大蒜烯

化合物

大蒜烯(英语:Ajoene,也称阿藿烯)是一种有机硫化合物,化学式为C9H14OS3,在大蒜提取物中被发现。它的结构于1984年被报道,[1]该文献指正了于1983年发表的错误结构。[2]它的全合成在2018年由Wirth等人报道。[3]

大蒜烯
IUPAC名
(1E)-3-(Prop-2-ene-1-sulfinyl)-1-[(prop-2-en-1-yl)disulfanyl]prop-1-ene
识别
CAS号 92285-01-3  checkY
PubChem 5386591
ChemSpider 4533332
SMILES
 
  • O=S(C/C=C/SSC/C=C)C\C=C
InChI
 
  • 1/C9H14OS3/c1-3-6-11-12-7-5-9-13(10)8-4-2/h3-5,7H,1-2,6,8-9H2/b7-5+
InChIKey IXELFRRANAOWSF-FNORWQNLBE
性质
化学式 C9H14OS3
摩尔质量 234.4 g·mol−1
外观 无色液体
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

参考文献

编辑
  1. ^ Block E, Ahmad S, Jain MK, Crecely R, Apitz-Castro R, Cruz MR. (E,Z)-Ajoene: A potent antithrombotic agent from garlic. Journal of the American Chemical Society. 1984, 106 (26): 8295–8296. doi:10.1021/ja00338a049. 
  2. ^ Apitz-Cȧstro, R.; Cabrera, S.; Cruz, M.R.; Ledezma, E.; Jain, M.K. Effects of garlic extract and of three pure components isolated from it on human platelet aggregation, arachidonate metabolism, release reaction and platelet ultrastructure. Thrombosis Research. 1983, 32 (2): 155–169. PMID 6419374. doi:10.1016/0049-3848(83)90027-0. 
  3. ^ Silva, F.; Khokhar, S.S.; Williams, D.M.; Saunders, R.; Evans, G.J.S.; Graz, M.; Wirth, T. Short total synthesis of ajoene (PDF). Angewandte Chemie International Edition. 2018, 57 (38): 12290–12293 [2024-06-05]. PMC 6221122 . PMID 30079981. doi:10.1002/anie.201808605. (原始内容存档 (PDF)于2019-04-28).