四氟乙烯

化合物

四氟乙烯,結構式F2C=CF2,是最簡單的全氟烯烴。這種氣體主要用於生產氟碳塗料

四氟乙烯
四氟乙烯
四氟乙烯
IUPAC名
Tetrafluoroethene
別名 1,1,2,2-四氟乙烯
全氟乙烯
R1114
TFE
識別
CAS號 116-14-3  checkY
PubChem 8301
ChemSpider 8000
SMILES
 
  • FC(F)=C(F)F
InChI
 
  • 1/C2F4/c3-1(4)2(5)6
InChIKey BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYAC
ChEBI 38866
KEGG C19299
性質
化學式 C2F4
摩爾質量 100.02 g·mol−1
外觀 無色氣體[1]
密度 1.519 g/cm3(液態,-76 °C)
4.51 g/l (氣態,0 °C)[1]
熔點 -142.5 °C[1]
沸點 -75.6 °C[1]
溶解性 179 mg/l (20 °C)[1]
蒸氣壓 2.95 MPa (20 °C)[1]
熱力學
ΔfHm298K −658.9 kJ·mol−1[2]
危險性
警示術語 R:R12
安全術語 S:S9, S16, S33
歐盟分類 極易燃 (F+)
NFPA 704
4
3
3
OX
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

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四氟乙烯是無色無臭的氣體。和其它不飽和碳氟化合物一樣,四氟乙烯很容易被親核試劑攻擊。它對分解成四氟化碳CF
4
)的反應不穩定,與空氣接觸可能產生爆炸性的過氧化物。[3]

製備

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一氯二氟甲烷熱裂解會產生四氟乙烯:[4]

 

在碳電極之間對四氟甲烷放電,也可以生成四氟乙烯。[5]

 

實驗室製法

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製備四氟乙烯的便攜安全製法是五氟丙酸鈉的熱分解:[6]

C2F5CO2Na → C2F4 + CO2 + NaF

聚四氟乙烯在650—700 °C(1,200—1,290 °F)的真空石英容器中的解聚合英語Depolymerization是四氟乙烯傳統的實驗室製法,反應必須注意壓力以避免產生全氟異丁烯。聚四氟乙烯在低於5 Torr(670 Pa)的壓力下裂化只會產生C2F4。在較高壓力下,產物會包含六氟丙烯八氟環丁烷[7]

用途

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用於製造聚四氟乙烯、其他氟橡膠和氟塑料、全氟丙烯,以及新型熱塑料、工程塑料和滅火劑等。

參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 Record of Tetrafluorethen in the GESTIS Substance Database from the IFA英語Institute for Occupational Safety and Health
  2. ^ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
  3. ^ Gozzo, F.; Camaggi, G. Oxidation reactions of tetrafluoroethylene and their products—I. Tetrahedron. January 1966, 22 (6): 1765–1770. doi:10.1016/S0040-4020(01)82248-1. 
  4. ^ Sung, Dae Jin; Moon, Dong Ju; Lee, Yong Jun; Hong, Suk-In. Catalytic Pyrolysis of Difluorochloromethane to Produce Tetrafluoroethylene. International Journal of Chemical Reactor Engineering (Walter de Gruyter GmbH). 2004-01-28, 2 (1). ISSN 1542-6580. doi:10.2202/1542-6580.1065. 
  5. ^ Ruff, Otto; Bretschneider, Otto. Die Bildung von Hexafluoräthan und Tetrafluoräthylen aus Tetrafluorkohlenstoff. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie (Wiley). 1933-01-13, 210 (2): 173–183. ISSN 0863-1786. doi:10.1002/zaac.19332100212. 
  6. ^ Hercules, Daniel A.; Parrish, Cameron A.; Sayler, Todd S.; Tice, Kevin T.; Williams, Shane M.; Lowery, Lauren E.; Brady, Michael E.; Coward, Robert B.; Murphy, Justin A.; Hey, Trevyn A.; Scavuzzo, Anthony R.; Rummler, Lucy M.; Burns, Emory G.; Matsnev, Andrej V.; Fernandez, Richard E.; McMillen, Colin D.; Thrasher, Joseph S. Preparation of tetrafluoroethylene from the pyrolysis of pentafluoropropionate salts. Journal of Fluorine Chemistry. 2017, 196: 107–116. doi:10.1016/j.jfluchem.2016.10.004. 
  7. ^ R. J. Hunadi; K. Baum. Tetrafluoroethylene: A Convenient Laboratory Preparation. Synthesis. 1982, 39 (6): 454. doi:10.1055/s-1982-29830.