有機汞化合物

有機汞化合物是含有-鍵的一類金屬有機化合物,這類化合物通常都有很大的毒性。

製備

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烷基碘化汞可由活潑碘代烴和汞在光照下反應得到,活潑碘代烴有碘甲烷烯丙基碘炔丙基碘和多氟代的碘代烷等。[1]

RI + Hg —hv.→ RHgI

格氏試劑和鹵化汞反應可以得到RHgX和一定量的R2Hg:

RMgX + HgX2 → RHgX + MgX2
RHgX + RMgX → R2Hg + MgX2

芳基硼酸與氯化汞的水溶液反應,定量生成芳基氯化汞:[2]

ArB(OH)2 + HgCl2 + H2O → ArHgCl + B(OH)3 + HCl

乙酸汞和苯在乙酸中於100℃發生親電取代反應,產生苯基乙酸汞:[3]

C6H6 + Hg(CH3COO)2 → PhHgOCOCH3 + CH3COOH

二烷基汞和二芳基汞可以由鈉汞齊和鹵代烴在二甲苯中反應得到,乙酸乙酯為催化劑:[4]

RBr + 2 Na[Hg] → R2Hg + 2 NaBr + Hg

汞的帶有強吸電子基團的羧酸鹽加熱脫羧也能得到汞的有機化合物,如Hg(O2CCBr3)2脫羧得到Hg(CBr3)2,PhHg(O2CCCl3)脫羧得到PhHgCCl3

含末端炔氫的炔烴和碘化汞鉀在鹼性條件(KOH)下反應,可以得到二炔基汞[5]。苯乙炔和乙酸汞可以在乙酸中直接發送汞化反應,生成二(苯乙炔基)汞[6]

參考資料

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  1. ^ 宋禮成,王佰全. 金屬有機化學原理及應用. 高等教育出版社, 2012.10. pp 258-270. 8.3 汞有機化合物
  2. ^ Torssell K. Acta Chem Scand, 1959, 13: 115-119
  3. ^ Kobe K A, Lueth P F. Ind Eng Chem, 1942, 34: 309-313
  4. ^ Calvery H O. J Am Chem Soc, 1926, 48: 1009-1012
  5. ^ Johnson J R, McEwen W L. J Am Chem Soc, 1926, 48: 469-476
  6. ^ Uemura S, Miyoshi H, Okano M. J Chem Soc, Perkin Trans 1, 1980, 1098-1103