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2,5-𫫇唑烷二酮

化合物

甘氨酸N-羧酸酐（英语：Glycine N-carboxyanhydride），也叫2,5-𫫇唑烷二酮（2,5-Oxazolidinedione），是一种有机化合物，化学式为HNCH(CO)2O。无色固体，是甘氨酸光气化的产物。[3][4]甘氨酸N-羧酸酐是氨基酸N-羧酸酐中最简单的成员。它也是2,5-𫫇唑烷二酮杂环家族的母体。

甘氨酸N-羧酸酐
别名 2,5-𫫇唑烷二酮

𫫇唑烷-2,5-二酮

识别
CAS号 2185-00-4  checkY
PubChem 75136
ChemSpider 67684
SMILES
 
  • C1C(=O)OC(=O)N1
性质
化学式 C3H3NO3
摩尔质量 101.06 g·mol−1
外观 白色固体
密度 1.74 g/cm3[1]
熔点 96-98 °C（369-371 K）（[2]）
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中腐蚀性物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 Danger
H-术语 H315, H318, H335
P-术语 P261, P264, P264+265, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+354+338, P317, P319, P321, P332+317, P362+364, P403+233
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

其它衍生物

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2,5-𫫇唑烷二酮也可以由氨基酸的席夫碱衍生物制备。[5]

参见

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参考资料

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  1. ^ Kanazawa, Hitoshi; Matsuura, Yoshiki; Tanaka, Nobuo; Kakudo, Masao; Komoto, Tadashi; Kawai, Tohru. The Crystal and Molecular Structure ofN-Carboxy Anhydride of Glycine. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1976, 49 (4): 954–956. doi:10.1246/bcsj.49.954. 
  2. ^ Wilder, Renee; Mobashery, Shahriar. The use of triphosgene in preparation of N-carboxy .alpha.-amino acid anhydrides. The Journal of Organic Chemistry. 1992, 57 (9): 2755–2756. doi:10.1021/jo00035a044. 
  3. ^ Kricheldorf HR. Polypeptides and 100 years of chemistry of alpha-amino acid N-carboxyanhydrides. Angewandte Chemie. September 2006, 45 (35): 5752–84. PMID 16948174. doi:10.1002/anie.200600693. 
  4. ^ Tian ZY, Zhang Z, Wang S, Lu H. A Moisture-Tolerant Route to Unprotected α/β-Amino Acid N-carboxyanhydrides and Facile Synthesis of Hyperbranched Polypeptides. Nature Communications. October 2021, 12 (1): 5810. Bibcode:2021NatCo..12.5810T. PMC 8490447  . PMID 34608139. doi:10.1038/s41467-021-25689-y. 
  5. ^ Sucu BO, Ocal N, Erden I. Direct synthesis of imidazolidin-4-ones via cycloadditions of imines with a Leuchs' anyhdride. Tetrahedron Letters. 2015, 56 (20): 2590–2. doi:10.1016/j.tetlet.2015.04.002. 
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