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法沃尔斯基反应

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Favorskii反应（Favorskii reaction），又称Favorski反应、Favorsky反应

末炔与羰基化合物在碱性介质（如无水氢氧化钾或氨基钠）中发生反应，生成羰基加成产物炔醇。[1]


第一步为Favorskii反应
第一步为Favorskii反应


醚、液氨、乙二醇醚、四氢呋喃、二甲亚砜及二甲苯等可用作这个反应的溶剂。

用酸催化时的反应称为Meyer-Schuster重排反应。

反应机理

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末炔的末端氢原子具有酸性，用碱处理时可发生去质子化，产生炔基碳负离子。然后炔基碳负离子对醛或酮发生亲核加成，产生炔丙醇类化合物。 如果羰基化合物为醛，则炔丙醇会继续发生互变异构，生成相应的不饱和酮。

此反应用于末端炔烃的保护。 受保护的炔可通过在氢氧化钾的异丙醇溶液中加热而脱保护（逆-Favorskii反应）。[2]

参见

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参考资料

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  1. ^ M. Smith, J. March, March's advanced organic chemistry, Wiley-Interscience, 2001
  2. ^ T. Greene, P. Wuts, Protective groups in organic synthesis, Wiley-Interscience, 1998
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