1,4-苯醌

1,4-苯醌
Skeletal formula	Space-filling model
	IUPAC名; Cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione; 2,5-环己二烯-1,4-二酮
别名	对苯醌
识别
CAS号	106-51-4
PubChem	4650
ChemSpider	4489
SMILES	O=C\1\C=C/C(=O)/C=C/1;
InChI	1/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H;
InChIKey	AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYAR
ChEBI	16509
RTECS	DK2625000
KEGG	C00472
IUPHAR配体	6307
性质
化学式	C6H4O2
摩尔质量	108.095 g·mol⁻¹
外观	黄色固体
密度	1.318 g/cm3 (20°C，固)
熔点	115 °C
沸点	升华
溶解性（水）	微溶
溶解性	石油醚中微溶；丙酮中可溶；乙醇、苯、乙醚中易溶
危险性
警示术语	R：R23/25, R36/37/38, R50
安全术语	S：S26, S28, S45, S61
主要危害	毒性
相关物质
相关醌	1,2-苯醌
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1,4-苯醌（英语：1,4-Benzoquinone），又称对苯醌，是一种有机化合物，分子式为C₆H₄O₂。纯的对苯醌为亮黄色晶体，带有与氯气相似的刺激性气味；不纯的样品常常由于醌氢醌（对苯醌与氢醌所形成的1:1电荷转移络合物）的存在而颜色黯淡。对苯醌含有非芳香性的六元环，它是氢醌（对苯二酚）的氧化产物。^[1]这个分子反映出多种反应性：它既表现出酮的性质（可以形成肟），又可以表现出氧化性（还原产物为氢醌），还表现出烯的性质（可以发生加成反应，尤其是α,β-不饱和酮的典型反应。对苯醌在强的无机酸或强碱存在下都不稳定，发生缩聚与分解等反应。

有机合成中的应用

在有机合成中，对苯醌用作氢的接受体（脱氢剂）和氧化剂。^[2]它还可以作为亲双烯体参与狄尔斯-阿尔德反应。^[3]

对苯醌的衍生物与乙酸酐和硫酸作用，可以得到1,2,4-苯三酚三乙酸酯的衍生物。这个反应最早在1898年由Thiele描述，因此被称为Thiele反应（英语：Thiele reaction）^[4]。这个反应在全合成中有重要应用^[5]：

苯醌还用于抑制烯烃复分解反应中的双键迁移。

与对苯醌有关的化合物

对苯醌有一系列已知的衍生物与类似物，例如：

1,4-萘醌，由萘在三氧化铬作用下氧化而得。^[6]
2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ），一种比对苯醌更强的氧化剂和脱氢剂。^[7]

辅酶Q-1，天然存在的包含对苯醌结构的化合物。
氯代对苯醌（CAS编号[695-99-8]）^[8]
四氯对苯醌，1,4-C₆Cl₄O₂，一种比对苯醌更强的氧化剂与脱氢剂。

过量苯醌的消除：

可以用保险粉溶液加一般的碱性溶液在室温下除去。

参考文献

^ （英文）H. W. Underwood, Jr. and W. L. Walsh (1943). "Quinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 553.
^ （英文）Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. ”1,4-Benzoquinone” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289.
^ （英文）Oda, M.; Kawase, T.; Okada, T.; Enomoto, T. (1998). "2-Cyclohexene-1,4-dione". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 186.
^ （德文）Ueber die Einwirkung von Essigsäure-anhydrid auf Chinon und auf Dibenzoylstyrol (pp. 1247–1249) Johannes Thiele Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 31, Issue 1, pages 1247–1249 1898 doi:10.1002/cber.189803101226
^ （英文）Stereoselective Total Synthesis and Enantioselective Formal Synthesis of the Antineoplastic Sesquiterpene Quinone Metachromin A Wanda P. Almeida, and Carlos Roque D. Correia J. Braz. Chem. Soc., Vol. 10, No. 5, 401–414, 1999 doi:10.1590/S0103-50531999000500011.
^ （英文）E. A. Braude E. A.; Fawcett, J. S. (1963). "1,4-Naphthoquinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 698.
^ （英文）Vogel, E.; Klug, W.; Breuer, A. (1988). "1,6-Methano[10]annulene". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 731.
^ （英文）Harman, R. E. (1963). "Chloro-p-benzoquinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 148.

参阅

[1] （英文）H. W. Underwood, Jr. and W. L. Walsh (1943). "Quinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 553.

[2] （英文）Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. ”1,4-Benzoquinone” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289.

[3] （英文）Oda, M.; Kawase, T.; Okada, T.; Enomoto, T. (1998). "2-Cyclohexene-1,4-dione". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 186.

[4] （德文）Ueber die Einwirkung von Essigsäure-anhydrid auf Chinon und auf Dibenzoylstyrol (pp. 1247–1249) Johannes Thiele Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 31, Issue 1, pages 1247–1249 1898 doi:10.1002/cber.189803101226

[5] （英文）Stereoselective Total Synthesis and Enantioselective Formal Synthesis of the Antineoplastic Sesquiterpene Quinone Metachromin A Wanda P. Almeida, and Carlos Roque D. Correia J. Braz. Chem. Soc., Vol. 10, No. 5, 401–414, 1999 doi:10.1590/S0103-50531999000500011.

[6] （英文）E. A. Braude E. A.; Fawcett, J. S. (1963). "1,4-Naphthoquinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 698.

[7] （英文）Vogel, E.; Klug, W.; Breuer, A. (1988). "1,6-Methano[10]annulene". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 731.

[8] （英文）Harman, R. E. (1963). "Chloro-p-benzoquinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 148.

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