1,4-苯醌

1,4-苯醌
Skeletal formula	Space-filling model
	IUPAC名; Cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione; 2,5-環己二烯-1,4-二酮
別名	對苯醌
識別
CAS號	106-51-4
PubChem	4650
ChemSpider	4489
SMILES	O=C\1\C=C/C(=O)/C=C/1;
InChI	1/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H;
InChIKey	AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYAR
ChEBI	16509
RTECS	DK2625000
KEGG	C00472
IUPHAR配體	6307
性質
化學式	C6H4O2
摩爾質量	108.095 g·mol⁻¹
外觀	黃色固體
密度	1.318 g/cm3 (20°C，固)
熔點	115 °C
沸點	升華
溶解性（水）	微溶
溶解性	石油醚中微溶；丙酮中可溶；乙醇、苯、乙醚中易溶
危險性
警示術語	R：R23/25, R36/37/38, R50
安全術語	S：S26, S28, S45, S61
主要危害	毒性
相關物質
相關醌	1,2-苯醌
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

1,4-苯醌（英語：1,4-Benzoquinone），又稱對苯醌，是一種有機化合物，分子式為C₆H₄O₂。純的對苯醌為亮黃色晶體，帶有與氯氣相似的刺激性氣味；不純的樣品常常由於醌氫醌（對苯醌與氫醌所形成的1:1電荷轉移絡合物）的存在而顏色黯淡。對苯醌含有非芳香性的六元環，它是氫醌（對苯二酚）的氧化產物。^[1]這個分子反映出多種反應性：它既表現出酮的性質（可以形成肟），又可以表現出氧化性（還原產物為氫醌），還表現出烯的性質（可以發生加成反應，尤其是α,β-不飽和酮的典型反應。對苯醌在強的無機酸或強鹼存在下都不穩定，發生縮聚與分解等反應。

有機合成中的應用

在有機合成中，對苯醌用作氫的接受體（脫氫劑）和氧化劑。^[2]它還可以作為親雙烯體參與狄爾斯-阿爾德反應。^[3]

對苯醌的衍生物與乙酸酐和硫酸作用，可以得到1,2,4-苯三酚三乙酸酯的衍生物。這個反應最早在1898年由Thiele描述，因此被稱為Thiele反應（英語：Thiele reaction）^[4]。這個反應在全合成中有重要應用^[5]：

苯醌還用於抑制烯烴複分解反應中的雙鍵遷移。

與對苯醌有關的化合物

對苯醌有一系列已知的衍生物與類似物，例如：

1,4-萘醌，由萘在三氧化鉻作用下氧化而得。^[6]
2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ），一種比對苯醌更強的氧化劑和脫氫劑。^[7]

輔酶Q-1，天然存在的包含對苯醌結構的化合物。
氯代對苯醌（CAS編號[695-99-8]）^[8]
四氯對苯醌，1,4-C₆Cl₄O₂，一種比對苯醌更強的氧化劑與脫氫劑。

過量苯醌的消除：

可以用保險粉溶液加一般的鹼性溶液在室溫下除去。

參考文獻

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^ （德文）Ueber die Einwirkung von Essigsäure-anhydrid auf Chinon und auf Dibenzoylstyrol (pp. 1247–1249) Johannes Thiele Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 31, Issue 1, pages 1247–1249 1898 doi:10.1002/cber.189803101226
^ （英文）Stereoselective Total Synthesis and Enantioselective Formal Synthesis of the Antineoplastic Sesquiterpene Quinone Metachromin A Wanda P. Almeida, and Carlos Roque D. Correia J. Braz. Chem. Soc., Vol. 10, No. 5, 401–414, 1999 doi:10.1590/S0103-50531999000500011.
^ （英文）E. A. Braude E. A.; Fawcett, J. S. (1963). "1,4-Naphthoquinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 698.
^ （英文）Vogel, E.; Klug, W.; Breuer, A. (1988). "1,6-Methano[10]annulene". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 731.
^ （英文）Harman, R. E. (1963). "Chloro-p-benzoquinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 148.

參閲

[1] （英文）H. W. Underwood, Jr. and W. L. Walsh (1943). "Quinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 553.

[2] （英文）Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. 」1,4-Benzoquinone」 in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289.

[3] （英文）Oda, M.; Kawase, T.; Okada, T.; Enomoto, T. (1998). "2-Cyclohexene-1,4-dione". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 186.

[4] （德文）Ueber die Einwirkung von Essigsäure-anhydrid auf Chinon und auf Dibenzoylstyrol (pp. 1247–1249) Johannes Thiele Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 31, Issue 1, pages 1247–1249 1898 doi:10.1002/cber.189803101226

[5] （英文）Stereoselective Total Synthesis and Enantioselective Formal Synthesis of the Antineoplastic Sesquiterpene Quinone Metachromin A Wanda P. Almeida, and Carlos Roque D. Correia J. Braz. Chem. Soc., Vol. 10, No. 5, 401–414, 1999 doi:10.1590/S0103-50531999000500011.

[6] （英文）E. A. Braude E. A.; Fawcett, J. S. (1963). "1,4-Naphthoquinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 698.

[7] （英文）Vogel, E.; Klug, W.; Breuer, A. (1988). "1,6-Methano[10]annulene". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 731.

[8] （英文）Harman, R. E. (1963). "Chloro-p-benzoquinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 148.

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