二亚乙基三胺
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二亚乙基三胺(简称DETA,又称二乙烯三胺、二(2-氨基乙基)胺、2,2'-氨亚基二(乙胺)[2])是一种有机化合物,化学式为HN(CH2CH2NH2)2。这种无色吸湿液体可溶于水和极性有机溶剂,但不溶于低级碳氢化合物。二乙烯三胺是二甘醇的结构类似物。它的化学性质与乙二胺相似,用途也相像。它是弱碱,水溶液呈碱性。DETA是从1,2-二氯乙烷生产乙二胺的副产品。[3]
二亚乙基三胺 | |
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IUPAC名 N1-(2-Aminoethyl)ethane-1,2-diamine | |
别名 | DETA 二乙烯三胺 二(2-氨基乙基)胺 2,2'-氨亚基二(乙胺) |
识别 | |
CAS号 | 111-40-0 |
PubChem | 8111 |
ChemSpider | 13835401 |
SMILES |
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Beilstein | 605314 |
Gmelin | 2392 |
UN编号 | 2079 |
EINECS | 203-865-4 |
ChEBI | 30629 |
RTECS | IE1225000 |
MeSH | diethylenetriamine |
性质 | |
化学式 | C4H13N3 |
摩尔质量 | 103.17 g·mol−1 |
外观 | 无色液体 |
气味 | 似氨 |
密度 | 955 mg mL−1 |
熔点 | -39 °C(234.15 K) |
沸点 | 204 °C(477.2 K) |
溶解性(水) | 互溶[1] |
log P | −1.73 |
蒸气压 | 10 Pa(20 °C) |
折光度n D |
1.484 |
热力学 | |
ΔfHm⦵298K | −65.7–−64.7 kJ mol−1 |
ΔcHm⦵ | −3367.2–−3366.2 kJ mol−1 |
热容 | 254 J K−1 mol−1 (at 40 °C) |
危险性 | |
GHS危险性符号 | |
GHS提示词 | DANGER |
H-术语 | H302 |
P-术语 | P280, P305+351+338, P310 |
爆炸极限 | 2–6.7% |
PEL | 无[1] |
相关物质 | |
相关胺 | |
相关化学品 | |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
反应和用途
编辑在环氧粘合剂和其他热固性材料中,二乙烯三胺是环氧树脂的常用固化剂。[4]它与环氧基团反应时会被N-烷基化,形成交叉链接。
在配位化学中,它可用作三齿配体,形成配合物,如Co(dien)(NO2)3。[5]
它与一些有关的胺一样,在石油工业中用于提取酸性气体。
DETA与乙二胺一样,也可用于敏化硝基甲烷,制成类似于PLX的液态炸药。
DETA已经过美国海军研究办公室的评估,用于研发中的反地雷系统(Countermine System)。它可以引爆并消耗海滩和碎波带上堆积的地雷。[6]
参见
编辑参考文献
编辑- ^ 1.0 1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0211. NIOSH.
- ^ Health Council of the Netherlands: Committee on Updating of Occupational Exposure Limits. 2,2'-Iminodi(ethylamine); Health-based Reassessment of Administrative Occupational Exposure Limits. (PDF). 2005.
- ^ Eller, K.; Henkes, E.; Rossbacher, R.; Höke, H., Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_001
- ^ Brydson, J. A. J. A. Brydson , 编. Epoxide Resins Seventh. Oxford: Butterworth-Heinemann. 1999: 744–777. ISBN 9780750641326. doi:10.1016/B978-075064132-6/50067-X.
- ^ Crayton, P. H.; Zitomer, F.; Lambert, J. Kleinberg, J. , 编. Inorganic Syntheses 7. 1963: 207–213. ISBN 9780470132388. doi:10.1002/9780470132388.ch56.
- ^ Hill, Brandon. U.S. Navy Announces "Venom Penetrator" Countermine Projectile. DailyTech. January 25, 2007 [July 16, 2013]. (原始内容存档于October 4, 2014).