三甲基氰硅烷

化合物

三甲基氰硅烷(简称TMSCN,分子式(CH3)3SiCN),室温下为挥发性液体。该化合物在有机合成中作为剧毒的HCN之替代试剂,用于向分子中引入氰基。可由氰化锂三甲基氯硅烷制备:[1]

三甲基氰硅烷
IUPAC名
trimethylsilylformonitrile
识别
缩写 TMSCN
CAS号 7677-24-9  checkY
PubChem 82115
ChemSpider 74110
SMILES
 
  • C[Si](C)(C)C#N
InChI
 
  • 1/C4H9NSi/c1-6(2,3)4-5/h1-3H3
InChIKey LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYAM
性质
化学式 C4H9NSi
摩尔质量 99.21 g·mol−1
密度 0.793 g/mL (20 ℃)
熔点 8-11 °C(281-284 K)
沸点 114-117 °C(387-390 K)
溶解性 与水反应
溶解性 溶于有机溶剂
折光度n
D
1.392
危险性
警示术语 R:R11 R26/27/28 R29
安全术语 S:S16 S36/37/39 S45
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
LiCN + (CH3)3SiCl → (CH3)3SiCN + LiCl

合成中最主要的用法是与碳氧双键加成,例如其与醛的反应:

RCHO + (CH3)3SiCN → RCH(CN)OSi(CH3)3

产物为氧硅烷取代羟腈

此试剂还可用于将N-氧化吡啶转化为2-氰基吡啶,以二氯甲烷为溶剂,二甲基甲酰氯作为亲电试剂,可使用苯甲酰氯,但区域选择性相对较低。

安全性

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三甲基氰硅烷水解生成剧毒的氰化氢,因此使用时必须注意防止潮解:

2 (CH3)3SiCN + H2O → (CH3)3SiOSi(CH3)3 + 2 HCN

参考资料

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  1. ^ Livinghouse, T. (1990). "Trimethylsilyl Cyanide: Cyanosilation of p-Benzoquinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 517.