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苯甲酸正丁酯

苯甲酸正丁酯（英語：n-Butyl benzoate），簡稱苯甲酸丁酯，是一種由苯甲酸與正丁醇構成的酯類化合物，化學式C11H14O2。為無色粘稠油狀液體，不溶於水，溶於丙酮，能與乙醇和乙醚混溶。具有果香和百合花香味[2]，天然存在於鏈黴菌屬[3]、北美金縷梅[4][5]、黃酸棗[6]等物種。為一種溶劑和合成香精[7]。

苯甲酸丁酯
英文名 butyl benzoate
識別
CAS號 136-60-7
PubChem 8698
ChemSpider 8374
SMILES
 
  • CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1
InChI
 
  • InChI=1S/C11H14O2/c1-2-3-9-13-11(12)10-7-5-4-6-8-10/h4-8H,2-3,9H2,1H3
InChIKey XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 156070
性質
化學式 C11H14O2
摩爾質量 178.23 g·mol−1
外觀 無色粘稠油狀液體，有果香和百合花香
密度 1.00 g/cm3
熔點 -22.0°C
沸點 241.5-250.3°C
溶解性（水） 不溶於水,溶於丙酮,與乙醇和乙醚混溶
危險性
主要危害 低毒,刺激皮膚。大鼠經口LD50=5140mg/kg[1]
閃點 106°C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

用途

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苯甲酸正丁酯具有多種用途。在化學合成中可作為有機溶劑，能溶解樹脂和油脂；或作為原料用於生產香料及增稠劑[1]。在化妝品等日用品領域，其可作為香水香精以及肥皂香精使用[2]。在紡織領域，給聚酯纖維上色時可用作染料載體, 以提高染色速度及耐洗度、加深顏色染度，且染色溫度在沸點以下[1]。

製備

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苯甲酸正丁酯可利用酯化反應或酯交換反應得到[2]。

酯化反應法用苯甲酸與正丁醇為原料，酸作為催化劑。傳統工業生產方法催化劑為硫酸[2]，工藝已經成熟，但存在設備腐蝕、後處理麻煩、硫酸消耗量大等不足[7][8]。其他酸催化劑為固體酸催化劑，包括雜多酸[9]、對甲苯磺酸、氧化亞錫、十二水合硫酸鐵銨、一水硫酸氫鈉等[10][8]。

酯交換法則採用苯甲酸甲酯和正丁醇進行[2][1]。加入碳酸鈉使兩者發生醇解生成苯甲酸正丁酯以及副產物甲醇，反應溫度在140℃下進行，並同時蒸出甲醇。反應結束後分離出催化劑，隨後進行真空蒸餾即可得到精製苯甲酸正丁酯[2]。

參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 安家駒. 实用精细化工辞典. 北京: 中國輕工業出版社. 2000. ISBN 9787501927708. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 許戈文，李布青. 合成香料产品技术手册. 北京: 中國商業出版社. 1996. ISBN 7-5044-3106-0. 
  3. ^ Torben Martens; Jeroen S Dickschat. Volatiles Released by a Streptomyces Species Isolated from the North Sea. Chemistry and Biodiversity. 2005-07, 2 (7). doi:10.1002/CBDV.200590062. 
  4. ^ Jide Adedeji; Thomas G. Hartman; Robert T. Rosen; Chi Tang Ho. Free and glycosidically bound aroma compounds in hog plum (Spondias mombins L.). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2005-03, 39 (8). doi:10.1021/JF00008A025. 
  5. ^ Lorenzo Sagrero-Nieves; Herman L. De Pooter. Volatiles of the Jobo Fruit (Spondias mombinL.). Journal of Essential Oil Research. 2012-04, 4 (5). doi:10.1080/10412905.1992.9698127. 
  6. ^ Robert A. Flath; Ralph R. Forrey. Volatile components of papaya (Carica papaya L., Solo variety). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2005-03, 25 (1). doi:10.1021/JF60209A051. 
  7. ^ 7.0 7.1 劉素萍，劉素清，張海容. 微波辐射相转移催化合成苯甲酸正丁酯. 日用化學工業. 2005, 35 (5): 337-339. doi:10.3969/j.issn.1001-1803.2005.05.018. 
  8. ^ 8.0 8.1 李善吉. 固体酸催化合成苯甲酸正丁酯. 日用化學工業. 2004, 34 (4): 239-241. doi:10.3969/j.issn.1001-1803.2004.04.011. 
  9. ^ 黃泳權、鍾立峰、唐渝、張淵明. Keggin型P-Mo-V杂多酸催化合成苯甲酸正丁酯. 精細化工. 2003, 20 (8): 478-480. doi:10.3321/j.issn:1003-5214.2003.08.011. 
  10. ^ 於亞洲，趙先亮，譚寧寧. 聚烯丙胺改性磺酸催化剂催化苯甲酸正丁酯的合成. 應用化學. 2023, 40 (10): 1430-1436. doi:10.19894/j.issn.1000-0518.230105. 
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