科里-豪斯合成

科里-豪斯合成,又稱Corey–Posner, Whitesides–House合成反應

二烴基銅鋰吉爾曼試劑)與鹵代烴反應,偶聯烷烴[1]

這個反應是有機合成中的常用反應。 反應的名稱來源於對反應研究做出較大貢獻的四位美國化學家:哈佛大學艾里亞斯·詹姆斯·科里約翰·霍普金斯大學加里·普斯納英語Gary H. Posner麻省理工學院喬治·懷特塞茲 以及佐治亞理工學院Herbert O. House

反應機理

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反應一般分為三步進行。首先是用金屬中處理鹵代烴(R-X),將其轉變為烴基鋰化合物(R-Li)。此處的鹵代烴可以是一級、二級或三級鹵代烴。

 

第二步是用碘化亞銅(CuI)處理上述烴基鋰化合物,得到反應中用到的試劑二烷基銅鋰(R2CuLi)。二烷基銅鋰試劑最早是由美國化學家亨利·吉爾曼(Henry Gilman)製得的,故通常稱為吉爾曼試劑

 

最後用二烷基銅鋰與另一分子鹵代烴(R'-X)進行反應,偶聯生成含新生成的碳-碳鍵的產物(R-R')。

 

若第二分子鹵代烴與第一分子鹵代烴不同(R ≠ R'),那麼該反應可以視為一種交叉偶聯反應

第二分子鹵代烴為甲基鹵、鹵、伯鹵代烴和環狀仲鹵代烴時反應進行得較為順利。

參見

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參考資料

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  1. ^ Posner, G. H. "Substitution Reactions using Organo Copper Reagents" Organic Reactions 1975, 22, 253.