1-萘酚

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1-萘酚(即α-萘酚)是的1位羟基取代后形成的化合物,是2-萘酚异构体,化学式C10H7OH。1-萘酚常温常压下为白色固体,带有荧光,其羟基的反应活性高于苯酚。1-萘酚和2-萘酚都可溶于简单的氯仿,可作为许多化合物的合成前体,能作为生物体多环芳香烃暴露的标识[1]

1-萘酚
IUPAC名
Naphthalen-1-ol
别名 α-萘酚
识别
CAS号 90-15-3  checkY
PubChem 7005
ChemSpider 6739
SMILES
 
  • Oc2cccc1ccccc12
InChI
 
  • 1/C10H8O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11H
InChIKey KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYAZ
ChEBI 10319
KEGG C11714
性质
化学式 C10H8O
摩尔质量 144.17 g·mol⁻¹
外观 无色或白色固体,商业出售的带有颜色
密度 1.10 g/cm3
熔点 95 °C(368 K)
沸点 279 °C(552 K)
磁化率 -98.2·10−6 cm3/mol
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

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1-萘酚主要有以下两种制备方法。[2]第一种方法会先将萘硝化成1-硝基萘,然后将它氢化成1-萘胺,最后水解而成:

C
10
H
8
+ HNO
3
→ C
10
H
7
NO
2
+ H
2
O
C
10
H
7
NO
2
+ 3H
2
→ C
10
H
7
NH
2
+ 2H
2
O
C
10
H
7
NH
2
+ H
2
O → C
10
H
7
OH + NH
3

第二种方法则是先把萘氢化成四氢萘,然后氧化成1-四氢萘酮,最后脱氢,得到1-萘酚。

应用

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1-萘酚可用于生产甲萘威等杀虫剂,以及纳多洛尔英语nadolol[3][4]舍曲林[5]阿托喹酮英语atovaquone等药物[6]。1-萘酚可以参与重氮偶联反应,生成偶氮染料,但这些偶氮染料的用处通常比源自2-萘酚的偶氮染料少[2][7]

参考文献

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  1. ^ Sreekanth, R; Prasanthkumar, KP; Sunil Paul, MM; Aravind, UK; Aravindakumar, CT. Oxidation reactions of 1- and 2-naphthols: an experimental and theoretical study.. The Journal of Physical Chemistry A. 7 November 2013, 117 (44): 11261–70. PMID 24093754. doi:10.1021/jp4081355. 
  2. ^ 2.0 2.1 Booth, Gerald, Naphthalene Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a17_009 . full-text PDF页面存档备份,存于互联网档案馆
  3. ^ M.E. Condon; et al. Nondepressant β-adrenergic blocking agents. 1. Substituted 3-amino-1-(5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy)-2-propanols. Journal of Medicinal Chemistry. 1978, 21 (9): 913–922. PMID 31485. doi:10.1021/jm00207a014 (德语). 
  4. ^ DE 2258995,F.R. Hauck, C.M. Cimarusti, V.L. Narayan,“2,3-cis-1,2,3,4-Tetrahydro-5[2-hydroxy-3-(tert.-butylamino)-propoxy]-2,3-naphthalindiol”,发表于1973-06-07 
  5. ^ K. Vukics; T. Fodor; J. Fischer; I. Fellevári; S. Lévai, Improved industrial synthesis of antidepressant Sertraline, Org. Process Res. Dev. 6 (1), 2002, 6 (1): 82–85, doi:10.1021/op0100549 (德语) 
  6. ^ B.N. Roy; G.P. Singh; P.S. Lathi; M.K. Agarwal. A novel process for synthesis of Atovaquone (PDF). Indian J. Chem. 2013, 52B: 1299–1312. (原始内容 (PDF)存档于2022-05-30) (德语). 
  7. ^ C. Kaiser; T. Jen; E. Garvey; W.D. Bowen; D.F. Colella; J.R. Wardell Jr. Adrenergic agents. 4. Substituted phenoxypropanolamine derivatives as potential β-adrenergic agonists. Journal of Medicinal Chemistry. 1977, 20 (5): 687–689. PMID 16136. doi:10.1021/jm00215a014 (德语). 

外部链接

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