维斯威歇线性表示式

维斯威歇线性表示式（英语：Wiswesser line notation，简称WLN）是史上最早的、可以精确标示一个化合物的线性表示式，最早由威廉‧维斯威歇（英语：William J. Wiswesser）于1949年提出^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]。1960年代间，帝国化学工业的CROSSBOW数据库使用维斯威歇线性表示式来编码。在科学资讯研究所（英语：Institute for Scientific Information）中，维斯威歇线性表示式被用来当作分子结构排序的依据。该表示式也是市售有机化学中间体（英语：Commercially Available Organic Chemical Intermediates，CAOCI）的发展基础。维斯威歇线性表示式至今仍然经常为一些机构使用着。亦有人出版书介绍如何以维斯威歇线性表示式编码^[6]^[7]^[8]。

其后，威廉·维斯威歇于1982年又提出了进阶维斯威歇线性表示式（英语：Advanced WLN），与此版本并不相容，但相较于维斯威歇线性表示式能够更简短的表示一个分子。

规则

由于其公开版本数过多，资料亦不易取得，此处以1949年开始使用的版本（通称WLN 1949）为主，若叙述不清处则由其他版本扩充^[9]。

符号代表意义

总的原则是精简、不使用过多符号。以基团未基本字母做表示，符号则由其他东西组成。

碳原子使用数字符号、X、Y、C表示。
- 数字符号表示烷基的碳链长度。当碳链长度超过10时亦如此，如十八酸钠（18VONa）。
- X为四叉碳基，象形。
- Y为三叉碳基，象形。 (此处不区别C基与CH基，而是以不饱和度间接计算出氢数)
- C只使用在当碳只和两个原子结键时。如二氧化碳（OCO）、氰化氢（NCH）。
羰基记作V，如硫代乙酸（1VSH）。
氮原子的表示方法：使用NMZK。
氧原子的表示法：使用OQW。
卤素：用EFGI标记。
其他用单字母标记的原子：硼（B）、磷（P）、硫（S）、氢（H）。
- 其余原子使用元素符号标记。诸如钾、钨、铀等的单字母元素符号改用Ka、Wo、Ur等等对应的二字母元素符号。
苯环使用R标记，其他环状化合物，见下方。
不饱和度使用U，即不饱和（Unsaturated）之首位字母。
- 碳双键记作U，碳三键记作UU。
如果不起争议且若不标记该位置不会予H替代，1省略。
当一个基团不接更多其他基团时，加&。不构成歧异时省略。

环

使用L、T、J作为标记。

脂肪环使用L~TJ表示，如环戊烷（L5TJ）。
完全不饱和环使用L~J表示，如：萘（L66J）。
- 由于苯基已经由R表示。因此苯使用更精简的写法RH。
杂环使用T~J表示。若为杂环烷则注T，作T~T J。
非完全不饱和使用饱和环加注U的形式，如环己烯（L6UTJ）。

位置编码

和其他的表示式不太一样的是，WLN的位置标示是必须的。不过A位置省略。

排序

一个化合物会有若干个末端，意即不只一种写法。标准化的过程中，将其不同分支排出优先序，再重新排列，即可得到唯一的表示式。

选出适当端点：按照
```
(字母倒序) (數字倒序) / - & R H
```
排序，越前面优先度越高。
在转折点记录分支时：
1. 先短后长。
2. 依照
```
(字母倒序) (數字倒序) / - & R H
```
  排序。

参考文献

^ Wiswesser, William J. Simplified chemical coding for automatic sorting and printing machinery. Willson Products Inc., Reading, PA. 1951.
^ Wiswesser, William J. The Wiswesser line formula notation. Chem. Eng. News. 1952, 30: 3525-3526. doi:10.1021/cen-v030n034.p3523.
^ Wiswesser, William J. 107 years of line-formula notations (1861-1968). Journal of Chemical Documentation. 1968, 8 (3): 146-150. doi:10.1021/c160030a007.
^ Wiswesser, William J. How the WLN began in 1949 and how it might be in 1999. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1982, 22 (2): 88–93. doi:10.1021/ci00034a005.
^ Wiswesser, William J. Historic development of chemical line notation. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1985, 25 (3): 258-263. doi:10.1021/ci00047a023.
^ Wiswesser, William J. A line-formula chemical notation. Thomas Y. Cromwell Co., New York, NY. 1954.
^ Smith, Elbert George; Addelston, Aaron; Wiswesser, William J. The Wiswesser line-formula chemical notation. McGraw-Hill Book Co., New York, NY. 1968.
^ Smith, Elbert George; Baker, P. A. The Wisswesser Line-Formula Chemical Notation (WLN). Chemical Information Management Inc., Cherry Hill, NJ. 1975.
^ Vollmer, J. J. (1983). Wiswesser line notation: an introduction. Journal of Chemical Education, 60(3), 192.doi:10.1021/ed060p192

外部链接

[1] Wiswesser, William J. Simplified chemical coding for automatic sorting and printing machinery. Willson Products Inc., Reading, PA. 1951.

[2] Wiswesser, William J. The Wiswesser line formula notation. Chem. Eng. News. 1952, 30: 3525-3526. doi:10.1021/cen-v030n034.p3523.

[3] Wiswesser, William J. 107 years of line-formula notations (1861-1968). Journal of Chemical Documentation. 1968, 8 (3): 146-150. doi:10.1021/c160030a007.

[4] Wiswesser, William J. How the WLN began in 1949 and how it might be in 1999. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1982, 22 (2): 88–93. doi:10.1021/ci00034a005.

[5] Wiswesser, William J. Historic development of chemical line notation. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1985, 25 (3): 258-263. doi:10.1021/ci00047a023.

[6] Wiswesser, William J. A line-formula chemical notation. Thomas Y. Cromwell Co., New York, NY. 1954.

[7] Smith, Elbert George; Addelston, Aaron; Wiswesser, William J. The Wiswesser line-formula chemical notation. McGraw-Hill Book Co., New York, NY. 1968.

[8] Smith, Elbert George; Baker, P. A. The Wisswesser Line-Formula Chemical Notation (WLN). Chemical Information Management Inc., Cherry Hill, NJ. 1975.

[9] Vollmer, J. J. (1983). Wiswesser line notation: an introduction. Journal of Chemical Education, 60(3), 192.doi:10.1021/ed060p192

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]