二苯胺

化合物

二苯胺,化學式(C6H5)2NH,純品為白色單斜片狀結晶,但常因氧化而發黃。[1]有毒。

二苯胺
英文名 Diphenylamine
識別
縮寫 DPA
CAS號 122-39-4  checkY
ChemSpider 11003
SMILES
 
  • c1ccc(cc1)Nc2ccccc2
InChI
 
  • 1/C12H11N/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13H
InChIKey DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYAJ
ChEBI 4640
RTECS 9
KEGG C11016
性質
化學式 C12H11N
摩爾質量 169.23 g·mol⁻¹
外觀 白色結晶
密度 1.2 g/cm³
熔點 53
沸點 302
溶解性 微溶
危險性
警示術語 R:R23, R24, R25, R33, R50, R53
安全術語 S:S36, S37, S45, S60, S61
主要危害 有毒,可能有致癌性
和致誘變性
NFPA 704
1
3
0
 
閃點 152
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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通過苯胺在加熱和氧化物催化下,縮合放出製備:

 

性質

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白色單斜片狀結晶,易溶於丙酮四氯化碳乙酸乙酯,溶於乙醚乙醇石油醚冰醋酸。有弱鹼性,與強酸作用生成可溶於水的Kb值為10-14

用途

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在橡膠和水果工業[2]中用作抗氧化劑。也用作染料中間體。與反應,環化為吩噻嗪,後者是很多藥物的合成前體:[3]

 

作用,環化為咔唑

 

碘苯偶聯,生成三苯胺[4]

二苯胺也是用於檢驗DNA的試劑。它與DNA水浴加熱生成藍色物質。(參見DNA提取

參見

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參考資料

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  1. ^ P. F. Vogt, J. J. Gerulis, 「Amines, Aromatic」 in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
  2. ^ W. J. Bramlage. (University of Massachusetts Department of Plant and Soil Sciences). "Apple Scald, a Complex Problem頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)". Post Harvest Pomology Newsletter, 6(2): 11-14 September 1988.
  3. ^ T. Kahl, K.-W. Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh, "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.
  4. ^ F. D. Hager (1941). "Triphenylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 544. 

外部連結

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