四苯基鉛
化合物
四苯基鉛是一種有機鉛化合物，化學式 (C
6H
5)
4Pb。它是一種白色固體，溶於有機溶劑，幾乎不溶於水。
| 四苯基鉛 | |
|---|---|
| |
| 識別 | |
| CAS號 | 595-89-1 |
| PubChem | 72906 |
| SMILES |
|
| EC編號 | 209-871-3 |
| 性質 | |
| 化學式 | C24H20Pb |
| 摩爾質量 | 515.62 g·mol−1 |
| 外觀 | 白色粉末[1] |
| 密度 | 1.53 g·cm−3[2] |
| 熔點 | 227–228 °C[2] |
| 沸點 | 270 °C（分解[3]） |
| 溶解性（水） | 不溶[1] |
| 溶解性 | 苯：15.4 g·l−1 1,4-二氧六環：11.4 g·l−1 CCl4：8.04 g·l−1[4] |
| 相關物質 | |
| 其他陰離子 | 四甲基鉛 四乙基鉛 四丁基鉛 |
| 其他陽離子 | 四苯甲烷 四苯基硅 四苯基鍺 四苯基錫 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
編輯四苯基鉛可以由格氏試劑苯基溴化鎂和二氯化鉛在乙醚中反應而成。這是1904年 P. Pfeiffer 和P. Truskier首次發現四苯基鉛時用的方法。[5]
![{\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})MgBr+\ 2\ PbCl_{2}\ {\xrightarrow[{Et_{2}O}]{}}\ Pb(C_{6}H_{5})_{4}+\ Pb+\ 4\ MgBrCl} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a68a002fb9900cd1c48b06092065ba8cde358c05)
反應
編輯四苯基鉛和氯化氫的醇溶液反應，其中的苯基可以被氯原子取代，並產生苯：[6]
![{\displaystyle \mathrm {Pb(C_{6}H_{5})_{4}+\ HCl\ {\xrightarrow[{Ethanol}]{}}\ Pb(C_{6}H_{5})_{3}Cl+\ C_{6}H_{6}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2417302affebdbea4b3f34bc6fc75d673f1ad62d)
![{\displaystyle \mathrm {Pb(C_{6}H_{5})_{3}Cl+\ HCl\ {\xrightarrow[{Ethanol}]{}}\ Pb(C_{6}H_{5})_{2}Cl_{2}+\ C_{6}H_{6}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5fbdfb1f11bde306d1775ec460db04f257f26fd8)
類似四丁基鉛，四苯基鉛和硫在超過150 °C下反應會爆炸，產生二苯硫醚和硫化鉛：[7]
![{\displaystyle \mathrm {Pb(C_{6}H_{5})_{4}+\ 3\ S\ {\xrightarrow[{}]{}}\ PbS+\ 2\ S(C_{6}H_{5})_{2}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/aa19921cfbe9c8890ff58c0053fbc5c037b79041)
參考資料
編輯- ^ 1.0 1.1 Datenblatt Tetraphenyllead, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am {{{Abruf}}}.
- ^ 2.0 2.1 Tetraphenylblei. www.chemicalbook.com.
- ^ Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the elements. Boston, Mass. 1997: 404. ISBN 0-585-37339-6. OCLC 48138330.
- ^ Walter Strohmeier, Karlheinz Miltenberger. Notiz über die Löslichkeiten von Tetraphenylmethan Tetraphenyl-silicium, -germanium, -zinn und -blei in organischen Lösungsmitteln. 1958-06: 1357. doi:10.1002/cber.19580910638 （德語）.
- ^ P. Pfeiffer, P. Truskier. Zur Darstellung organischer Blei- und Quecksilber-Verbindungen. 1904-01: 1125. doi:10.1002/cber.190403701183 （德語）.
- ^ F. Just. Chemisches Colloquium der Universität Berlin. 1947-05: 176. doi:10.1002/ange.19470590510 （德語）.
- ^ Max Schmidt, Herbert Schumann. Spaltungsreaktionen metallorganischer Verbindungen mit Chalkogenen. Reaktionen von Schwefel mit silicium-, germanium- und bleiorganischen Verbindungen. 1963-10: 130. ISSN 0044-2313. doi:10.1002/zaac.19633250305 （德語）.
- ^ Richard W. Weiss. Compounds of Germanium, Tin, and Lead, including Biological Activity and Commercial Application Covering the Literature from 1937 to 1964. Springer Science & Business Media. 2013: 555. ISBN 978-3-642-51889-8.