雙環戊二烯(簡稱DCPD),又稱二聚環戊二烯,是環戊二烯狄爾斯-阿爾德反應而生成的二聚體,有內型外型兩種異構體。

雙環戊二烯[1]
IUPAC名
Tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene
三環[5.2.1.02,6]癸-3,8-二烯
別名 二聚環戊二烯
3a,4,7,7a-四氫-4,7-亞甲基茚
雙茂
DCPD
TCD
識別
CAS號 77-73-6 ?
PubChem 6492
SMILES
 
  • C13C=CC(C3)C2C1C=CC2
性質
化學式 C10H12
莫耳質量 132.20 g·mol⁻¹
密度 0.98 g/cm3
熔點 32.5 °C
沸點 170 °C
危險性
警示術語 R:R11, R20/22, R36/37/38, R51/53
安全術語 S:S2, S36/37, S61
NFPA 704
3
1
1
 
閃點 32.22 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

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無色晶體,有類似樟腦氣味。溶於四氯化碳,不溶於水。因分子中含有多個不飽和的雙鍵,因此化學性質非常活潑,易於進行各類加成聚合反應,生成種類繁多的衍生物。

製備

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環戊二烯加熱二聚而得到。通過蒸餾純化。

用途

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雙環戊二烯是重要的有機合成、醫藥、農藥、香料、塗料和樹脂中間體,主要用途有:用於環戊烯環戊酮金剛烷戊二醛氨基甲酸酯順丁烯二酸酐乙叉降冰片烯雙環戊二烯醇降冰片烯二酸酐雙環戊二烯二胺雙環戊二烯氯化物α-環戊二烯基扁桃酸甲酯的製取;用作乙烯-丙烯二元共聚物的第三組分;用於魚油、桐油、大豆油、亞麻仁油等的改性;以及用於橡膠粘合劑、塗料、油墨、壓敏粘接劑等。

參考資料

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  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 2744.