四苯基铅
化合物
四苯基铅是一种有机铅化合物，化学式 (C
6H
5)
4Pb。它是一种白色固体，溶于有机溶剂，几乎不溶于水。
| 四苯基铅 | |
|---|---|
| |
| 识别 | |
| CAS号 | 595-89-1 |
| PubChem | 72906 |
| SMILES |
|
| EC编号 | 209-871-3 |
| 性质 | |
| 化学式 | C24H20Pb |
| 摩尔质量 | 515.62 g·mol−1 |
| 外观 | 白色粉末[1] |
| 密度 | 1.53 g·cm−3[2] |
| 熔点 | 227–228 °C[2] |
| 沸点 | 270 °C（分解[3]） |
| 溶解性（水） | 不溶[1] |
| 溶解性 | 苯：15.4 g·l−1 1,4-二氧六环：11.4 g·l−1 CCl4：8.04 g·l−1[4] |
| 相关物质 | |
| 其他阴离子 | 四甲基铅 四乙基铅 四丁基铅 |
| 其他阳离子 | 四苯甲烷 四苯基硅 四苯基锗 四苯基锡 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备
编辑四苯基铅可以由格氏试剂苯基溴化镁和二氯化铅在乙醚中反应而成。这是1904年 P. Pfeiffer 和P. Truskier首次发现四苯基铅时用的方法。[5]
![{\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})MgBr+\ 2\ PbCl_{2}\ {\xrightarrow[{Et_{2}O}]{}}\ Pb(C_{6}H_{5})_{4}+\ Pb+\ 4\ MgBrCl} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a68a002fb9900cd1c48b06092065ba8cde358c05)
反应
编辑四苯基铅和氯化氢的醇溶液反应，其中的苯基可以被氯原子取代，并产生苯：[6]
![{\displaystyle \mathrm {Pb(C_{6}H_{5})_{4}+\ HCl\ {\xrightarrow[{Ethanol}]{}}\ Pb(C_{6}H_{5})_{3}Cl+\ C_{6}H_{6}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2417302affebdbea4b3f34bc6fc75d673f1ad62d)
![{\displaystyle \mathrm {Pb(C_{6}H_{5})_{3}Cl+\ HCl\ {\xrightarrow[{Ethanol}]{}}\ Pb(C_{6}H_{5})_{2}Cl_{2}+\ C_{6}H_{6}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5fbdfb1f11bde306d1775ec460db04f257f26fd8)
类似四丁基铅，四苯基铅和硫在超过150 °C下反应会爆炸，产生二苯硫醚和硫化铅：[7]
![{\displaystyle \mathrm {Pb(C_{6}H_{5})_{4}+\ 3\ S\ {\xrightarrow[{}]{}}\ PbS+\ 2\ S(C_{6}H_{5})_{2}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/aa19921cfbe9c8890ff58c0053fbc5c037b79041)
参考资料
编辑- ^ 1.0 1.1 Datenblatt Tetraphenyllead, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am {{{Abruf}}}.
- ^ 2.0 2.1 Tetraphenylblei. www.chemicalbook.com.
- ^ Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the elements. Boston, Mass. 1997: 404. ISBN 0-585-37339-6. OCLC 48138330.
- ^ Walter Strohmeier, Karlheinz Miltenberger. Notiz über die Löslichkeiten von Tetraphenylmethan Tetraphenyl-silicium, -germanium, -zinn und -blei in organischen Lösungsmitteln. 1958-06: 1357. doi:10.1002/cber.19580910638 （德语）.
- ^ P. Pfeiffer, P. Truskier. Zur Darstellung organischer Blei- und Quecksilber-Verbindungen. 1904-01: 1125. doi:10.1002/cber.190403701183 （德语）.
- ^ F. Just. Chemisches Colloquium der Universität Berlin. 1947-05: 176. doi:10.1002/ange.19470590510 （德语）.
- ^ Max Schmidt, Herbert Schumann. Spaltungsreaktionen metallorganischer Verbindungen mit Chalkogenen. Reaktionen von Schwefel mit silicium-, germanium- und bleiorganischen Verbindungen. 1963-10: 130. ISSN 0044-2313. doi:10.1002/zaac.19633250305 （德语）.
- ^ Richard W. Weiss. Compounds of Germanium, Tin, and Lead, including Biological Activity and Commercial Application Covering the Literature from 1937 to 1964. Springer Science & Business Media. 2013: 555. ISBN 978-3-642-51889-8.