Banert反应(Banert cascade)[1][2]

加热时炔丙基卤化物硫酸酯叠氮化钠二噁烷-水混合物中发生两个连续的重排反应,生成1,2,3-三唑环。


Banert反应
Banert反应


炔丙基氯(如乙醛)或反应得到上述起始原料。它与叠氮化钠行亲核取代,原位产生有机叠氮化物。叠氮化物发生[3,3]σ迁移反应,转化为叠氮丙二烯的衍生物,接下来发生重排,经过分子内1,3-偶极环加成反应得到三氮杂富烯的衍生物。这个取代三氮杂富烯的环外烯烃双键受三唑环强吸电子效应的影响,亲电性非常强,很容易受另一叠氮根离子的亲核进攻,经过双键重排和质子化,最终得到另一叠氮甲基取代的1,2,3-三唑。

参见

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参考资料

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  1. ^ Banert, K. Chem. Ber. 1989, 122, 911.
  2. ^ Loren, J. C.; Sharpless, K. B. Synthesis 2005, 1514-1520. (doi:10.1055/s-2005-869892)