• 分解反應
  • 一種化合物分解
  • AB→A+B
  • 2H₂O_{2 (aq)}→O_{2 (g)}+2H₂O_(ℓ) (通常有MnO₂催化)
  • CaCO_{3 (s)}→CaO_(s)+CO_{2 (g)}
  • CaCO_{3 (s)}→Ca_(s)+C_(s)+O_{3 (g)} (需要極高能量，通常不可能)
• 取代反應 (置換反應)
  • 化合物中一元素被取代
  • AB+C→AC+B
  • Cl_{2 (g)}+2NaBr_(aq)→Br_{2 (ℓ)}+2NaCl_(aq)
  • 失去電子活性 (離子化活性)大小：鋰＞銣＞鉀＞銫＞鋇＞鍶＞鈣＞鈉＞鎂＞鋁＞錳＞鋅＞鉻＞鐵＞鈷＞鎳＞錫＞鉛＞氫＞銅＞汞＞銀＞鉑＞金
    • 週期表中金屬越往下，活性越大；非金屬越往上，活性越大
  • 燃燒活性大小：鉀＞納＞鈣＞鎂＞鋁＞碳＞鋅＞鐵＞錫＞鉛＞氫＞銅＞汞＞銀＞鉑＞金
• 複分解反應 (複取代反應)
  • 兩化合物分解再重新配對
  • 可能產生沉澱或氣體
  • AB+CD→AC+BD
  • Zn_(s)+CuSO_{4 (aq)}→ZnSO_{4 (aq)}+Cu_(s)
• 燃燒反應
  • 有些反應也屬於化合反應，但當一反應有起劇烈氧化還原反應並產生光、熱時屬之
  • A+O₂→AO₂
  • 2C₈H_{18 (ℓ)} (辛烷)+25O_{2 (g)}→16CO_{2 (g)}+18H₂O_(ℓ)

沉澱反應

• 沉澱表
  • 可溶
    • NH₄⁺、H⁺、1A⁺ 遇到 任何陰離子
    • CH₃COO^-、NO₃^-、ClO₄^-(過氯酸根) 遇到 任何陽離子
  • 難溶 (沉澱)
    • Cl^-、Br^-、I^- 遇到 Hg₂²⁺(亞銀)、Cu⁺(亞銅)、Ag⁺、Tl⁺(亞鉈)、Pb²⁺
    • SO₄^2- 遇到 Ca²⁺、Ba²⁺、Sr²⁺、Pb²⁺
    • CrO₄^2-(鉻酸根) 遇到 Sr²⁺、Ba²⁺、Ag⁺、Pb²⁺
    • S^2-(硫負離子) 遇到 不是 NH₄⁺、1A⁺、H⁺、2A²⁺
    • C₂O₄^2-(草酸根) 遇到 不是 NH₄⁺、1A⁺、H⁺、Be²⁺、Mg²⁺
    • OH^- 遇到 不是 NH₄⁺、1A⁺、H⁺、Ca²⁺、Sr²⁺、Ba²⁺
    • CO₃^2-、SO₃^2-(亞硫酸根)、PO₄^3- 遇到 不是 NH₄⁺、1A⁺、H⁺
  • 微溶
    • CaSO₄
    • CaOH
    • CH₃COOAg
    • Ag₂SO₄
  • 先沉澱再溶解
    • PbCl₂因溶解度，可溶於熱水
    • 碳酸鹽、亞硫酸鹽、硫化物、磷酸鹽、草酸鹽、金屬氫氧化物會溶解於酸並釋出氣體
    • 兩性元素Mⁿ⁺ (Cr³⁺、Ga³⁺、Al³⁺、Zn²⁺、Sn²⁺、Be²⁺、Pb²⁺)加鹼液會形成沉澱XOH，但加過量強鹼會產生氫氧錯離子 (X(OH)₄^n-4)而溶於水中
    • Cr³⁺、Cd²⁺、Ag⁺、Co³⁺、Ni²⁺、Cu²⁺、Zn²⁺加鹼液會形成沉澱XOH，但加過量氨水會產生氨錯離子而溶於水中
  • 統整：《沉澱ing》唱、詞：國立台灣師範大學附屬高級中學，曲：五月天
• 沉澱物顏色
  • XCl：白，如AgCl、Hg₂Cl₂
  • XBr：淡黃，如AgBr
  • XI：黃，如AgI
  • XSO₄：白，如BaSO₄、SrSO₄、PbSO₄
  • XSO₃：白，如BaSO₃
  • XS：黑，如CuS、Ag₂S、HgS。例外為白色的ZnS (硫化鋅)
  • XOH：色彩斑斕，如Al(OH)₃ (氫氧化鋁；白)、Fe(OH)₃ (氫氧化鐵；紅棕)、Fe(OH)₂ (氫氧化亞鐵；淡綠)、Cu(OH)₂ (氫氧化銅；淡藍)
  • XCO₃：白，如CaCO₃、Ag₂CO₃
  • XC₂O₄：白，如CaC₂O₄、BaC₂O₄
  • XCrO₄：黃，如BaCrO₄、PbCrO₄。例外為磚紅色的Ag₂CrO₄ (鉻酸銀)
  • XPO₄：白，如Ca₃(PO₄)₂
• 水合離子顏色
  • Cr³⁺：綠
  • Fe³⁺：褐
  • Co²⁺：淡紅
  • Cu²⁺：藍
  • Fe²⁺：綠
  • Ni²⁺：綠
  • Mn²⁺：淡紅
  • MnO₄^-：紫
  • MnO₄^2-：綠
  • CrO₄^2-：黃
  • Cr₂O₇^2-：橙
• 應用
  • 離子分離
  • 硬水軟化
    • 硬水：含Ca²⁺或Mg²⁺的水
    • 加入碳酸鈉 (Na₂CO₃)可產生沉澱CaCO₃和MgCO₃
  • 工業製取鎂
    1. 加強鹼至濃縮海水中，產生沉澱Mg(OH)₂
    2. 加入鹽酸，產生氯化鎂 (Mg₂Cl)
    3. 電解熔融態氯化鎂 (Mg₂Cl_(ℓ))，陰極產生鎂 (Mg_(ℓ))
  • 檢驗二氧化碳

電解質

(複習國中：8下 3-1 電解質)

• 電解質溶於水解離，負離子與氫端相連，正離子與氧端相連
• 溶於水但不解離則不導電 (如蔗糖)
• 分子化合物
  • 其中的酸、氨為電解質
  • 酸：H-、-COOH
  • 鹼：NH₃、胺
  • 僅水溶液態 (aq)可導電，固態 (s)、熔融態 (ℓ)不導電
• 離子化合物
  • 均為電解質
  • 鹼：金屬氫氧化物
  • 鹽：NH₄ (銨根)或金屬 與 非金屬或酸根
  • 水溶液態 (aq)、熔融態 (ℓ)可導電，固態 (s)不導電
• 補充：金屬 (不屬於電解質)
  • 固態 (s)、熔融態 (ℓ)可導電，氣態 (g)因離子距離過遠、水溶液態 (aq)不存在，因此皆不導電
• 阿瑞尼斯提出電解質解離說 (電離說)
  • 通直流電時，陽離子往負極 (陰極)，陰離子往正極 (陽極)
  • 解離/游離/電離：電解質在水中溶解 (或處於熔融態)可以釋放出陽 (正)離子、陰 (負)離子
  • 電解質水溶液必為電中性
    • 每個正、負離子所帶的電量不一定相等
    • but，正離子總電量必等於負離子總電量
• 淨離子反應式：將旁觀離子 (兩邊同時存在的離子)從化學反應式中刪去
• 強電解質：幾乎完全解離
  • 強酸：HCl、HClO₄、HI、HBr、HNO₃、H₂SO₄
  • 強鹼：NaOH等鈉、鉀、銣、銫、鈣、鍶、鋇的氫氧化物
  • 鹽類 (易溶於水者)：NaCl_(aq)
• 弱電解質：部分解離
  • 弱酸：CH₃COOH、H₂CO₃
  • 弱鹼：NH₄OH

酸鹼反應

(複習國中：8下 3-1 電解質)

• 酸
  • [H⁺]＞[OH^-]
  • 與活性大的金屬反應，產生氫氣
  • 許多酸與碳酸鹽類 (含HCO₃^-、CO₃^2-的化合物)反應，產生CO₂，為先沉澱再溶解的例子。如清除鍋垢
  • 如乙酸 (醋酸；CH₃COOH)、甲酸 (蟻酸；HCOOH)、檸檬酸、乙酰柳酸 (阿士匹靈；常搭配鹼性胃藥服用)、硫酸 (H₂SO₄)、硝酸 (HNO₃)、鹽酸 (HCl)、磷酸 (H₃PO₄)
• 鹼
  • [OH^-]＞[H⁺]
  • 有澀味、滑膩感
  • 如氫氧化鎂+氫氧化鋁+碳酸鈣 (制酸劑；胃藥；Mg(OH)₂+Al(OH)₃+CaCO₃)、碳酸氫納 (小蘇打；焙用鹼；NaHCO₃；NaOH+H₂CO₃)、碳酸納 (蘇打；洗滌鹼；Na₂CO₃；NaOH+H₂CO₃)、氫氧化納 (NaOH)、氨水 (NH_{3 (aq)}；NH₄OH)
• 阿瑞尼斯提出酸鹼學說
  • 只適用於水溶液
  • 定義 (為絕對定義，非其它學說之相對定義)
    • 酸：在水中產生H⁺
    • 鹼：在水中產生OH^-
• 通常非金屬氧化物溶於水為酸性，金屬氧化物溶於水為鹼性，CO、NO、CuO不溶於水呈中性
• 命名
  • 不含氧酸：常溫下為氣態，溶於水成為酸
    • HF、HCl、HBr、HCN、H₂S
    • H_nY_(g)/Y化氫：氟化氫、氯化氫、溴化氫、氰化氫、硫化氫
    • H_nY_(aq)/氫Y酸：氫氟酸、氫氯酸 (俗名鹽酸)、氫溴酸、氫氰酸、氫硫酸
  • 含氧酸
    • H_nYO_m/Y酸：H₂SO₄/硫酸、H₃PO₄/磷酸、HNO₃/硝酸 (不叫氮酸)、H₂CO₃/碳酸、HClO₃/氯酸、H₂MnO₄/錳酸、H₂CrO₄/鉻酸、H₂Cr₂O₇/二鉻酸
    • 下跟最高氧化數有關

Y的含氧酸	過酸 過Y酸	正酸 Y酸	亞酸 亞Y酸	次酸 次Y酸
硫的含氧酸	-	H2SO4	H2SO3	-
氮的含氧酸	-	HNO3	HNO2	-
磷的含氧酸	-	H3PO4	H3PO3	H3PO2
氯的含氧酸	HClO4	HClO3	HClO2	HClO
錳的含氧酸	HMnO4	H2MnO4	-	-

• • 鹼
    • M(OH)_n
    • 金屬只有一種價數：氫氧化M。如NaOH/氫氧化鈉、KOH/氫氧化鉀、Ca(OH)₂/氫氧化鈣
    • 金屬擁有多種價數：氫氧化M+氫氧化亞M並用 或 氫氧化M(價數)。如：
      • Fe(OH)₃/氫氧化鐵 或 氫氧化鐵(III)、Fe(OH)₂/氫氧化亞鐵 或 氫氧化鐵(II)
      • Sn(OH)₄/氫氧化錫 或 氫氧化錫(IV)、Sn(OH)₂/氫氧化亞錫 或 氫氧化錫(II)
• 分類：依在水中可以解離的H⁺或OH^-數量
  • 酸 (H⁺即質子)
    • 單質子酸 (一元酸)
    • 多質子酸 (多元酸)
      • 二質子酸 (二元酸)
      • 三質子酸 (三元酸)
  • 鹼
    • 一元鹼
    • 多元鹼
      • 二元鹼
      • 三元鹼
• 水的解離
  • 25℃時，水中[H⁺]=[OH^-]=10^-7 M
    • 離子積常數 (K_w)=[H⁺]×[OH^-]=10^-14 M²
• 離子積常數 (K_w)只會被溫度影響
  • 溫度提高，乘積也變大
  • 定溫時：加入酸，[H⁺]變大、[OH^-]變小；加入鹼反之
• 四大公式
  • [H⁺]×[OH^-]=10^-14 M²
  • pH=-log[H⁺]：如[H⁺]=10^-3，則pH=3
  • pOH=-log[OH^-]：如[OH^-]=2×10^-5，則pOH=5-log2≒4.7
  • pH+pOH=14
• 酸鹼中和
  • 酸+鹼→鹽+水+熱
  • H⁺的莫耳數=OH^-的莫耳數
  • 中和熱：應用很少，因酸鹼中和的放熱常常過熱
  • 莫耳中和熱
    • 產物的水為1莫耳，ΔH即為莫耳中和熱
• $mol={\frac {g}{amu}}=M\times L$
  • mol是莫耳，g是質量，amu是原/分子量，L是溶液體積，M是莫耳濃度
• 酸鹼指示劑：本身即為一種有機弱酸或有機弱鹼

酸鹼指示劑	變色範圍	酸	中	鹼
甲基橙	3.2~4.4	紅或黃	黃	黃
廣用	4.0~10.0	紅-橙-黃	綠	藍-紫
甲基紅	4.2~6.3	紅或黃	黃	黃
石蕊	4.5~8.3	紅	不變色	藍
溴瑞香草酚藍 (BTB)	6.0~7.6	黃	不變色	藍
酚紅	6.8~8.4	黃	不變色	紅
酚酞	8.2~10.0	無	無	紫紅
茜素黃R	10.1~12.0	黃	黃	黃或紅

• • 天然指示劑：如紫高麗菜汁、紅洋蔥汁、紅鳳葉汁

氧化還原反應

(複習國中：8下 2-2 氧化與還原)

• 氧化：得到氧；失去電子；氧化數增加
• 還原：失去氧；得到電子；氧化數減少
• 氧化數
  • ≠價數
  • 規則順序
    1. 元素態 氧化數=0
    2. 離子態 氧化數=電荷數 (價數)
    3. 化合物 第一系列
       • F 氧化數=-1
       • 1A、Ag 氧化數=+1
       • 2A、Sn 氧化數=+2
       • Al、Sc 氧化數=+3
    4. 化合物 第二系列
       1. H 氧化數=+1
       2. O 氧化數=-2
    5. 化合物 其它的用算的。總氧化數=物質電荷數，故電中性的總氧化數為0；離子的總氧化數為價數
• 氧化還原反應判斷法
  • 氧化數發生改變
  • 有元素參與
  • 有氧氣參與
  • 漂白、生鏽、光合作用、呼吸作用、電池充放電、電解、燃燒、煙火
  • 非氧化還原：酸鹼中和、沉澱反應
• 自身氧化還原：H₂O₂將1莫耳拿去氧化、1莫耳拿去還原，還原產生H₂O，氧化產生O₂

• 氧化劑：準備要被還原的物質，可以氧化別的物質；氧化數減少者
  • 氧氣、氯 (易變成Cl^-，降低氧化數)、臭氧、漂白水 (含次氯酸鈉)、雙氧水、過錳酸鉀、二鉻酸鉀
• 還原劑：準備要被氧化的物質，可以還原別的物質；氧化數增加者
  • 維他命C&E (抗氧化劑)、二氧化硫、氫氣、焦炭 (含碳)、一氧化碳 (易變成CO₂，增加氧化數)

• 補充：對氧活性：X＞Y＞Z
  • 最強氧化劑：ZO (最會失去氧；最討厭氧；最難以與氧結合)
  • 最強還原劑：X (最會氧化；最喜歡氧；最容易與氧結合)
    • 活性：XO＜YO＜ZO

物質構造與特性

• 路易斯電子點式
  • (複習高中：1上 2-2 原子中的電子排列)
  • 共用價電子
• 八隅體法則
  • 鈍氣 (惰性氣體)的化學性質安定
  • 原子可藉由共用價電子或得失價電子讓自己的電子數跟附近的鈍氣一樣，以變安定，變成八隅體 (若變的與氦同則為二隅體)
  • 共用價電子：非金屬-非金屬結合
  • 得失價電子：金屬-非金屬結合
• 化學鍵
  • 只有鈍氣為單原子，無化學鍵
  • 兩個原子間的相互吸引力，使兩原子穩定聚在一起
  • 化學反應：化學鍵重新排列組合，破壞&建設

化學鍵

化學鍵	離子鍵	共價鍵		金屬鍵
組成	金屬原子+非金屬原子	非金屬原子		金屬陽離子、電子海
物質	離子固體	分子	網狀固體	金屬固體
方向性	無	有	有	無
鍵能 (KJ/mol)	150~400 (3)	150~400 (3)		50~150 (1)
結合方式	庫侖靜電力	共用價電子 (原子核與共用電子對的引力)		金屬陽離子與電子海的引力

固體	離子固體	分子固體	共價網狀固體	金屬固體
化學鍵	離子鍵	共價鍵		金屬鍵
組成粒子	陰離子、陽離子	分子	原子	陽離子、自由電子
化學式	實驗式 (簡式)	分子式	實驗式 (簡式)	實驗式 (簡式)
熔點	高 (第二高)	低	高 (第一高)	皆有 (第三高)
延展性	無	無	無	有
性質	硬、易碎	柔軟、易變形	堅硬 (3D網狀排列者)	硬軟皆有
導電性(s)	無	無	無 (石墨有)	有
導電性(ℓ)	有	無	無	有
導電性(aq)	多有	少有 (酸鹼有)	無	無 (不存在)
水溶性	多可溶	多難溶	不溶	不溶

• 離子團與其它元素結合是用離子鍵，離子團內的元素自己是用共價鍵
• 熔點 (mp)
  1. 共價網狀固體熔化時要破壞共價鍵 (C_(s)，鑽石)
  2. 離子固體熔化時要破壞離子鍵 (NaCl_(s))
  3. 金屬固體熔化時要破壞金屬鍵 (Cu_(s))
  4. 分子固體熔化時只要破壞分子間的吸引力 (H₂O_(s))

離子鍵

• 金屬原子 (含NH₄⁺)+非金屬原子 (含酸根、OH^-)
  • 金屬原子失去價電子，非金屬原子得到價電子
• 以庫侖靜電力形成離子鍵
• 氯化鈉 (NaCl_(s))
  • 以面心立方堆積
    • 配位數為6
    • 單位距離為1的有6顆
• 化學性質 (化性)由電子數決定
• 離子化合物 (離子固體)
  • 以實驗式 (簡式)表示
  • 熔點、沸點高
  • 多易溶於水
  • 為電解質，水溶液態 (aq)、熔融態 (ℓ)可導電，固態 (s)不導電
  • 延性、展性差

共價鍵

• 非金屬原子以共用價電子形成共價鍵
• 鍵結電子對 (bp)：共用的價電子
• 孤電子對 (lp)：又稱未鍵結電子對，未共用價電子
• 未成對電子對：奇數顆價電子
• 以氯 (Cl₂)為例，bp+lp=4對 (昔稱8顆)
• 原則上共用價電子都是使用外層電子，但CsF₃，Cs卻使用了1顆外層電子和2顆內層電子
• 鍵級
  • 單鍵：σ鍵×1
  • 雙鍵：σ鍵×1、π鍵×1
  • 參鍵：σ鍵×1、π鍵×2。如氮氣、乙炔、氰化氫、一氧化碳
• 路易斯結構式
  1. 算出價電子個數，再換成對數
  2. 畫中心原子、外圍原子，並分別畫上單鍵
  3. 剩下的電子對數給外圍電子，滿足八隅體
  4. 剩下的電子對數給中央電子
  5. 若中央電子無法滿除八隅體，則利用多鍵 (雙鍵、參鍵)解決
• 共振：有一單鍵可以放在不同地方形成雙鍵，故有多種表示法。如CO₃^2-、SO₂、NO₃^2-、SO₃、NO₂
• 不符合八隅體的粒子
  • 價電子個數為奇數者：NO、NO₂
  • 鈹、硼等弱金屬：BeCl₂、BCl₃、BF₃
  • 第三週期以上的5A、6A、7A可超過八隅體：PF₅、PCl₅、SF₆
• 種類
  • 一般共價鍵：兩原子各提供一電子形成共價鍵 (單鍵)
    • 極性共價鍵：兩不同原子結合，某A電子把電子拉較近，略帶負電荷 (偏負)，某B則略帶正電荷 (偏正)
    • 非極性共價鍵：兩相同原子結合
  • 配位共價鍵：一原子提供兩電子形成共價鍵 (單鍵)。如NH₄⁺
• 鍵結量

族	價電子數	元素	鍵結量 (單鍵數)
1A	1	Li、Na、K	1
2A	2	Be、Mg、Ca	2
3A	3	B、Al	3、4
4A	4	C、Si	4
5A	5	N、P	3、4
6A	6	O、S	2、3
7A	7	F、Cl	1

• 鍵能：打斷化學鍵的能量。H-H鍵能為436 kJ/mol，代表形成會放出436kJ，破壞須吸收436kJ
• 鍵長：兩原子的核距離。H-H鍵長為74pm (0.74Å)
• 鍵級 (鍵數)：CO₂為2級，CO₃^2-為1又1/3級 (凡共振，就會不是整數)
• 同鍵級時，原子半徑越小，鍵長越短，鍵能越大
• 鍵級越大，鍵長越短，鍵能越大
• 分子固體
  • 分子間引力弱，熔點、沸點低
  • 大部分皆不可導電 (無法解離)，只有酸鹼 (NH₃)的水溶液態 (aq)可導電
  • 延性、展性無，硬度小、易碎
  • 以分子式表示
• 網狀固體
  • 鑽石/金剛石 (C)
    • 三維立體網狀，由小正四面體組成
    • 全單鍵，鍵級為1
    • 折射率大
    • 導電性差
    • 導熱性極佳：藉由碳原子振動
    • 熔點高、硬度大
    • 最硬的天然物質
  • 石墨 (C)
    • 二維平面網狀，由小六角形組成
    • 有單鍵、雙鍵共振，，鍵級為1又1/3
    • 熔點高、硬度小
    • 具導電性，可當電極，因為碳原子的部分價電子 (非定域電子)像金屬自由電子般移動 (未定域化)
    • 沿平面方向為良導體，沿垂直方向為絕緣體
  • [分子固體]巴克球/佛氏球/富勒烯/球烯 (C₆₀)
    • 12個五角環、20個六角環
  • [不屬於分子固體、網狀固體]奈米碳管 (C)
    • 將一層碳捲成中空圓柱，兩端為半個巴克球
  • 石墨烯 (C)
    • 單層石墨
    • 導熱性佳、堅固易脆
    • 導電性極佳
  • 矽 (Si)
    • 結構類似鑽石 (由小正四面體組成)
    • 半導體
  • 二氧化矽/石英/水晶/瑪瑙 (SiO₂)
    • 結構類似鑽石 (由小正四面體組成)
    • 硬度大、絕緣體
  • 碳化矽/金剛沙 (SiC)
    • 結構類似鑽石
  • 硼 (B)
    • 由小二十面體組成
  • 氮化硼 (BN)

金屬鍵

• 金屬陽離子與電子海 (很多自由電子)的引力形成金屬鍵
• 合金也能用金屬鍵結合
• 金屬特性
  • 延性、展性佳。第一名：金
  • 大部分為銀白色
  • 導熱性佳
  • 導電性佳。第一名：銀
  • 溫度升高，導電度下降 (半導體：溫度升高，導電度上升)
• 金屬用途：鑄造器物、飾品、還原劑、血壓計、燈絲、合金

有機化合物

(複習國中：8下 第5章 有機化合物)

• 烴類：只含有碳、氫
  • 依有無苯
    • 脂肪烴
      • 鏈狀烴
        • 烷類：C_nH_2n+2 (n≧1)
        • 烯類：C_nH_2n (n≧2)
        • 炔類：C_nH_2n-2 (n≧2)
      • 脂環烴 (n≧3)
        • 環烷：C_nH_2n
        • 環烯：C_nH_2n-2
    • 芳香烴：含苯環
  • 依C的鍵級
    • 飽和烴：均單鍵，如烷類、環烷
    • 不飽和烴：有多鍵，可再加氫，如烯、炔、芳香烴
  • 含一個...
  • CC雙鍵：少2個H
  • 環：少2個H
  • CC參鍵：少4個H
  • 苯環：少8個H
• 同分異構物：分子式同，結構不同，物性化性都不同
  • 結構異構物
    • 碳鍵異構物
    • 位置異構物
    • 官能基異構物
  • 立體異構物
    • 幾何異構物 (順反異構物)：同側一樣即無順反 (a≠b且d≠e才有順反)
    • 鏡像異構物 (左右旋異構物)

飽和烴

• 烷類
  • C_nH_2n+2 (n≧1)，均為單鍵
  • 無色無味不溶於水
  • 常溫常壓，1~4個碳為氣體，5~17個碳為液體，18個碳以上為固體
  • 熔點、沸點隨着碳數增加而上升。例外為丙烷的熔點低於甲烷、乙烷
  • 天然氣：甲烷 (CH₄)、乙烷 (C₂H₆)
  • 液化石油氣 (加壓液化，燃燒時為氣體)：丙烷 (C₃H₈)、丁烷 (C₄H₁₀)
  • 瓦斯、打火機油 (加壓液化，燃燒時為氣體)：丁烷 (C₄H₁₀)
  • 蠟燭、地板蠟：石蠟，含十八烷 (C₁₈H₃₈)~五十烷 (C₅₀H₁₀₂)，烷類因此又稱石蠟烴
  • 異構物 (括號內為學名)
    • 如丁烷 (C₄H₁₀)：正丁烷 (丁烷)、異丁烷 (2-甲基丙烷)
    • 如戊烷 (C₅H₁₂)：正戊烷 (戊烷)、異戊烷 (2-甲基丁烷)、新戊烷 (2,2-二甲基丙烷)
  • 命名
    • 前10個以天干命名，以後則用數字
    • 俗名
      • 正：直鏈異構物
      • 異：有一個支鍵
      • 第三個異構物 (只適用於戊烷、己烷)
  • IUPAC系統命名法
    • 最長鏈當母體 (載體)
    • 最靠近取代基的一端之最低號標明取代基位置
    • 有兩個等長鏈時，取代基較多者為主鏈
    • 數字數字間用「,」
    • 數字國字間用「-」
    • 數字為位置，國字為個數
    • 中文先寫甲基，再寫乙基 (英文是先寫ethyl(乙基)，再寫methyl(甲基)，按字母序)
• 環烷
  • C_nH_2n (n≧3)，均為單鍵
  • 無色無味不溶於水
  • 只有一處出現一個支鍵，不須加上「1-」，但出現兩個則要加「1,1-」
  • 位置由有支鍵處起算
  • C-C單鍵不可旋轉，可能會有順反異構物

不飽和烴

• 烯類
  • C_nH_2n (n≧2)，有含雙鍵
  • 僅有乙烯為平面分子，其餘為立體 (因為有CH₃)
  • 含有雙鍵的最長鏈為主鏈，雙鍵所在位置需標號 (若3個C以下不需編號，即乙烯、丙烯)
  • 標號從最靠近雙鍵的該端標起，取代基 (支鏈)就順應此標號寫
    • 雙鍵連結2、3，要標2 (以小為主)
  • 兩個雙鍵就稱二烯
  • CC雙鍵不得旋轉，故可能有順反異構物
  • 乙烯、丙烯為植物賀爾蒙，可催熟水果
  • 烯類可製成塑膠 (高分子聚合物)，如聚乙烯、聚丙烯
• 環烯
  • C_nH_2n-2 (n≧3)，有含一雙鍵
  • 不需標號，但有取代基 (支鏈)時就需從取代基起算，至於順逆時針就依是否為最小數
• 炔類
  • C_nH_2n-2 (n≧2)，有含一參鍵
  • 含有參鍵的最長鏈為主鏈，參鍵所在位置需標號 (若3個C以下不需編號，即乙炔、丙炔)
  • 標號從最靠近參鍵的該端標起，取代基 (支鏈)就順應此標號寫
    • 參鍵連結2、3，要標2 (以小為主)
  • 兩個參鍵就稱二炔
  • 無順反異構物
  • 乙炔
    • 焊接金屬
    • 聚乙炔加入碘或鈉，可製導電塑膠
  • 丙炔：火箭燃料
  • 1-丁炔：易燃氣體
  • 2-丁炔：揮發性液體
• 環炔
  • C_nH_2n-4 (n≧8)

芳香烴

• 芳香族化合物
  • 有些具有芳香味，含有苯或苯的衍生物
  • 如香草精、柳酸鉀酯/冬青油 (綠油精成分)、苯甲酸、多氯聯苯、戴奧辛
• 芳香烴
  • 只有含C、H的芳香族化合物
  • 如苯 (C₆H₆)、甲苯 (C₇H₈)、對二甲苯、聯苯 (C₆H₆)、萘 (C₁₀H₈)、蒽 (C₁₄H₁₀)、菲 (C₁₄10₆，即蒽中間的苯飛起來)，後三者為併基
• 苯
  • 為平面六角形結構
  • 共振，其中有三個邊是雙鍵，故有兩種可能，通常簡化成苯環
  • 歷史
    • 法拉第從鯨魚油中分離出苯
    • 米契里赫將安息香膠和灰石的混合物中製成苯
    • 克古列夢到蛇咬自己尾巴，想出了苯環
• 萘 (焦油腦，C₁₀H₈)
  • 白色晶體，有色、有味
  • 難溶於水，可溶於乙醇、乙醚等有機溶劑
  • 昇華為氣體
  • 製成萘丸，可驅蟲、防腐 (但有時會被假裝成樟腦丸販售)
• 苯 (安息油，C₆H₆)
  • 無色、有味
  • 揮發性液體，凝固時為無色晶體
  • 難溶於水，可溶於乙醇、乙醚、丙酮、四氯化碳等有機溶劑
  • 能溶解脂肪、樹脂、橡膠等有機化合物
  • 會誘發白血病，故常以甲苯取代
  • 易燃
  • 製造塑膠、染料、清潔劑、殺蟲劑、藥物
• 甲苯 (C₇H₈)
  • 無色、有味
  • 揮發性液體
  • 性質與苯相似
  • 製造燃料、炸藥，做為油漆溶劑
• 烷基苯
  • 取代基為烷基
  • 如(1-)甲(基)苯、(1-)乙(基)苯
• 異構物
  • 1,2-二甲(基)苯：鄰二甲苯
  • 1,3-二甲(基)苯：間二甲苯
  • 1,4-二甲(基)苯：對二甲苯
• 其它取代基
  • 乙烯(基)苯 同 苯(基)乙烯，兩者取決於用誰當母體
  • 2,4,6-三硝基(-1-)甲(基)苯 (TNT)：甲基優先編號

官能基

類別	官能基	酸鹼性
鹵烴	鹵素	中
烷	烷基	中
烯	烯基	中
炔	炔基	中
醇	羥基	中
酚		酸
醚	醚基	中
不適用	羰基	不適用
醛	醛基	中
酮	酮基	中
酸	羧基	酸
酯	酯基	中
胺	胺基	鹼
酰胺	酰胺基	中

• 除了羰基外，不可出現官能基中又有另一官能基的情況，如羧基裏不可再圈出羥基
• 醇&醚
  • 同碳數的醇和醚互為同分異構物 (C_nH_2n+2O)
  • 醇：含有羥基
    • [一元醇]甲醇 (木精，CH₄O/CH₃OH)
      • 極毒，導致失明或死亡
      • 做為燃料、有機溶劑，製造甲醛，工業酒精成分之一
      • 與水任一比例互溶
    • [一元醇]乙醇 (酒精，C₂H₆O/C₂H₅OH)
      • 從穀物、水果發酵
      • 做為溶劑、消毒劑、燃料、酒
      • 不含水的乙醇稱為絕對酒精
      • 與甲醇、汽油、染料混合可得工業酒精
      • 體積百分75%乙醇溶液為外用酒精
      • 與水任一比例互溶
      • 檢驗法：和鈉反應產生氫氣
    • [一元醇]2-丙醇 (異丙醇，C₃H₈O/C₃H₇OH)
      • 做為溶劑、消毒劑
      • 體積百分75%異丙醇溶液為外用酒精
      • 與水任一比例互溶
    • [二元醇]乙二醇 (C₂H₄(OH)₂/CH₂OHCH₂OH)
      • 有機溶劑、汽車水箱防凍劑、達克綸、塑膠原料
      • 飛機外部除冰 (微毒，故常用丙二醇、丙三醇代替)
      • 與水任一比例互溶
    • [三元醇]丙三醇 (甘油，C₃H₅(OH)₃/CH₂OHCHOHCH₂OH)
      • 皂化反應的產物
        • 油脂+氫氧化鈉→肥皂 (脂肪酸鈉鹽)+甘油 (丙三醇)
      • 甜味、吸水性強
      • 甜味劑、保濕劑、硝化甘油、樹脂原料
      • 飛機外部除冰
      • 與水任一比例互溶
  • 醚
    • 烴基-O-烴基
    • 二甲醚 (甲醚，C₂H₆O/CH₃OCH₃)
      • 甲醇脫水而得
      • 與乙醇為同分異構物
      • 無色、清香氣體
      • 可溶於水、乙醇、丙酮
      • 燃料、冷媒
    • 二乙醚 (乙醚，C₄H₁₀O/CH₃CH₂OCH₂CH₃)
      • 與丁醇為同分異構物
      • 液體
      • 有機溶劑、麻醉劑
      • 難溶於水，用於萃取
      • 揮發性，易爆炸
• 醛&酮
  • 同碳數的醛和酮互為同分異構物 (C_nH_2nO)
  • 均含有羰基
  • 甲醛 (HCHO)
    • 平面分子
    • 毒性，刺激味氣體
    • 易溶於水、乙醚、丙酮、苯
    • 製造樹脂，如尿素甲醛樹脂 (黏着劑)
    • 37%飽和水溶液即為福爾馬林 (防腐劑)
    • 和三聚氰胺聚合製成美耐皿
  • 丙酮 (CH₃COCH₃)
    • 立體分子，立體部分在於CH₃
    • 毒性，揮發性液體
    • 易溶於水、有機溶劑
    • 去光水
• 羧酸&酯
  • 同碳數的羧酸和酯互為同分異構物 (C_nH_2nO)
  • 羧酸
    • 甲酸 (蟻酸，HCOOH)
      • 腐蝕性
      • 螞蟻、蜜蜂含有
      • 皮膚接觸會紅腫
      • 含有醛基
      • 與水任意互溶
    • 乙酸 (醋酸，CH₃COOH)
      • 食用醋含5%乙酸
      • 樹脂、纖維素工業原料
      • 與水任意互溶
      • 含水量不滿1%的醋酸為冰醋酸，熔點16.6℃
    • 苯甲酸 (安息香酸，C₆H₅COOH)
      • 難溶於水
      • 白色晶體
      • 食物防腐劑
      • 與氫氧化納反應可製成苯甲酸鈉 (食物防腐劑)
  • 酯
    • 酯化反應：羧酸+醇→酯+水 (C_ㄅH_ㄆCOOH+C_ㄇH_ㄈOH→C_ㄅH_ㄆCOOC_ㄇH_ㄈ+H₂O)
    • 乙酸甲酯 (CH₃COOCH₃)
      • 乙酸+甲醇
      • 有機溶劑
    • 乙酸乙酯 (CH₃COOC₂H5)
      • 乙酸+乙醇
      • 有機溶劑
      • 水果酒含有
    • 乙酸異戊酯 (CH₃COOC₅H11/CH₃COOCH₂CH₂CH(CH₃)₂)
      • 乙酸+異戊醇
      • 有機溶劑
      • 香味劑
      • 香蕉、葡萄等含有
• 胺
  • 甲胺 (甲基胺，CH₃NH₂)
    • 魚腥味 (加酸可緩解)
    • 氣體
    • 易溶於水，水溶液為鹼性
    • 化工原料
  • 乙胺 (乙基胺，CH₃CH₂NH₂)
    • 氨氣味
    • 氣體
    • 易溶於水，水溶液為鹼性
    • 化工原料
  • 二甲胺 (二甲基胺，(CH₃)₂NH)
  • 三甲胺 (三甲基胺，(CH₃)₃N)
  • 萊克多巴胺 (瘦肉精，C₁₈H₂₃NO₃)
• 酰胺
  • 甲酰胺 (HCONH₂)
    • 無色液體
    • 易溶於水，水溶液為中性
    • 製造磺胺消炎藥
    • 嬰兒地墊含有
  • N,N-二甲基甲酰胺 (HCON(CH₃)₂)
  • N-甲基乙酰胺 (CH₃CONHCH₃)

結合生物

(連結生物：生物 1下 1-2 細胞的構造)

• 醣類 (碳水化合物)
  • 多羥基醛或多羥基酮及其衍生物
  • 單醣
    • 六碳糖 (C₆H₁₂O₆)：六個碳原子，如葡萄糖、果糖、半乳糖 (三者互為同分異構物)
    • 五碳糖 (戊醣)：五個碳原子，如核糖 (RNA，C₅H₁₀O₅)、去氧核糖 (DNA，C₅H₁₀O₄)
  • 雙醣 (C₁₂H₂₂O₁₁)：麥芽糖 (2葡萄糖)、蔗糖 (葡萄糖+果糖)、乳糖 (葡萄糖+半乳糖) (三者互為同分異構物)
  • 多醣：寡醣 (低聚醣，3~10個單醣)、澱粉、纖維素、肝醣 (後三者均為聚合物)
  • 單糖×2-H₂O→雙糖
  • 澱粉水解：澱粉→糊精→麥芽糖→葡萄糖
  • 單醣
    • 葡萄糖
      • 白色晶體
      • 易溶於水
      • 光合作用、醣類水解產物
      • 能量來源
    • 果糖
      • 白色晶體
      • 易溶於水
      • 蜂蜜、果實含
      • 甜度最高
    • 半乳糖
      • 白色晶體
      • 易溶於水
      • 乳汁含有
      • 乳糖水解產物
      • 嬰兒頭腦發展重要物質
  • 雙醣
    • 蔗糖
      • 葡萄糖+果糖
      • 白色晶體
      • 易溶於水
      • 甘蔗、甜菜含
      • 製造紅糖、白砂糖
    • 麥芽糖 (飴糖)
      • 2葡萄糖
      • 無色晶體
      • 易溶於水
      • 麥芽含
      • 澱粉水解產物
      • 製造糖果
    • 乳糖
      • 葡萄糖+半乳糖
      • 無色晶體
      • 易溶於水
      • 乳汁含
      • 製造藥丸糖衣
  • 多醣
    • 寡醣 (低聚醣)
      • 3~10個單醣
      • 具甜味
      • 不易被人體分解、吸收
      • 能促進腸道好菌生長
    • 澱粉
      • 200~4000個
      • 種子、塊根含
      • 光合作用產物
      • 與碘液 (I₂，碘分子)反應成深藍色 (與I^-，碘離子反應就不會)
    • 纖維素
      • 2000~26000個
      • 細胞壁、棉花、木材、麻含
      • 光合作用產物
      • 人體的酶無法消化
      • 做為酒精、再生能源 (因水解產生葡萄糖)
      • 製造紙、炸藥
    • 肝醣 (動物性澱粉)
      • 10000~120000個
      • 肌肉、肝臟含
      • 體內過量葡萄糖會轉換成肝醣，不足時會轉換回去
• 蛋白質 (胺基酸)
  • 胺基酸：含有胺基、羧基的有機化合物
  • α-胺基酸：胺基、羧基接在同一個碳上。最簡單的α-胺基酸為甘胺酸 (2-胺基乙酸)，另外來有麩胺酸 (2-胺基戊二酸)、麩胺酸一納 (味精)
  • 蛋白質
    • 由α-胺基酸縮合的聚合物
    • 最小的蛋白質為胰島素
    • 生命的基石
    • 結構
      • α-螺旋結構：有分子內氫鍵，為毛皮、蹄角、羽毛等結構
      • β-褶板結構：僅分子間氫鍵，為蠶絲等結構
• 脂肪 (脂肪酸)
  • 脂肪酸：羧酸。依是不是只有單鍵分為飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸 (不飽和脂肪酸有順反異構物，故還有順式脂肪酸、反式脂肪酸)
  • 脂肪
    • 3脂肪酸+1甘油酯化而成的化合物脂肪酸甘油酯 (三酸甘油酯，C₃H₅(RCOO)₃)
    • 中性，多為混合物，但不是聚合物
    • 飽和脂肪
      • 固體，性質穩定
      • 動物性脂肪含，例外為棕櫚油
    • 不飽和脂肪
      • 液體，性質不穩定
      • 植物性脂肪含
      • 在鎳催化下加氫製造成飽和脂肪，但反應過程會產生反式脂肪
      • 順式脂肪：自然界的大部分不飽和脂肪
      • 反式脂肪：人造奶油、乳瑪琳、酥油等人工食品，可能導致糖尿病、心臟病
• 核酸 (核苷酸)
  • 核糖：戊醣，五碳糖，分為核糖 (C₅H₁₀O₅)、去氧核糖 (C₅H₁₀O₄)
  • 核苷酸：由磷酸、戊醣、含氮鹼基結合
  • 核酸：核苷酸聚合物，分為核醣核酸 (RNA)、去氧核醣核酸 (DNA)
  • (連結生物：生物 2上 4-3 遺傳物質)
  • 含氮鹼基：
    • 腺嘌呤(A)
    • 鳥糞嘌呤(G)
    • 胞嘧啶(C)
    • 胸腺嘧啶(T)：DNA獨家專有
    • 尿嘧啶(U)：RNA獨家專有
  • 含氮鹼基配對 (A-U/T、C-G)原則

生活中的化學

• 化學：實驗室裏少量研究
• 化工：工廠裏大量製造，將實驗室研究成果放大規模，易發生事故
• 水的處理
  • 硬水：含Ca²⁺或Mg²⁺的水
  • 害處
    • 鍋垢降低熱傳導 (鍋垢可用酸去除)
    • 降低肥皂效果，失去作用
  • 檢驗：肥皂水檢驗，沒有起泡且有沉澱，為硬水
  • 軟化
    • [淨化]煮沸法：鈣鎂離子產生沉澱後過濾
    • [淨化]蘇打法：鈣鎂離子產生沉澱後過濾，可能造成水鹼性太強
    • [淨化]陽離子交換法：天然泡沸石或陽離子交換樹脂吸附鈣鎂離子
    • [純化]蒸餾：得純水
• 自來水
  1. 靜置：曝氣，增加溶氧，加速微生物分解有機物質 (化學變化)
  2. 凝聚：加入硫酸鋁、明礬，微粒沉降
  3. 過濾：活性碳吸附有機物質 (物理變化)
  4. 消毒
     • 臭氧消毒：利用強氧化力來殺菌，費用高
     • 氯氣消毒：利用強氧化力來殺菌，但會產生三氯甲烷致癌
     • 次氯酸鈉、次氯酸鈣消毒
• 空氣污染
  • 硫氧化物：二氧化硫、三氧化硫和與水反應成亞硫酸、硫酸，造成酸雨 (pH＜5.6)
  • 碳氧化物：一氧化碳中毒、二氧化碳吸收紅外光造成溫室效應
  • 氮氧化物：二氧化氮引起肺炎，一氧化氮、二氧化氮破壞臭氧層，氮氧化物形成光煙霧
  • 烴類：苯、聯苯致癌，醛形成光煙霧
  • 氟氯碳化物
  • 懸浮微粒
  • 觸媒轉換器：由鉑、銠、鈀製成，可將烴類、一氧化碳、氮氧化物轉化成水、二氧化碳、氮氣 (為表面化學的範疇：用固體當催化劑，雖不能均勻，但可以回收再利用)
• 水污染
  • 優養化：氮、磷污染，藻類大量繁殖
  • 有機化合物污染測定
    • 生化需氧量 (BOD)：細菌分解有機物質消耗的氧氣
    • 化學需氧量 (COD)：化學反應有機物質消耗的氧氣
    • 值越大污染越嚴重
  • 解決
    • 曝氣
    • 加活性污泥，用微生物分解有機物質
• 土壤污染
• 熱污染 (廢熱)：排放熱氣、熱水，使溫度上升影響生物生存
• 5R
  • 減量：如禁塑膠吸管
  • 再使用
  • 新生土地
  • 能源回收
  • 物料回收
• 綠色化學
  • 從過程消除污染
  • 合理使用資源，符合永續發展
  • 提高能源效率，如使用微波爐、超聲波取代化石燃料 (瓦斯爐)
• 原子經濟
  • 目標產物質量÷反應物質量×100%
  • 若有副產物 (不是目標產物的產物)就會降低原子經濟
  • 原子經濟100%，不產生副產物
  • 也可將副產物應用，成為目標產物以提高原子經濟
• 奈米技術
  • 1奈米=1×10^-9公尺
  • 定義：長、寬、高中有至少一方向為1~100奈米
  • 性質和傳統塊材 (微米以上)差異大
  • 表面積大，表面原子活性大於內部原子
  • 自然界
    • 蓮花出淤泥而不染
    • 羽毛浸水不濕
    • 壁虎四肢黏附力
  • 奈米碳管：石墨捲曲，質量輕，強度大
  • 奈米二氧化鈦光觸媒：照紫外光時可殺菌、淨化空氣
• 材料化學
  • 光電化學電池：有陽光時太陽能轉成電能，產物為氫氣、氧氣；無陽光時用氫氣、氦氣作為燃料，產物為水
  • 導電聚合物：如聚乙炔，CC單鍵和CC雙鍵交替的塑膠，加入碘或鈉。可捲曲，具有半導體導電度、發光性
  • 精密陶瓷
  • 液晶：有機化合物，可用電場控制液晶分子排列，影響光穿透性，本身不發光。可製液晶顯示器 (LCD)，光源為背後的LED燈
• 生物技術

<高中化學結束 (第一類組)>

參考文獻

• 《高中互動式教學講義．基礎化學(一)全》，翰林出版，2016年8月版
• 《普通高中基礎化學(一)全一冊》，翰林出版，2010年4月初版，2016年8月四版
• 《高中無敵講義．基礎化學(二)全》，翰林出版，2017年8月版
• 《普通高中基礎化學(二)全一冊》，翰林出版，2011年2月初版，2017年8月五版