S-甲基半胱氨酸

化合物

S-甲基半胱氨酸是一種胺基酸,化學式為CH3SCH2CH(NH2)CO2H。它是半胱氨酸巰基氫被甲基取代的衍生物。這種胺基酸廣泛存在於植物中,包括一些可食用蔬菜。[1]

S-甲基半胱氨酸
英文名 S-Methylcysteine
別名 3-甲硫基丙氨酸
識別
CAS號 7728-98-5  checkY
1187-84-4(L)  checkY
66255-16-1(S)  checkY
PubChem 24417
ChemSpider 22826
SMILES
 
  • CSC[C@@H](C(=O)O)N
ChEBI 45658
DrugBank 02216
KEGG C22040
性質
化學式 C4H9NO2S
摩爾質量 135.18 g·mol−1
外觀 白色固體
熔點 248 °C(521 K)
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 警告
H-術語 H302, H315, H319, H335
P-術語 P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

生物合成

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這種胺基酸並非遺傳密碼,而由半胱氨酸在翻譯後的甲基化產生,甲基化的途徑之一就是通過半胱氨酸鋅的修復酶讓烷基化的DNA脫甲基。[2][3]

除了生物領域外,它還作為螯合試劑被研究。[4]

參考文獻

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  1. ^ Maw, George A. Biochemistry of S-Methyl-L-Cysteine and its Principal Derivatives. Sulfur Reports. 1982, 2: 1–26. doi:10.1080/01961778208082422. 
  2. ^ Sors, Thomas G.; Ellis, Danielle R.; Na, Gun Nam; Lahner, Brett; Lee, Sangman; Leustek, Thomas; Pickering, Ingrid J.; Salt, David E. Analysis of sulfur and selenium assimilation in Astragalus plants with varying capacities to accumulate selenium. The Plant Journal. 2005, 42 (6): 785–797. PMID 15941393. doi:10.1111/j.1365-313X.2005.02413.x. 
  3. ^ Clarke, Steven G. The ribosome: A hot spot for the identification of new types of protein methyltransferases. Journal of Biological Chemistry. 2018, 293 (27): 10438–10446. PMID 29743234. doi:10.1074/jbc.AW118.003235. 
  4. ^ He, Haiyang; Lipowska, Malgorzata; Xu, Xiaolong; Taylor, Andrew T.; Carlone, Maria; Marzilli, Luigi G. Re(CO)3Complexes Synthesized via an Improved Preparation of Aqueousfac-[Re(CO)3(H2O)3]+as an Aid in Assessing 99m Tc Imaging Agents. Structural Characterization and Solution Behavior of Complexes with Thioether-Bearing Amino Acids as Tridentate Ligands. Inorganic Chemistry. 2005, 44 (15): 5437–5446. PMID 16022542. doi:10.1021/ic0501869.