四氟乙烯
化合物
四氟乙烯,结构式F2C=CF2,是最简单的全氟烯烃。这种气体主要用于生产氟碳涂料。
四氟乙烯 | |||
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IUPAC名 Tetrafluoroethene | |||
别名 | 1,1,2,2-四氟乙烯 全氟乙烯 R1114 TFE | ||
识别 | |||
CAS号 | 116-14-3 | ||
PubChem | 8301 | ||
ChemSpider | 8000 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYAC | ||
ChEBI | 38866 | ||
KEGG | C19299 | ||
性质 | |||
化学式 | C2F4 | ||
摩尔质量 | 100.02 g·mol−1 | ||
外观 | 无色气体[1] | ||
密度 | 1.519 g/cm3(液态,-76 °C) 4.51 g/l (气态,0 °C)[1] | ||
熔点 | -142.5 °C[1] | ||
沸点 | -75.6 °C[1] | ||
溶解性(水) | 179 mg/l (20 °C)[1] | ||
蒸气压 | 2.95 MPa (20 °C)[1] | ||
热力学 | |||
ΔfHm⦵298K | −658.9 kJ·mol−1[2] | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R12 | ||
安全术语 | S:S9, S16, S33 | ||
欧盟分类 | 极易燃 (F+) | ||
NFPA 704 | |||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
性质
编辑四氟乙烯是无色无臭的气体。和其它不饱和碳氟化合物一样,四氟乙烯很容易被亲核试剂攻击。它对分解成碳和四氟化碳(CF
4)的反应不稳定,与空气接触可能产生爆炸性的过氧化物。[3]
制备
编辑实验室制法
编辑- C2F5CO2Na → C2F4 + CO2 + NaF
聚四氟乙烯在650—700 °C(1,200—1,290 °F)的真空石英容器中的解聚合是四氟乙烯传统的实验室制法,反应必须注意压力以避免产生全氟异丁烯。聚四氟乙烯在低于5 Torr(670 Pa)的压力下裂化只会产生C2F4。在较高压力下,产物会包含六氟丙烯和八氟环丁烷。[7]
用途
编辑参考资料
编辑- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 Record of Tetrafluorethen in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
- ^ Gozzo, F.; Camaggi, G. Oxidation reactions of tetrafluoroethylene and their products—I. Tetrahedron. January 1966, 22 (6): 1765–1770. doi:10.1016/S0040-4020(01)82248-1.
- ^ Sung, Dae Jin; Moon, Dong Ju; Lee, Yong Jun; Hong, Suk-In. Catalytic Pyrolysis of Difluorochloromethane to Produce Tetrafluoroethylene. International Journal of Chemical Reactor Engineering (Walter de Gruyter GmbH). 2004-01-28, 2 (1). ISSN 1542-6580. doi:10.2202/1542-6580.1065.
- ^ Ruff, Otto; Bretschneider, Otto. Die Bildung von Hexafluoräthan und Tetrafluoräthylen aus Tetrafluorkohlenstoff. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie (Wiley). 1933-01-13, 210 (2): 173–183. ISSN 0863-1786. doi:10.1002/zaac.19332100212.
- ^ Hercules, Daniel A.; Parrish, Cameron A.; Sayler, Todd S.; Tice, Kevin T.; Williams, Shane M.; Lowery, Lauren E.; Brady, Michael E.; Coward, Robert B.; Murphy, Justin A.; Hey, Trevyn A.; Scavuzzo, Anthony R.; Rummler, Lucy M.; Burns, Emory G.; Matsnev, Andrej V.; Fernandez, Richard E.; McMillen, Colin D.; Thrasher, Joseph S. Preparation of tetrafluoroethylene from the pyrolysis of pentafluoropropionate salts. Journal of Fluorine Chemistry. 2017, 196: 107–116. doi:10.1016/j.jfluchem.2016.10.004.
- ^ R. J. Hunadi; K. Baum. Tetrafluoroethylene: A Convenient Laboratory Preparation. Synthesis. 1982, 39 (6): 454. doi:10.1055/s-1982-29830.