瓦格納-梅爾外因重排反應
瓦格納－梅爾外因重排反應（Wagner-Meerwein重排）是醇失水反應中，中間體碳正離子發生1,2-重排反應，並伴隨有氫、烷基或芳基遷移的一類反應。[1][2][3]反應綜述參見：[4][5][6][7][8]。
反應的推動力是由較不穩定的碳正離子重排為較穩定的碳正離子。碳正離子的穩定性順序為：3° > 2° > 1°。
這個反應普遍存在於很多萜類化合物中，其首次發現就是從異冰片轉化為莰烯的反應得到的：[9]
參見
編輯- Nametkin重排反應：一些萜烯中的甲基重排反應；
- Demjanov重排反應
- 嚬哪醇重排反應
- 化學反應列表
參考資料
編輯- ^ Wagner, G. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1899, 31, 690.
- ^ Hans Meerwein. Über den Reaktionsmechanismus der Umwandlung von Borneol in Camphen; [Dritte Mitteilung über Pinakolinumlagerungen.]. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1914, 405: 129–175. doi:10.1002/jlac.19144050202.
- ^ Birladeanu, L. J. Chem. Ed. 2000, 77, 858-863.
- ^ Popp, F. D.; McEwen, W. E. Chem. Rev. 1958, 58, 375. (Review)
- ^ Cargill, R. L. et al. Accts. Chem. Res. 1974, 7, 106-113. (Review)
- ^ Olah, G. A. Accts. Chem. Res. 1976, 9, 41. (Review)
- ^ Hogeveen, H.; Van Krutchten, E. M. G. A. Top. Curr. Chem. 1979, 80, 89-124. (Review)
- ^ Hanson, J. R. Comp. Org. Syn. 1991, 3, 705-719. (Review)
- ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.