辣椒素類化合物

辣椒素類化合物（英語：Capsaicinoids）是指C₉-C₁₁支鏈脂肪酸和香草基胺合成的酰胺類化合物，不同辣椒素類物質的主要差異在於脂肪烴側鏈長度、是否存在雙鍵和分支點以及相對辣度。辣椒素是辣椒中的主要辣椒元，是辣味的主要決定因子，其次是二氫辣椒素。^[1]這兩種化合物的辣度差不多是降二氫辣椒素、高二氫辣椒素和高辣椒素的兩倍。不同純辣椒元的稀溶液可以給人帶來不同的辛辣感，但其濃溶液無此差別。而ω-羥基辣椒素則是一種不辣的辣椒素類化合物^[2]。

一般認為，辣椒素類物質被是由香草基胺與帶支鏈結構的脂肪酸在紅辣椒果實內部子房隔壁上縮合而成的。具體而言，辣椒素是由香草基胺和8-甲基-6-烯基-壬酰輔酶A反應得到的。^[3]^[4]辣椒素的生物合成取決於基因座pun1上殘留的基因AT3，它被公認為是一個脂酰基轉移酶編碼。^[5]

除了這些天然的辣椒素類物質外，還有一種人造的辣椒素類物質N-香草基壬酰胺（VNA或PAVA）。雖然它也存在於辣椒屬植物的油性樹脂中，但更多情況下是通過人工合成得到的。^[6]它能作為參比物質用於測定其他辣椒素類物質的相對辛辣度。

辣椒素類

辣椒素的名稱	縮寫	分子式	通常情況下相關物質的質量分數	史高維爾指數	CAS號
辣椒素	C	C₁₈H₂₇NO₃	69%	16,000,000	404-86-4
二氫辣椒素	DHC	C₁₈H₂₉NO₃	22%	16,000,000	19408-84-5
降二氫辣椒素	NDHC	C₁₇H₂₇NO₃	7%	9,100,000	28789-35-7
高二氫辣椒素	HDHC	C₁₉H₃₁NO₃	1%	8,600,000	20279-06-5
高辣椒素	HC	C₁₉H₂₉NO₃	1%	8,600,000	58493-48-8
降辣椒素	NC	C₁₇H₂₅NO₃			61229-08-1
N-香草基壬酰胺	PAVA	C₁₇H₂₇NO₃		9,200,000	2444-46-4

辣椒素酯類

此外在甜椒中存在無辣味的類辣椒素物質辣椒素酯（意大利語：Capsiato）（capsiate）、二氫辣椒素酯（意大利語：Diidrocapsiato）（dihydrocapsiate）^[7]和降二氫辣椒素酯（意大利語：Nordiidrocapsiato）（Nordihydrocapsiate）^[8]。辣椒素酯具有與辣椒素類物質相同的側鏈脂肪酸，但分子結構中的香草基胺被香莢蘭醇（vanillyl alcohol）代替。

名稱	分子式	CAS號
辣椒素酯（意大利語：Capsiato）	C₁₈H₂₆O₄	205687-01-0
二氫辣椒素酯（意大利語：Diidrocapsiato）	C₁₈H₂₈O₄	205687-03-2
降二氫辣椒素酯（意大利語：Nordiidrocapsiato）	C₁₇H₂₆O₄	220012-53-3

參考文獻

^ 成善漢，吳艷閣，賀申魁. 辣椒素生物合成路径及调控基因研究的最新进展. 分子植物育種. 2008, 6 (2): 335–340 （中文）.
^ Díaz J., Pomar F., and Bernal A. Peroxidases and the metabolism of capsaicin in Capsicum annuum L.. Phytochemistry Reviews. 2004, 3 (1-2): 141–157. doi:10.1023/B:PHYT.0000047801.41574.6e （英語）. ^{[永久失效連結]}
^ Fujiwake H., Suzuki T., Oka S., Iwai K. Enzymatic formation of capsaicinoid from vanillylamine and iso-type fatty acids by cell-free extracts of Capsicum annuum var. annuum cv. Karayatsubusa. Agricultural and Biological Chemistry. 1980, 44: 2907–2912.
^ I. Guzman, P.W. Bosland, and M.A. O'Connell. Chapter 8: Heat, Color, and Flavor Compounds in Capsicum Fruit". David R. Gang (編). Recent Advances in Phytochemistry Vol.41: The Biological Activity of Phytochemicals. New York, New York: Springer. 2011. ISBN 978-1-4419-6961-3.
^ Charles Stewart Jr, Byoung-Cheorl Kang, Kede Liu, Michael Mazourek, Shanna L. Moore, Eun Young Yoo, Byung-Dong Kim, Ilan Paran, Molly M. Jahn. The Pun1 gene for pungency in pepper encodes a putative acyltransferase. The Plant Journal. June 2005, 42 (5): 675–88 [2012-10-06]. PMID 15918882. doi:10.1111/j.1365-313X.2005.02410.x. （原始內容存檔於2015-07-04）（英語）.
^ Howard L. Constant, Geoffrey A. Cordell and Dennis P. West. Nonivamide, a Constituent of Capsicum oleoresin. J. Nat. Prod. 1996, 59 (4): 425–426 [2012-10-07]. doi:10.1021/np9600816. （原始內容存檔於2021-08-04）（英語）.
^ Kobata K., Todo T., Yazawa S., Iwai K., and Watanabe T. Novel capsaicinoid-like substances, capsiate and dihydrocapsiate, from the fruits of a nonpungent cultivar of pepper, CH-19 Sweet, of Pepper(Capsicum annuum L.). J. Agric. Food Chem. 1998, 46 (5): 1695–1697 [2012-10-07]. doi:10.1021/jf980135c. （原始內容存檔於2021-08-04）（英語）.
^ Kobata K., Sutoh K., and Todo T. Nordihydrocapsiate, a new capsinoid from the fruits of a nonpungent pepper, Capsicum annuum.. J. Nat. Prod. 1999, 62 (2): 335–336. PMID 10075779 （英語）.

[1] 成善漢，吳艷閣，賀申魁. 辣椒素生物合成路径及调控基因研究的最新进展. 分子植物育種. 2008, 6 (2): 335–340 （中文）.

[2] Díaz J., Pomar F., and Bernal A. Peroxidases and the metabolism of capsaicin in Capsicum annuum L.. Phytochemistry Reviews. 2004, 3 (1-2): 141–157. doi:10.1023/B:PHYT.0000047801.41574.6e （英語）. ^{[永久失效連結]}

[3] Fujiwake H., Suzuki T., Oka S., Iwai K. Enzymatic formation of capsaicinoid from vanillylamine and iso-type fatty acids by cell-free extracts of Capsicum annuum var. annuum cv. Karayatsubusa. Agricultural and Biological Chemistry. 1980, 44: 2907–2912.

[4] I. Guzman, P.W. Bosland, and M.A. O'Connell. Chapter 8: Heat, Color, and Flavor Compounds in Capsicum Fruit". David R. Gang (編). Recent Advances in Phytochemistry Vol.41: The Biological Activity of Phytochemicals. New York, New York: Springer. 2011. ISBN 978-1-4419-6961-3.

[5] Charles Stewart Jr, Byoung-Cheorl Kang, Kede Liu, Michael Mazourek, Shanna L. Moore, Eun Young Yoo, Byung-Dong Kim, Ilan Paran, Molly M. Jahn. The Pun1 gene for pungency in pepper encodes a putative acyltransferase. The Plant Journal. June 2005, 42 (5): 675–88 [2012-10-06]. PMID 15918882. doi:10.1111/j.1365-313X.2005.02410.x. （原始內容存檔於2015-07-04）（英語）.

[6] Howard L. Constant, Geoffrey A. Cordell and Dennis P. West. Nonivamide, a Constituent of Capsicum oleoresin. J. Nat. Prod. 1996, 59 (4): 425–426 [2012-10-07]. doi:10.1021/np9600816. （原始內容存檔於2021-08-04）（英語）.

[7] Kobata K., Todo T., Yazawa S., Iwai K., and Watanabe T. Novel capsaicinoid-like substances, capsiate and dihydrocapsiate, from the fruits of a nonpungent cultivar of pepper, CH-19 Sweet, of Pepper(Capsicum annuum L.). J. Agric. Food Chem. 1998, 46 (5): 1695–1697 [2012-10-07]. doi:10.1021/jf980135c. （原始內容存檔於2021-08-04）（英語）.

[8] Kobata K., Sutoh K., and Todo T. Nordihydrocapsiate, a new capsinoid from the fruits of a nonpungent pepper, Capsicum annuum.. J. Nat. Prod. 1999, 62 (2): 335–336. PMID 10075779 （英語）.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]