三羥甲基膦

化合物

三羥甲基膦是一種有機磷化合物,化學式為P(CH2OH)3,是一種叔膦。它是白色固體,可由四羥甲基氯化鏻和強鹼反應得到:[1][2]

三羥甲基膦
識別
CAS號 2767-80-8  checkY
PubChem 76001
ChemSpider 68500
SMILES
 
  • C(O)P(CO)CO
性質
化學式 C3H9O3P
摩爾質量 124.08 g·mol−1
外觀 白色固體
密度 1.16 g/cm3
熔點 51-53 °C
沸點 分解
溶解性 乙醇、DMF
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 危險
H-術語 H301, H315, H318, H335
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
[P(CH2OH)4]Cl + NaOH → P(CH2OH)3 + H2O + H2C=O + NaCl

批量合成可用三乙胺為鹼和溶劑。[3]

反應

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三羥甲基膦可以和很多金屬形成配合物,它們在水中有一定溶解度,在甲醇中更容易溶解。[3]它在蒸餾時劇烈分解,生成甲醛。它也可以被空氣氧化為氧化物。

它和六甲基四胺加熱,可以得到三氮雜磷雜金剛烷。[4]

參考文獻

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  1. ^ Ferguson, Marcelle L.; O』Leary, Daniel J.; Grubbs, Robert H. (2003). "Ring-Closing Metathesis Synthesis of N-BOC-3-Pyrroline". Org. Synth. 80: 85. 
  2. ^ M. Caporali, L. Gonsalvi, F. Zanobini, M. Peruzzini. Synthesis of the Water-Soluble Bidentate (P,N) Ligand PTN(Me). Inorganic Syntheses 35. 2011: 92–108. doi:10.1002/9780470651568.ch5. 
  3. ^ 3.0 3.1 Ellis, James W.; Harrison, Karl N.; Hoye, Peter A. T.; Orpen, A. Guy; Pringle, Paul G.; Smith, Martin B. Water-Soluble Tris(hydroxymethyl)phosphine Complexes with Nickel, Palladium, and Platinum. Crystal Structure of Pd[P(CH2OH)3]4.CH3OH. Inorganic Chemistry. 1992, 31 (14): 3026–3033. doi:10.1021/ic00040a009. 
  4. ^ Daigle, D. J.; Pepperman, A. B.; Vail, Sidney L. Synthesis of a Monophosphorus Analog of Hexamethylenetetramine. Journal of Heterocyclic Chemistry. 1974, 11 (3): 407–408. doi:10.1002/jhet.5570110326.