苯甲酸銀

化合物

苯甲酸銀是一種有機化合物化學式為C6H5COOAg或寫成PhCOOAg。

苯甲酸銀
識別
CAS號 532-31-0  ☒N
InChI
 
  • 1/C7H6O2.Ag/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H,(H,8,9);/q; +1/p-1/fC7H5O2.Ag/q-1;m
性質
化學式 C6H5COOAg
莫耳質量 222.98 g·mol⁻¹
外觀 白色粉末,光照下變暗
溶解性 0.262g/100g水[1]
30g/100g水(20℃)[2]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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苯甲酸銀可由硝酸銀苯甲酸鈉反應得到:[1]

AgNO3 + PhCOONa → PhCOOAg↓ + NaNO3

化學性質

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苯甲酸銀在300℃便發生分解氮氣氣氛中),產物見下表。[3]

苯甲酸銀(200mmol)熱分解產物
產物 分子式 含量(mmol) 產物 分子式 含量(mmol)
二氧化碳 CO2 189.9 三聯苯 C18H14 12.4
C6H6 10 四聯苯 C24H18 3
苯甲酸 C6H5COOH 1.5 五聯苯 C30H22 0.5
聯苯 C12H10 61.5 Ag 200
3,4-苯並香豆素 C13H8O2 5.6

其反應歷程為:

C6H5COOAg → C6H5COO· + Ag
C6H5COO· → C6H5· + CO2

自由基在各種產物的生成中起到了重要作用。

參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 Shelat, B. and Roden, B. A. Silver(I) Benzoate. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001
  2. ^ W. M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics 95thed. CRC Press, 2014. pp 4-88
  3. ^ Ellis K. Fields, Seymour. Meyerson. Thermal and photochemical decomposition of silver carboxylates. J. Org. Chem., 1976, 41 (6), pp 916–920. DOI: 10.1021/jo00868a003

拓展閱讀

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  • Prévost反應烯烴和苯甲酸銀、反應,水解產生反式鄰二醇。
  • Wilson, C. 2011. The Reaction of Halogens with Silver Salts of Carboxylic Acids. Organic Reactions. 9:9:332–387