异吲哚啉
化合物
异吲哚啉（英语：Isoindoline）是一种杂环有机化合物，分子式为C8H9N。[2]其母体化合物具有双环结构，由一个六元苯环与一个五元含氮环稠合组成。该化合物的结构类似于吲哚啉，只是氮原子位于五元环的2位而不是1位。异吲哚啉本身并不常见，但在自然界中发现了几种衍生物，一些合成衍生物具有商业价值，例如帕秦克隆。[3]
| 异吲哚啉 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 2,3-Dihydro-1H-isoindole 2,3-二氢-1H-异吲哚 | |||
| 别名 | 异二氢吲哚 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 496-12-8（[1]） | ||
| PubChem | 422478 | ||
| ChemSpider | 373951 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYAS | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C8H9N | ||
| 摩尔质量 | 119.16 g·mol−1 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
取代异吲哚啉
编辑1-取代的异吲哚啉和异吲哚啉酮是手性的。异吲哚基羧酸和1,3-二取代异吲哚啉是一些药物和天然产物的成分。异吲哚啉可以通过将亲核试剂1,2-加成到双功能ε-苯并亚氨基烯酸酯上，然后进行分子内氮杂迈克尔反应来制备。另一条路线涉及在合适的催化剂存在下，偶氮甲碱𬭩内盐（例如(CH2)2NR）与醌的[3+2]环加成反应。这些方法也适用于提供手性衍生物。[4][5][6]
相关化合物
编辑参考资料
编辑- ^ Isoindoline
- ^ Isoindoline. [2023-04-01]. （原始内容存档于2023-04-01）.
- ^ Speck Klaus; Magauer Thomas "The chemistry of isoindole natural products" Beilstein journal of organic chemistry 2013, vol. 9, pp. 2048-78. doi:10.3762/bjoc.9.243
- ^ Pandey, G.; Varkhedkar, R.; Tiwari, D (2015) Efficient Access to Enantiopure 1,3-disubstituted Isoindolines from Selective Catalytic Fragmentation of Original Desymmetrized Rigid Overbred Template, Org. Biomol. Chem., DOI: 10.1039/C5OB00229J
- ^ A Facile Access to Enantioenriched Isoindolines via One-Pot Sequential Cu(I)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition/Aromatization DOI: 10.1021/ol302987h
- ^ Asymmetric organocatalytic formal double-arylation of azomethines for the synthesis of highly enantiomerically enriched isoindolines DOI: 10.1039/B917246G