酚

在有機化學中，酚（phenols）或酚類、酚類化合物，是一類通式為ArOH，結構為芳烴環上的氫被羥基（—OH）取代的一類芳香族化合物。酚類化合物中最簡單的酚為苯酚（C
6H
5OH，亦稱石炭酸）。

苯酚-最簡單的酚類化合物

苯酚的共振結構式

雖然結構與醇類似，但酚的性質相對獨特而與醇不屬同類化合物，這主要因為酚羥基連接於不飽和碳原子上。由於酚類的芳香環緊密的與羥基氧原子結合，而相對使羥基的氧原子與氫原子之間的化學鍵不是那麼牢固，因此酚比起醇類化合物具有更強的酸性。酚上的羥基酸性通常間於脂肪醇與羧酸之間（它們的pK_a通常在10-12之間）。

當酚類化合物的羥基失去一個質子（H⁺），就會形成相應的負離子形態的酚負離子或稱為芳基氧負離子，而相應形成的鹽稱為酚鹽或芳基氧鹽。

酚化合物還允許一個芳香環上連接兩個或數個羥基，其中最簡單的是苯二酚，它的結構是兩個羥基連接在一個苯環上。一些酚類化合物具有殺菌效果，可製成消毒劑。另外一些具有雌激素作用或內分泌干擾素的活性。

分類

• 依分子中羥基數分為一元酚、二元酚及多元酚；
• 羥基在萘環上的稱為萘酚，在蒽環上稱為蒽酚。

特性

酸性

• 與普通的醇不同，由於受到芳香環的影響，酚上的羥基（酚羥基）有弱酸性，酸性比醇羥基強。主要原因取自於非定域化(共振態)的存在,導致醇類與它的pKa值有段落差。
  • 如苯酚（C₆H₅OH）自身在水中的電離:

• 酚可與強鹼生成酚鹽，如苯酚鈉。反應機理為:

1：酚先去質子化（目的是為了與外在系統呈現酸鹼平衡）；氫氧化鈉的OH形成帶一個負電荷的原子團（解離） 2：氫氧化鈉與酚進行複分解反應，合成苯酚鈉和水。 而若要還原苯酚鈉成苯酚，則通入CO2入上述溶液中，會形成碳酸氫鈉和苯酚，再經過分離處理，則可得到較高純度的苯酚。

易被氧化

• 在空氣中無色的晶體酚易被氧化為紅色或粉紅色的醌。

配合物

• 酚在溶液中與三氯化鐵可形成配合物，並呈現藍紫色，可以鑑定三氯化鐵或酚。

• 塑料工業常用 C₁₅H₁₆O₂ (4,4'-dihydroxy-2,2-diphenylpropane) ，中文名為雙酚A、也稱為酚甲烷、二酚基丙烷或 2.2雙對酚甲烷。

酚的反應

酚可通過許多途徑發生化學反應：

• 發生酯化反應以及相應酚醚的合成。
• 由於羥基被活化基團，酚可以發生芳香親電取代反應，如合成杯芳烴。
• 在Bucherer咔唑合成中，萘酚與肼在亞硫酸氫鈉條件下發生反應。
• 氧化裂解反應，如1,2-二羥基苯在氧氣，氯氣和吡啶的條件下裂解為2,4-己二烯二酸單甲酯。
• Teuber反應，即氧化去芳構化形成醌的反應中，氧化劑為Fremy鹽和過一硫酸氫鉀複合鹽。 下圖的反應中，3,4,5-三甲基苯酚與單線態氧反應可生成對-過氧喹諾酮，單線態氧由過一硫酸氫鉀複合鹽/碳酸鈉在乙腈/水溶液中反應生成。該過氧化物與硫代硫酸鈉發生還原反應得到喹諾林。

• 在Elbs過硫酸鹽氧化反應中，苯酚被氧化為苯二酚。
• 苯酚負離子（酚失去質子形成）可成為金屬正離子的配體。

酚類化合物的製備

下列為酚類化合物在實驗室中的製備方法：

• 通過酯發生弗賴斯重排反應反應製備；
• 通過苯胲發生班貝爾格爾重排反應反應製備；
• 通過酚酯或酚醚的水解反應製備；
• 通過醌的還原反應製備；
• 在布赫雷爾反應中，通過硫氫化鈉試劑，將芳香胺的氨基置換為羥基製備；
• 通過重氮鹽的水解反應製備；
• 通過甲醛的寡聚反應後，在鹼的催化下與環氧氯丙烷反應製備；
• 酚一般可由芳烴磺化後經鹼熔融製得；
• 酚也可由鹵代芳烴與鹼在高溫高壓催化下反應製得；
• 在二烯酮苯酚重排反應中，通過二烯酮發生重排反應製備。

• 通過氧化芳香矽烷製備，即Fleming–Tamao氧化反應；
• 通過苯與丙烯在H
  3PO
  4中加成，得到的異丙苯與O
  2和H
  2SO
  4加成得到酚（Hock法）。

酚類化合物

另請參見「Category:酚」。

名稱	說明
苯酚	母體化合物，常用於消毒劑以及化學合成
雙酚A	可從酮和苯酚/甲基酚化合物合成雙酚A及其他的雙酚化合物
BHT	（二丁基羥基甲苯）：一種脂溶性的抗氧化劑和食品添加劑
辣椒素	紅辣椒當中的具有辛辣味的化合物
甲酚	被發現存在於煤焦油和礦物雜酚油
雌二醇	雌性激素：一種激素
丁香油酚	丁香精油中的主要成分
沒食子酸	被發現存在於癭
愈創木酚	（2-甲基苯酚），具有煙熏氣味，被發現存在於烘烤咖啡，威士忌和煙霧中
壬基酚	存在於清潔劑和壬苯聚醇-9
鄰苯基酚	一種抗真菌劑用於柑橘屬
苦味酸	（三硝基苯酚）一種炸藥
酚酞	pH指示劑
多酚	比如：黃酮類類與丹寧酸類
異丙酚	一種麻醉劑
覆盆子酮	一種含有濃重覆盆子味的化合物
血清素 / 多巴胺 / 腎上腺素 / 去甲腎上腺素	天然神經傳導物質
百里酚	（2-異丙基-5-甲基苯酚），一種防腐劑，嗽口水中的配料
酪氨酸	一種氨基酸
二甲苯酚	-用於防腐劑

藥用化合物

大麻素類	「大麻」中的活性成分
己烯雌酚	一種合成的雌激素，具有對稱二苯代乙烯結構
L-多巴	多巴胺的前藥
水楊酸甲酯	冬青樹精油當中的主要成分
異丙酚	一種速效靜脈注射用麻醉藥
水楊酸	一種植物激素，可用於鎮痛藥，退燒藥和抗炎藥，同樣還是阿士匹靈的前體

工業生產

酚類化合物是工業中重要的原料或添加劑，可用於：

• 實驗室工作
• 化學工業
• 化學工程
• 木材加工
• 塑料加工

用途

• 酚是重要的化工原料，可製造染料、藥物、酚醛樹脂、膠粘劑等。
• 苯酚及其類似物可製做殺菌防腐劑。
• 鄰苯二酚、對苯二酚可作顯影劑。

生物作用

• 自然界存在有2000多種酚類化合物，他們是植物生命活動的產物，在植物生長發育、免疫、抗真菌、光合作用、呼吸代謝等生命活動中起重要作用

污染

• 酚污染會給生態系統帶來很大危害。

環境酚污染

• 環境酚污染主要來自焦化廠、煤氣發生站、煉油、木材防腐、絕緣材料的製造、製藥、造紙以及酚類化工廠的廢水、廢氣
• 酚類化合物揮發到空間可使大氣受污染，含酚的廢水流入農田會使土壤受污染，流入地下則會造成地下水污染。

土壤酚污染

• 被酚污染的土壤會使農作物減產或枯死。

水體酚污染

• 水體酚污染會使水生生物受到抑制，繁殖下降、生長變慢，嚴重時導致死亡。

對人體的危害

• 酚侵入人體，會與細胞原漿中蛋白質結合形成不溶性蛋白，使細胞失去活性。
• 酚對神經系統、泌尿系統、消化系統均有毒害作用。
• 有些上述的物質與引起內分泌-紊亂相關。

另請參閱綠色和平關於消費品中有害化學成分的報告 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）。

限度

• 中國大陸規定最高允許濃度：
  • 飲用水中揮發酚：0.002mg/L
  • 地面水中揮發酚：0.010mg/L
  • 漁業水體揮發酚：0.005,mg/L
  • 居住區大氣一次測定值最高限：0.02mg/m³
  • 廢水排放限度：0.5mg/L

參見

• 官能團
• 羥基
• 醇
• 酒中的酚類化合物
• 多酚抗氧化劑
• 白藜蘆醇

外部連結

• Natural sources of phenols on www.britannica.com （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

資料庫

• Phenol-Explorer (phenol-explorer.eu （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）), a database dedicated to phenolics found in food by Augustin Scalbert, INRA Clermont-Ferrand, Unité de Nutrition Humaine (Human food unit)
• Phenols （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） at ChEBI (Chemical Entities of Biological Interest)
• ChEMBLdb, a database of bioactive drug-like small molecules by the European Bioinformatics Institute
• Foodb, a database of compounds found in food