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双环戊二烯(简称DCPD),又称二聚环戊二烯,是环戊二烯经狄尔斯-阿尔德反应而生成的二聚体,有内型与外型两种异构体。
双环戊二烯[1] | |
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IUPAC名 Tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene 三环[5.2.1.02,6]癸-3,8-二烯 | |
别名 | 二聚环戊二烯 3a,4,7,7a-四氢-4,7-亚甲基茚 双茂 DCPD TCD |
识别 | |
CAS号 | 77-73-6 ? |
PubChem | 6492 |
SMILES | |
性质 | |
化学式 | C10H12 |
摩尔质量 | 132.20 g·mol⁻¹ |
密度 | 0.98 g/cm3 |
熔点 | 32.5 °C |
沸点 | 170 °C |
危险性 | |
警示术语 | R:R11, R20/22, R36/37/38, R51/53 |
安全术语 | S:S2, S36/37, S61 |
NFPA 704 | |
闪点 | 32.22 °C |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
性质
编辑无色晶体,有类似樟脑气味。溶于醇、醚和四氯化碳,不溶于水。因分子中含有多个不饱和的双键,因此化学性质非常活泼,易于进行各类加成和聚合反应,生成种类繁多的衍生物。
制备
编辑用途
编辑双环戊二烯是重要的有机合成、医药、农药、香料、涂料和树脂中间体,主要用途有:用于环戊烯、环戊酮、金刚烷、戊二醛、氨基甲酸酯、顺丁烯二酸酐、乙叉降冰片烯、双环戊二烯醇、降冰片烯二酸酐、双环戊二烯二胺、双环戊二烯氯化物、α-环戊二烯基扁桃酸甲酯的制取;用作乙烯-丙烯二元共聚物的第三组分;用于鱼油、桐油、大豆油、亚麻仁油等的改性;以及用于橡胶粘合剂、涂料、油墨、压敏粘接剂等。
参考资料
编辑- ^ Merck Index, 11th Edition, 2744.