四唑
四唑（Tetrazoles）是一种杂环化合物，含有一个由四氮的五元环，化学式CN4H2。自然界中尚未发现四唑及其衍生物。
| 四唑 | |||
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| IUPAC名 1H-Tetrazole | |||
| 识别 | |||
| CAS号 | 288-94-8 
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| PubChem | 67519 | ||
| ChemSpider | 60842 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYAI | ||
| ChEBI | 33193 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | CH2N4 | ||
| 摩尔质量 | 70.05 g/mol g·mol⁻¹ | ||
| 密度 | 1.477 g/mL | ||
| 熔点 | 157-158 °C [1] | ||
| 沸点 | 220±23 °C | ||
| pKa | -2.68 [2] | ||
| 相关物质 | |||
| 相关化学品 | 三唑，五唑 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
性质
编辑视氢的位置不同，四唑有三种异构体，分别称为1-H，2-H和5-H-四唑。其中前两种氮上的氢可以改变位置而互相转化，是一对互变异构体，通常讨论的四唑即该平衡偏向的1-H-四唑。
四唑具有芳香性，其离域能为209 kJ·mol-1。
合成
编辑用无水叠氮酸和氢氰酸加压下反应，首次制得了四唑。[3]
氨基胍与亚硝酸钠在酸性条件下得5-氨基四唑，后者与亚硝酸作用得重氮盐，被乙醇还原得四唑。[4][5]
应用
编辑1H-四唑衍生物在生物化学和制药工业上有重要应用。四唑类药物可以作为羧酸酯基的生物电子等排体，用作血管紧张素II受体拮抗剂以治疗高血压、糖尿病肾病和充血性心力衰竭，例如氯沙坦，坎地沙坦。由于四唑具有爆炸性，四唑类药物的大量合成受到限制。
MTT（3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基四唑的溴盐）是一种细胞染料，作用于活细胞线粒体中的呼吸链，在琥珀酸脱氢酶（SDH）和细胞色素C的作用下四唑环开环，生成紫色的甲䐶结晶，用于测量细胞的存活率，这称为MTT试验。不过，MTT也能缓慢杀死细胞。
参考资料
编辑- ^ Mihina, Joseph S.; Herbst, Robert M. The Reaction of Nitriles with Hydrazoic Acid: Synthesis of Monosubstituted Tetrazoles. J. Org. Chem. 1950, 15 (5): 1082–1092. doi:10.1021/jo01151a027.
- ^ Satchell, Jacqueline F.; Smith, Brian J. Calculation of aqueous dissociation constants of 1,2,4-triazole and tetrazole: A comparison of solvation models. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4 (18): 4314–4318. Bibcode:2002PCCP....4.4314S. doi:10.1039/b203118c.
- ^ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, Seite 1391.
- ^ R.A. Henry, W.G. Finnegan: An Improved Procedure for the Deamination of 5-Aminotetrazole in J. Am. Chem. Soc. 76 (1954) 290–291, doi:10.1021/ja01630a086.
- ^ F. Kurzer, L.E.A. Godfrey: Synthesen heterocyclischer Verbindungen aus Aminoguanidin in Angew. Chem. 75 (1963) 1157–1175, doi:10.1002/ange.19630752303.