乙基溴化鎂

化合物

乙基溴化鎂是一種格氏試劑,化學式為C2H5MgBr,該分子中乙基和鎂以共價鍵相連,而溴以離子存在,因此化學式也可寫成C2H5Mg+·Br。它廣泛用於實驗室的有機物合成之中。

乙基溴化鎂
識別
CAS號 925-90-6  checkY
PubChem 101914
ChemSpider 10254342
SMILES
 
  • Br[Mg]CC
InChI
 
  • 1/C2H5.BrH.Mg/c1-2;;/h1H2,2H3;1H;/q;;+1/p-1/rC2H5BrMg/c1-2-4-3/h2H2,1H3
InChIKey TWTWFMUQSOFTRN-QJSJVVHYAJ
性質
化學式 C2H5BrMg
摩爾質量 133.27 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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乙基溴化鎂可由溴乙烷在乙醚中反應得到:[1]

EtBr + Mg → EtMgBr

反應

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乙基溴化鎂除了用作親核加成反應的乙基陰離子合成子外,還可以用作強鹼來消除各種底物的質子,如炔烴:[2][3][4]

RC≡CH + C2H5MgBr → RC≡CMgBr + C2H6

但這種應用已經被更常用的有機鋰試劑所取代。

參考文獻

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  1. ^ Moyer, W. W.; Marvel, C. S. (1931). "Triethyl Carbinol". Org. Synth. 11: 98; Coll. Vol. 2: 602. 
  2. ^ Taniguchi, H.; Mathai, I. M.; Miller, S. I. (1970). "1-Phenyl-1,4-Pentadiyne and 1-Phenyl-1,3-Pentadiyne". Org. Synth. 50: 97; Coll. Vol. 6: 925. 
  3. ^ Quillinan, A. J.; Scheinmann, F. (1978). "3-Alkyl-1-alkynes Synthesis: 3-Ethyle-1-hexyne". Org. Synth. 58: 1; Coll. Vol. 6: 595. 
  4. ^ Newman, M. S.; Stalick, W. M. (1977). "1-Ethoxy-1-butyne". Org. Synth. 57: 65; Coll. Vol. 6: 564.