三亞苯

化学物质

三亞苯triphenylene)化學式C
18
H
12
,是一種四個苯環稠合的多環芳香烴,具有D3h分子對稱性。三亞苯可從煤焦油分離得到,或由鹵代苯經苯炔中間體機理合成。 [2]

三亞苯
IUPAC名
triphenylene
別名 苯並[9,10]菲;9,10-苯並菲[1]
識別
CAS編號 217-59-4  checkY
PubChem 9170
SMILES
 
  • C1(C=CC=C3)=C3C(C=CC=C4)=C4C2=C1C=CC=C2
InChI
 
  • 1/C18H12/c1-2-8-14-13(7-1)15-9-3-4-11-17(15)18-12-6-5-10-16(14)18/h1-12H
KEGG C19541
性質
化學式 C18H12
摩爾質量 228.29 g·mol−1
熔點 198 °C(471 K)
沸點 438 °C(711 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

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三亞苯為無色針狀結晶,紫外線照射下發藍紫色熒光。用於製造光學和電子設備。

三亞苯較其它稠環芳烴同分異構體穩定,可用其擁有高穩定性的「完全苯環」的共振式解釋,即此共振式中每一個苯環都有三個交替碳碳雙鍵,因此三亞苯不容易被氫化。

參考資料

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  1. ^ 苯並[9,10]菲 Triphenylene頁面存檔備份,存於互聯網檔案館). 化競數據庫. [2020-02-20]
  2. ^ 存档副本 (PDF). [2008-08-09]. (原始內容 (PDF)存檔於2011-06-06).  Synthesis: Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.1120 (1973); Vol. 40, p.105 (1960).