三亚苯

化学物质

三亚苯triphenylene)化学式C
18
H
12
,是一种四个苯环稠合的多环芳香烃,具有D3h分子对称性。三亚苯可从煤焦油分离得到,或由卤代苯经苯炔中间体机理合成。 [2]

三亚苯
IUPAC名
triphenylene
别名 苯并[9,10]菲;9,10-苯并菲[1]
识别
CAS号 217-59-4  checkY
PubChem 9170
SMILES
 
  • C1(C=CC=C3)=C3C(C=CC=C4)=C4C2=C1C=CC=C2
InChI
 
  • 1/C18H12/c1-2-8-14-13(7-1)15-9-3-4-11-17(15)18-12-6-5-10-16(14)18/h1-12H
KEGG C19541
性质
化学式 C18H12
摩尔质量 228.29 g·mol−1
熔点 198 °C(471 K)
沸点 438 °C(711 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质

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三亚苯为无色针状结晶,紫外线照射下发蓝紫色荧光。用于制造光学和电子设备。

三亚苯较其它稠环芳烃同分异构体稳定,可用其拥有高稳定性的“完全苯环”的共振式解释,即此共振式中每一个苯环都有三个交替碳碳双键,因此三亚苯不容易被氢化。

参考资料

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  1. ^ 苯并[9,10]菲 Triphenylene页面存档备份,存于互联网档案馆). 化竞数据库. [2020-02-20]
  2. ^ 存档副本 (PDF). [2008-08-09]. (原始内容 (PDF)存档于2011-06-06).  Synthesis: Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.1120 (1973); Vol. 40, p.105 (1960).