三氟亚硝基甲烷

化合物

三氟亚硝基甲烷(通常简称TFNM)是一种有毒的有机化合物,化学式为CF3NO,由一个三氟甲基与一个亚硝基共价结合而成。它是深蓝色的气体,这种独特的颜色对于气体来说不寻常。

三氟亚硝基甲烷
三氟亚硝基甲烷的键线式
三氟亚硝基甲烷的空间填充模型
IUPAC名
Trifluoro(nitroso)methane
三氟(亚硝基)甲烷
别名 亚硝基三氟甲烷
识别
CAS号 334-99-6  checkY
PubChem 67630
ChemSpider 60949
InChI
 
  • 1S/CF3NO/c2-1(3,4)5-6
InChIKey PGOMVYSURVZIIW-UHFFFAOYSA-N
EINECS 206-383-2
性质
化学式 CF3NO
摩尔质量 99.01 g·mol−1
外观 深蓝色气体[1]
紫色固体
熔点 -196.6 °C(77 K)
沸点 -85 °C(188 K)
危险性
主要危害 有毒
NFPA 704
1
3
0
 
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

历史

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1936年,弗罗茨瓦夫大学的Otto Ruff和Manfred Giese首次合成了三氟亚硝基甲烷。[2]它是由硝酸银氧化银的存在下对氰化银进行氟化反应产生的。

生产

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三氟亚硝基甲烷可以由三氟碘甲烷一氧化氮紫外光下反应产生,在常压下产量高达90%。需要少量的汞作为催化剂。该反应的结果是作为副产物产生。[3][4][5]

亚硝酰氯三氟乙酸酐之间的反应也可以制备三氟亚硝基甲烷。[6][7]

性质

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尽管由于其氟取代基,三氟亚硝基甲烷在动力学上更稳定,但与其他亚硝基化合物一样具有弱C-N键,只有39.9 kcal/mol。[8]

参见

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参考文献

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  1. ^ Griffin, C. E.; Haszeldine, R. N. 279. Perfluoroalkyl derivatives of nitrogen. Part VIII. Trifluoronitrosoethylene and its polymers. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1960: 1398. doi:10.1039/JR9600001398. 
  2. ^ O. Ruff und M. Giese: Das Trifluor-nitroso-methan, CF3NO (III.) In: Ber dtsch Chem Ges 69, 1936, S. 684–689. doi:10.1002/cber.19360690411
  3. ^ Senning, Alexander. N-, 0-, and S-trihalomethyl compounds. Chemical Reviews. 1964, 65 (4): 385–412. doi:10.1021/cr60236a001. 
  4. ^ Taylor, C. W.; Brice, T. J.; Wear, R. L. The Preparation of Polyfluoronitrosoalkanes from Nitrosyl Polyfluoroacylates. Journal of Organic Chemistry. 1962, 27 (3): 1064–1066. doi:10.1021/jo01050a523. 
  5. ^ Park, J. D.; Rosser, R. W.; Lacher, J. R. Preparation of Perfluoronitrosoalkanes. Reaction of Trifluoroacetic Anhydride with Nitrosyl Chloride. Journal of Organic Chemistry. 1962, 27 (4): 1642. doi:10.1021/jo01051a519. 
  6. ^ Taylor, C. W.; Brice, T. J.; Wear, R. L. The Preparation of Polyfluoronitrosoalkanes from Nitrosyl Polyfluoroacylates. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1962, 27 (3): 1064–1066. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01050a523. 
  7. ^ Park, J. D.; Rosser, R. W.; Lacher, J. R. Preparation of Perfluoronitrosoalkanes. Reaction of Trifluoroacetic Anhydride with Nitrosyl Chloride. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1962, 27 (4): 1462–1462. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01051a519. 
  8. ^ Luo, Yu-Ran. Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies. Boca Raton, Fl.: CRC Press. 2007: 406. ISBN 978-0-8493-7366-4. 

外部链接

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