三氟亚硝基甲烷
化合物
三氟亚硝基甲烷(通常簡稱TFNM)是一种有毒的有机化合物,化学式为CF3NO,由一個三氟甲基與一個亞硝基共價結合而成。它是深蓝色的气体,这种獨特的颜色对于气体来说不寻常。
三氟亚硝基甲烷 | |||
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IUPAC名 Trifluoro(nitroso)methane 三氟(亚硝基)甲烷 | |||
别名 | 亚硝基三氟甲烷 | ||
识别 | |||
CAS号 | 334-99-6 | ||
PubChem | 67630 | ||
ChemSpider | 60949 | ||
InChI |
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InChIKey | PGOMVYSURVZIIW-UHFFFAOYSA-N | ||
EINECS | 206-383-2 | ||
性质 | |||
化学式 | CF3NO | ||
摩尔质量 | 99.01 g·mol−1 | ||
外观 | 深蓝色气体[1] 紫色固體 | ||
熔点 | -196.6 °C(77 K) | ||
沸点 | -85 °C(188 K) | ||
危险性 | |||
主要危害 | 有毒 | ||
NFPA 704 | |||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
歷史
编辑1936年,弗羅茨瓦夫大學的Otto Ruff和Manfred Giese首次合成了三氟亞硝基甲烷。[2]它是由硝酸銀和氧化銀的存在下對氰化銀進行氟化反應產生的。
生產
编辑三氟亞硝基甲烷可以由三氟碘甲烷和一氧化氮在紫外光下反應產生,在常壓下產量高達90%。需要少量的汞作為催化劑。該反應的結果是碘作為副產物產生。[3][4][5]
性質
编辑儘管由於其氟取代基,三氟亞硝基甲烷在動力學上更穩定,但與其他亞硝基化合物一樣具有弱C-N鍵,只有39.9 kcal/mol。[8]
參見
编辑参考文献
编辑- ^ Griffin, C. E.; Haszeldine, R. N. 279. Perfluoroalkyl derivatives of nitrogen. Part VIII. Trifluoronitrosoethylene and its polymers. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1960: 1398. doi:10.1039/JR9600001398.
- ^ O. Ruff und M. Giese: Das Trifluor-nitroso-methan, CF3NO (III.) In: Ber dtsch Chem Ges 69, 1936, S. 684–689. doi:10.1002/cber.19360690411
- ^ Senning, Alexander. N-, 0-, and S-trihalomethyl compounds. Chemical Reviews. 1964, 65 (4): 385–412. doi:10.1021/cr60236a001.
- ^ Taylor, C. W.; Brice, T. J.; Wear, R. L. The Preparation of Polyfluoronitrosoalkanes from Nitrosyl Polyfluoroacylates. Journal of Organic Chemistry. 1962, 27 (3): 1064–1066. doi:10.1021/jo01050a523.
- ^ Park, J. D.; Rosser, R. W.; Lacher, J. R. Preparation of Perfluoronitrosoalkanes. Reaction of Trifluoroacetic Anhydride with Nitrosyl Chloride. Journal of Organic Chemistry. 1962, 27 (4): 1642. doi:10.1021/jo01051a519.
- ^ Taylor, C. W.; Brice, T. J.; Wear, R. L. The Preparation of Polyfluoronitrosoalkanes from Nitrosyl Polyfluoroacylates. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1962, 27 (3): 1064–1066. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01050a523.
- ^ Park, J. D.; Rosser, R. W.; Lacher, J. R. Preparation of Perfluoronitrosoalkanes. Reaction of Trifluoroacetic Anhydride with Nitrosyl Chloride. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1962, 27 (4): 1462–1462. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01051a519.
- ^ Luo, Yu-Ran. Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies. Boca Raton, Fl.: CRC Press. 2007: 406. ISBN 978-0-8493-7366-4.