三甲基氰矽烷
化合物
三甲基氰矽烷（簡稱TMSCN，分子式(CH3)3SiCN），室溫下為揮發性液體。該化合物在有機合成中作為劇毒的HCN之替代試劑，用於向分子中引入氰基。可由氰化鋰與三甲基氯矽烷製備：[1]
| 三甲基氰矽烷 | |||
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| IUPAC名 trimethylsilylformonitrile | |||
| 識別 | |||
| 縮寫 | TMSCN | ||
| CAS號 | 7677-24-9 
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| PubChem | 82115 | ||
| ChemSpider | 74110 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYAM | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C4H9NSi | ||
| 摩爾質量 | 99.21 g·mol−1 | ||
| 密度 | 0.793 g/mL （20 ℃） | ||
| 熔點 | 8-11 °C（281-284 K） | ||
| 沸點 | 114-117 °C（387-390 K） | ||
| 溶解性（水） | 與水反應 | ||
| 溶解性 | 溶於有機溶劑 | ||
| 折光度n D |
1.392 | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R11 R26/27/28 R29 | ||
| 安全術語 | S：S16 S36/37/39 S45 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
- LiCN + (CH3)3SiCl → (CH3)3SiCN + LiCl
合成中最主要的用法是與碳氧雙鍵加成，例如其與醛的反應：
- RCHO + (CH3)3SiCN → RCH(CN)OSi(CH3)3
產物為氧矽烷取代羥腈。
此試劑還可用於將N-氧化吡啶轉化為2-氰基吡啶，以二氯甲烷為溶劑，二甲基甲醯氯作為親電試劑，可使用苯甲醯氯，但區域選擇性相對較低。
安全性
編輯三甲基氰矽烷水解生成劇毒的氰化氫，因此使用時必須注意防止潮解：
- 2 (CH3)3SiCN + H2O → (CH3)3SiOSi(CH3)3 + 2 HCN
參考資料
編輯- ^ Livinghouse, T. (1990). "Trimethylsilyl Cyanide: Cyanosilation of p-Benzoquinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 517.