丁香油酚

化合物
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丁香油酚(英语:Eugenol,分子式C10H12O2),是一种有机化合物,存在于多种植物中,富含于其精油中,如月桂油[1][2]。具有持久香气,常作为香皂的香料。

丁香油酚
IUPAC名
4-烯丙基-2-甲氧基苯酚
英文名 Eugenol
别名 甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚
2-甲氧基-4-丙烯基苯基苯乙醚
丁香油酚
丁子香酚
丁子香酸
烯丙基甲氧基苯酚
异丁香酚苯乙醚
识别
CAS号 97-53-0  checkY
PubChem 12636
ChemSpider 13876103
SMILES
 
  • Oc1ccc(cc1OC)CC=C
InChI
 
  • 1/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3
InChIKey RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYAJ
ChEBI 4917
KEGG D04117
性质
化学式 C10H12O2
摩尔质量 164.20 g·mol⁻¹
密度 1.06 g/cm3
熔点 −9 °C(264 K)
沸点 256 °C(529 K)
危险性
欧盟危险性符号
有害有害 Xn
[1]
警示术语 R:R22, R36/37/38, R38, R40, R42/43[1]
安全术语 S:S23, S24/25, S26, S36[1]
闪点 104℃
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

丁香油酚是苯基丙烯,烯丙基链取代的邻甲氧基苯酚。丁香油酚是苯丙类化合物中的一员。它是一种无色至淡黄色油状液体,从特别是在丁香油、肉豆蔻、肉桂罗勒月桂叶某些精油提取。它存在于丁香花蕾油中80-90%的浓度,在丁香叶油82-88%的浓度。

丁香油酚的英文名字“eugenol”源自丁香其中一个属名——“Eugenia”(番樱桃属)。丁香的香气主要来自其中的丁香油酚。

性质

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物理性质

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化学性质

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  • 不稳定、抗氧化[4]
  • 长期暴露空气中会变黑变稠黏,出现刺激性臭味。

制备

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用途

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危害

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含有丁香油酚的植物

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参见

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参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 (中文)ChemicalBook 丁香油酚页面存档备份,存于互联网档案馆
  2. ^ Peter William Atkins. 第4章 味覺、嗅覺和痛覺. 化學分子世界導覽一. 天下文化. 2010: 211. ISBN 978-986-216-220-0. 
  3. ^ 化工词典 丁香油酚. [2011-05-20]. (原始内容存档于2011-10-24). 
  4. ^ 4.0 4.1 (中文)丁香油酚的药理作用页面存档备份,存于互联网档案馆
  5. ^ 「麻醉魚」是怎麼回事? | 科學人 | 果殼網 科技有意思. [2014-08-15]. (原始内容存档于2015-04-15). 
  6. ^ 丁香油麻醉魚? 魚市場保全:行之有年. [2014-08-15]. (原始内容存档于2014-08-15). 
  7. ^ 北京最大海鲜市场用麻醉药喂鱼 商人称为卖相好. [2014-08-15]. (原始内容存档于2016-02-23). 
  8. ^ Eugenol Oil Overdose页面存档备份,存于互联网档案馆), New York Times Health Guide
  9. ^ Hartnoll, G; Moore, D; Douek, D. Near fatal ingestion of oil of cloves.. Archives of disease in childhood. 1993, 69 (3): 392–3. PMC 1029532 . PMID 8215554. doi:10.1136/adc.69.3.392. 
  10. ^ Thompson, DC; Barhoumi, R; Burghardt, RC. Comparative toxicity of eugenol and its quinone methide metabolite in cultured liver cells using kinetic fluorescence bioassays.. Toxicology and applied pharmacology. 1998, 149 (1): 55–63. PMID 9512727. doi:10.1006/taap.1997.8348. 
  11. ^ Fujisawa, S; Atsumi, T; Kadoma, Y; Sakagami, H. Antioxidant and prooxidant action of eugenol-related compounds and their cytotoxicity.. Toxicology. 2002, 177 (1): 39–54. PMID 12126794. doi:10.1016/S0300-483X(02)00194-4. 
  12. ^ Pathak, S. B.; Niranjan, K.; Padh, H.; Rajani, M.; et al. TLC Densitometric Method for the Quantification of Eugenol and Gallic Acid in Clove. Chromatographia. 2004, 60 (3 - 4): 241–244. doi:10.1365/s10337-004-0373-y. 
  13. ^ 13.0 13.1 BULLERMAN, L. B.; Lieu, F. Y.; Seier, Sally A.; et al. INHIBITION OF GROWTH AND AFLATOXIN PRODUCTION BY CINNAMON AND CLOVE OILS. CINNAMIC ALDEHYDE AND EUGENOL. Journal of Food Science. 1977, 42 (4): 1107–1109. doi:10.1111/j.1365-2621.1977.tb12677.x. 
  14. ^ Lee, Kwang-Geun; Takayuki Shibamoto. Antioxidant property of aroma extract isolated from clove buds [Syzygium aromaticum (L.) Merr. et Perry]. Food Chemistry. 2001, 74 (4): 443–448 [3 July 2009]. doi:10.1016/S0308-8146(01)00161-3. 
  15. ^ Kreydiyyeh, S. I.; Usta, J; Copti, R; et al. Effect of cinnamon, clove and some of their constituents on the Na+-K+-ATPase activity and alanine absorption in the rat jejunum. Food and Chemical Toxicology. 2000, 38 (9): 755–762 [3 July 2009]. PMID 10930696. doi:10.1016/S0278-6915(00)00073-9. 
  16. ^ Dighe, V. V.; Gursale, A. A.; Sane, R. T.; Menon, S.; Patel, P. H.; et al. Quantitative Determination of Eugenol from Cinnamomum tamala Nees and Eberm. Leaf Powder and Polyherbal Formulation Using Reverse Phase Liquid Chromatography. Chromatographia. 2005, 61 (9 - 10): 443–446. doi:10.1365/s10337-005-0527-6. 
  17. ^ Bennett, A.; Stamford, I. F.; Tavares, I. A.; Jacobs, S.; Capasso, F.; Mascolo, N.; Autore, G.; Romano, V.; Di Carlo, G.; et al. The biological activity of eugenol, a major constituent of nutmeg (Myristica fragrans): Studies on prostaglandins, the intestine and other tissues. Phytotherapy Research. 1988, 2 (3): 124–130. doi:10.1002/ptr.2650020305. 
  18. ^ Johnson, C. B.; Kirby, J.; Naxakis, G.; Pearson, S. Substantial UV-B-mediated induction of essential oils in sweet basil (Ocimum basilicum L.). Phytochemistry. 1999, 51 (4): 507–510 [24 November 2009]. doi:10.1016/S0031-9422(98)00767-5. 
  19. ^ Celso Vataru Nakamura, Tania Ueda-Nakamura, Erika Bando, Abrahão Fernandes Negrão Melo, Díogenes Aparício Garcia Cortez, Benedito Prado Dias Filho, "Antibacterial Activity of Ocimum gratissimum L. Essential Oil", Memórias do Instituto Oswaldo Cruz, Vol. 94(5): 675-678.. [2011-05-18]. (原始内容存档于2012-10-09). 
  20. ^ Lemon balm. University of Maryland Medical Center. [2010-12-07]. (原始内容存档于2013-05-22). 

外部链接

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