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卡巴奇尼克-菲尔茨反应

卡巴奇尼克-菲尔茨反应（Kabachnik–Fields reaction），分别由马丁·伊兹赖列维奇·卡巴奇尼克[1]和埃利斯·K·菲尔茨[2]于1952年发现，指一分子羰基化合物、一分子胺与一分子膦酸二酯多组分缩合生成α-氨基烷基膦酸酯。

卡巴奇尼克-菲尔茨反应

反应产物是α-氨基酸的磷类似物，可用作拟肽类化合物。

反应可为失水剂和路易斯酸混合物所促进。早期反应仅限于简单的底物（如以醛为羰基化合物组分），但近年来随着反应应用范围的拓展，空阻较大的底物也可参与反应。

反应机理

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首先为羰基与胺缩合为亚胺，接下来膦酸酯的P–H键对亚胺C＝N双键进行加成（普多维克反应）[3]，形成氨基膦酸酯。

参见

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参考资料

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  1. ^ Kabachnik, M. I.; Medved, T. Ya., Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1952.
  2. ^ Ellis K. Fields. The Synthesis of Esters of Substituted Amino Phosphonic Acids. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74 (6): 1528–1531. doi:10.1021/ja01126a054. 
  3. ^ Nikolay S. Zefirov and Elena D. Matveeva. Catalytic Kabachnik-Fields reaction: new horizons for old reaction. Arkivoc. 2008, (i) (1-17) [2009-10-18]. （原始内容存档于2017-08-22）. 

外部链接

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