倍半萜
倍半萜(英語:Sesquiterpene)是一類由三個異戊二烯單元組合成的萜烯,通常分子式為C15H24。與單萜類似,倍半萜既可以是鏈式的,也可以是環式的。
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/df/Sagebrushsjc.jpg/220px-Sagebrushsjc.jpg)
範例
編輯由香葉基焦磷酸和異戊烯基焦磷酸生成15碳的法尼基焦磷酸(FPP),後者是倍半萜(如法尼烯)生物合成的中間體,[1][2]氧化後可得到的法尼醇是常見的香料成分。
法尼基焦磷酸 | 金合歡醇(法尼醇) |
由於碳鏈的增長和雙鍵的增加,環化的倍半萜相比單萜更為常見,如常見六元環體系的姜烯[註 1],或是從鏈的一端環化至另一端形成的大環,如葎草烯。杜松烯含有兩個六元稠環,Β-石竹烯是許多精油的成分(如丁香油),含有一個與環丁烷橋連的壬環。
α-姜烯 | α-葎草烯 | δ-杜松烯 | (-)-β-石竹烯 |
岩蘭薁和愈創薁是芳香雙環倍半萜類化合物。
隨著第三個環的增加,可能得到的結構越來越多樣化,例如(+)-長葉烯、α-古巴烯、廣藿香醇等。
倍半萜類化合物
編輯法尼基焦磷酸的鏈骨架可以通過多種方式重排,並能用不同的官能團修飾,因此倍半萜類化合物的種類眾多。土臭素[註 2],是一種倍半萜類化合物,因土壤或水源中的細菌[註 3]產生而來[3],由法尼烯 在生物合成的過程中氧化提供了法尼醇骨架。
倍半萜內酯 也是一種常見的倍半萜類化合物,因分子中含有一個內酯環而得名。在許多植物中能發現此類物質,過度食用含此類物質的植物會引起過敏反應和中毒,對於放牧牲畜而言尤需要注意這點。[4]如木香烴內酯,一類大牻牛兒內酯,在許多植物中存在[5],可以用在精油中。
混源倍半萜類化合物[註 4]一詞在1960年代被創造,用以表示通過混合生物合成來源的分子,即分子中的異戊二烯結構前體(如異戊烯基焦磷酸)同時由甲羥戊酸途徑與非甲羥戊酸途徑 衍生而來。[6]
備註
編輯參考文獻
編輯- ^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney. Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes. Topics in Current Chemistry. 2000, 209: 53–95. ISBN 978-3-540-66573-1. doi:10.1007/3-540-48146-X_2.
- ^ Chizzola, Remigius, Regular Monoterpenes and Sesquiterpenes (Essential Oils), Natural Products (Springer Berlin Heidelberg), 2013: 2973–3008, ISBN 9783642221439, doi:10.1007/978-3-642-22144-6_130
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