異吲哚啉

化合物

異吲哚啉英語:Isoindoline)是一種雜環有機化合物,分子式為C8H9N。[2]其母體化合物具有雙環結構,由一個六元環與一個五元含環稠合組成。該化合物的結構類似於吲哚啉,只是氮原子位於五元環的2位而不是1位。異吲哚啉本身並不常見,但在自然界中發現了幾種衍生物,一些合成衍生物具有商業價值,例如帕秦克隆[3]

異吲哚啉
3D representation of isoindoline
IUPAC名
2,3-Dihydro-1H-isoindole
2,3-二氫-1H-異吲哚
別名 異二氫吲哚
識別
CAS號 496-12-8[1]
PubChem 422478
ChemSpider 373951
SMILES
 
  • c1cccc2c1CNC2
InChI
 
  • 1/C8H9N/c1-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1/h1-4,9H,5-6H2
InChIKey GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYAS
性質
化學式 C8H9N
摩爾質量 119.16 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

取代異吲哚啉

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1-取代的異吲哚啉和異吲哚啉酮是手性的。異吲哚基羧酸和1,3-二取代異吲哚啉是一些藥物和天然產物的成分。異吲哚啉可以通過將親核試劑1,2-加成到雙功能ε-苯並亞氨基烯酸酯上,然後進行分子內氮雜麥可反應來製備。另一條路線涉及在合適的催化劑存在下,偶氮甲鹼鎓內鹽(例如(CH2)2NR)與的[3+2]環加成反應。這些方法也適用於提供手性衍生物。[4][5][6]

相關化合物

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參考資料

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  1. ^ Isoindoline
  2. ^ Isoindoline. [2023-04-01]. (原始內容存檔於2023-04-01). 
  3. ^ Speck Klaus; Magauer Thomas "The chemistry of isoindole natural products" Beilstein journal of organic chemistry 2013, vol. 9, pp. 2048-78. doi:10.3762/bjoc.9.243
  4. ^ Pandey, G.; Varkhedkar, R.; Tiwari, D (2015) Efficient Access to Enantiopure 1,3-disubstituted Isoindolines from Selective Catalytic Fragmentation of Original Desymmetrized Rigid Overbred Template, Org. Biomol. Chem., DOI: 10.1039/C5OB00229J
  5. ^ A Facile Access to Enantioenriched Isoindolines via One-Pot Sequential Cu(I)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition/Aromatization DOI: 10.1021/ol302987h
  6. ^ Asymmetric organocatalytic formal double-arylation of azomethines for the synthesis of highly enantiomerically enriched isoindolines DOI: 10.1039/B917246G