四苯基铅

化合物

四苯基铅是一种有机铅化合物,化学式 (C
6
H
5
)
4
Pb。它是一种白色固体,溶于有机溶剂,几乎不溶于水。

四苯基铅
识别
CAS号 595-89-1
PubChem 72906
SMILES
 
  • c1ccccc1[Pb](c2ccccc2)(c3ccccc3)c4ccccc4
EC编号 209-871-3
性质
化学式 C24H20Pb
摩尔质量 515.62 g·mol−1
外观 白色粉末[1]
密度 1.53 g·cm−3[2]
熔点 227–228 °C[2]
沸点 270 °C(分解[3]
溶解性 不溶[1]
溶解性 :15.4 g·l−1
1,4-二氧六环:11.4 g·l−1
CCl4:8.04 g·l−1[4]
相关物质
其他阴离子 四甲基铅
四乙基铅
四丁基铅
其他阳离子 四苯甲烷
四苯基硅
四苯基锗
四苯基锡
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

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四苯基铅可以由格氏试剂苯基溴化镁二氯化铅乙醚中反应而成。这是1904年 P. Pfeiffer 和P. Truskier首次发现四苯基铅时用的方法。[5]

 

反应

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四苯基铅和氯化氢的醇溶液反应,其中的苯基可以被氯原子取代,并产生[6]

 
 

类似四丁基铅,四苯基铅和在超过150 °C下反应会爆炸,产生二苯硫醚硫化铅[7]

 

它和氯仿中反应,可以得到三苯基碘化铅[8]

参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 Datenblatt Tetraphenyllead, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am {{{Abruf}}}.
  2. ^ 2.0 2.1 Tetraphenylblei. www.chemicalbook.com. 
  3. ^ Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the elements. Boston, Mass. 1997: 404. ISBN 0-585-37339-6. OCLC 48138330. 
  4. ^ Walter Strohmeier, Karlheinz Miltenberger. Notiz über die Löslichkeiten von Tetraphenylmethan Tetraphenyl-silicium, -germanium, -zinn und -blei in organischen Lösungsmitteln. 1958-06: 1357. doi:10.1002/cber.19580910638 (德语). 
  5. ^ P. Pfeiffer, P. Truskier. Zur Darstellung organischer Blei- und Quecksilber-Verbindungen. 1904-01: 1125. doi:10.1002/cber.190403701183 (德语). 
  6. ^ F. Just. Chemisches Colloquium der Universität Berlin. 1947-05: 176. doi:10.1002/ange.19470590510 (德语). 
  7. ^ Max Schmidt, Herbert Schumann. Spaltungsreaktionen metallorganischer Verbindungen mit Chalkogenen. Reaktionen von Schwefel mit silicium-, germanium- und bleiorganischen Verbindungen. 1963-10: 130. ISSN 0044-2313. doi:10.1002/zaac.19633250305 (德语). 
  8. ^ Richard W. Weiss. Compounds of Germanium, Tin, and Lead, including Biological Activity and Commercial Application Covering the Literature from 1937 to 1964. Springer Science & Business Media. 2013: 555. ISBN 978-3-642-51889-8.