格瓦爾德反應
格瓦爾德反應(Gewald reaction)指醛或酮與α-氰基酯在硫磺和鹼存在下縮合,生成多取代的2-氨基噻吩。[1][2]
格瓦爾德反應 Gewald reaction | |
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命名根據 | Karl Gewald |
反應類型 | 成環反應 |
標識 | |
有機化學網站對應網頁 | gewald-reaction |
![格瓦爾德反應](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/62/Gewald_Reaction_Scheme.png/500px-Gewald_Reaction_Scheme.png)
反應機理
編輯最近的研究[3]表明,反應中,首先是酮(1)與α-氰酯(2)發生克腦文蓋爾縮合反應,產生穩定的不飽和酯中間體(3)。然後硫化產物可能以(4)的方式對氰基進行加成,發生環化。最後再經互變異構,得到產物(6)。
有研究顯示微波輻射會使反應時間降低,產率升高。[4]
變體
編輯從1,4-二噻烷(硫與丙酮的加成物)與不穩定的氰丙酮鈉鹽合成3-乙酰基-2-氨基-4-甲基噻吩:[5]
參見
編輯參考資料
編輯- ^ Gewald, K.; Schinke, E.; Böttcher, H. Ber. 1966, 99, 94-100.
- ^ Sabnis, R. W. Sulfur Rep. 1994, 16, 1-17. (綜述)
- ^ Sabnis, R. W.; Rangnekar, D. W.; Sonawane, N. D. J. Heterocyclic Chem. 1999, 36, 333.
- ^ Sridhar, M.; Raoa, R. M.; Babaa, N. H. K.; Kumbhare, R. M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3171-3172. (doi:10.1016/j.tetlet.2007.03.052)
- ^ Gernot A. Eller, Wolfgang Holzer Molecules 2006, 11, 371-376 Online article (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)