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Nierenstein反应

Nierenstein反应（Nierenstein reaction）

用重氮甲烷将酰氯转化为卤代酮。[1][2]


Nierenstein反应
Nierenstein反应

反应机理

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反应机理与Arndt-Eistert反应类似，即酰氯与重氮甲烷缩合为重氮酮中间体，然后重氮酮发生质子化、放出氮气得到产物。


 
Nierenstein反应机理


以苯乙酰氯合成苄基氯甲基酮时，需要通入氯化氢气体才能使重氮酮转化为卤代酮产物。[3]

应用

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1、Nierenstein (1924) 最初发现的反应：[4]


 
Nierenstein 1924


2、以苯甲酰溴为原料，反应后得到溴甲酰苯及环状二噁烷二聚体[5]


 
Nierenstein 1924

参见

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参考资料

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  1. ^ Clibbens, D.; Nierenstein, M. The action of diazomethane on some aromatic acyl chlorides. J. Chem. Soc. 1915, 107: 1491. doi:10.1039/CT9150701491. 
  2. ^ Bachman, W. E.; Struve, W. S. Org. React. 1942, 1: 38.  缺少或|title=为空 (帮助)（综述）
  3. ^ McPhee, W. D; Klingsberg, E. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.119 (1955); Vol. 26, p.13 (1946). (Article （页面存档备份，存于互联网档案馆）)
  4. ^ M. Nierenstein, D. G. Wang, and J. C. Warr. The Action of Diazomethane on some Aromatic Acyl Chlorides II. Synthesis of Fisetol. J. Am. Chem. Soc. 1924, 46 (11): 2551–2555. doi:10.1021/ja01676a028. 
  5. ^ H. H. Lewis, M. Nierenstein, and Enid M. Rich. The Action of Diazomethane on some Aromatic Acyl Chlorides III. The Mechanism of the Reaction. J. Am. Chem. Soc. 1925, 47 (6): 1728–1732. doi:10.1021/ja01683a036. 
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