邻苯二酚
化合物
（重定向自兒茶酚）
邻苯二酚（1,2-dihydroxybenzene）也称儿茶酚（catechol）、焦儿茶酚（pyrocatechol），化学式为C6H4(OH)2，结构是苯的两个邻位氢被羟基取代后形成的化合物，是水果及蔬菜中通常存在的酚类，属于植物鞣质的成分，在体内可氧化成醌。
| 邻苯二酚 | |||
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| IUPAC名 benzene-1,2-diol[1] 1,2-苯二酚 | |||
| 别名 | 儿茶酚 焦儿茶酚[1] 1,2-苯二酚 2-羟基苯酚 1,2-二羟基苯 邻二羟基苯 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 120-80-9 
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| PubChem | 289 | ||
| ChemSpider | 283 | ||
| SMILES |
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| EINECS | 204-427-5 | ||
| ChEBI | 18135 | ||
| RTECS | UX1050000 | ||
| KEGG | C00090 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H6O2 | ||
| 摩尔质量 | 110.1 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 白色固体 | ||
| 密度 | 1.344 g/cm³（固） | ||
| 熔点 | 105 °C（378 K） | ||
| 沸点 | 245.5 °C（519 K） | ||
| 溶解性（水） | 43 g/100 mL | ||
| pKa | 9.5 | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R21/22, R36/38 | ||
| 安全术语 | S：S2, S22, S26, S37 | ||
| 欧盟分类 | 有害 (Xn) | ||
| NFPA 704 |
 1
2
0
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| 闪点 | 127 °C | ||
| 相关物质 | |||
| 相关苯二酚 | 间苯二酚 对苯二酚 | ||
| 相关化学品 | 邻苯醌 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
性质
编辑无色或白色晶体，可燃，可以昇华，其固体或溶液露置于空气中时，会逐渐氧化变为棕褐色。可溶于水、乙醚、苯、氯仿，易溶于氢氧化物和吡啶中。有一定的毒性，中毒症状与苯酚的中毒症状类似，为呼吸道刺激、血压升高、体温不稳定等。
制取
编辑最早由干馏儿茶素或原儿茶酸（3,4-二羟基苯甲酸）得到，故名“儿茶酚”。它多数以衍生物存在于自然界中。
工业上通过苯酚与过氧化氢（见下）反应，[2]邻二氯苯的水解，邻氯苯酚在碱性介质中水解，或邻羟基苯磺酸钠的碱熔来制取邻苯二酚。其年产量约为20000吨，大多数用作制取杀虫剂、香料、香精和医药的原料。也用作有机合成试剂。[3]
- C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O
实验室中，可以通过在氢氧化钠水溶液中，过氧化氢与水杨醛发生达金反应制备邻苯二酚。
反应
编辑邻苯二酚与三氯化磷、三氯氧磷、光气或硫酰氯反应时，可以发生缩合生成环酯，通式如下：
- C6H4(OH)2 + XCl2 → C6H4(O2X) + 2 HCl
- X = CO、SO2、PCl、P(O)Cl
邻苯二酚与氯化铁作用显绿色，碱性溶液与Fe(III)作用生成红色的[Fe(C6H4O2)3]3−。与乙酸铅生成不溶沉淀。它具还原性，可以和银氨溶液和斐林试剂作用，加入氧化剂（如硝酸铈铵）时，会被氧化为邻苯醌。
参见
编辑参考资料
编辑- 本条目包含来自公有领域出版物的文本: Chisholm, Hugh (编). Encyclopædia Britannica (第11版). London: Cambridge University Press. 1911.
- ^ 1.0 1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 691. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ^ Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea. Phenol Derivatives. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (编). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2000-06-15: a19_313. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a19_313 （英语）.
- ^ Barner, B. A. "Catechol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.