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1,2-环戊二酮

1,2-环戊二酮（英語：1,2-Cyclopentanedione）是一种有机化合物，结构简式为(CH2)3(CO)2，它是1,3-环戊二酮的同分异构体。 1,2-环戊二酮可由戊二酸二乙酯和乙二酸二甲酯在碱性条件下缩合后再经水解与脱羧制备[1]。 它的烯醇形式比二酮形式更稳定，能量低1-3 kcal/mol[2]，其烯醇结构经X射线衍射确认[3]。 1,2-环戊二酮的衍生物有2-羟基-3-甲基-2-环戊烯-1-酮，可作为食品添加剂。

1,2-环戊二酮
别名 Cyclopentane-1,2-dione
识别
CAS号 3008-40-0
PubChem 566657
ChemSpider 492605
SMILES
 
  • C1CC(=O)C(=O)C1
性质
化学式 C5H6O2
摩尔质量 98.1 g·mol−1
外观 无色液体
密度 1.371 g/cm3
熔点 56 °C（329 K）
沸点 87—88 °C（189—190 °F；360—361 K）（15 mmHg）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

参考文献

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  1. ^ Hesse, Gerhard; Bücking, Eva. Die Synthese der Reduktinsäure (Synthesis of Reductic Acid). Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1949, 563: 31–37. doi:10.1002/jlac.19495630105. 
  2. ^ Jana, Kalyanashis; Ganguly, Bishwajit. DFT Study to Explore the Importance of Ring Size and Effect of Solvents on the Keto–Enol Tautomerization Process of α- and β-Cyclodiones. ACS Omega. 2018, 3 (7): 8429–8439. PMC 6644555  . PMID 31458971. doi:10.1021/acsomega.8b01008. 
  3. ^ Gerrard, Juliet A.; Meade, Susie J.; Morris, Jonathan C.; Steel, Peter J. Two crystalline modifications of 2-hydroxycyclopent-2-enone. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 2000, 56 (10): 1251–1253. PMID 11025315. doi:10.1107/S0108270100009550. 
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